4-bromo-6H-pyrido[2,3,4-kl]acridin-6-one | 264870-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-6H-pyrido[2,3,4-kl]acridin-6-one
• 英文别名: 4-bromopyridoacridone；12-bromo-8,14-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,8,11,13,15-octaen-10-one
• CAS: 264870-27-1
• 化学式: C₁₅H₇BrN₂O
• 分子量: 311.137
• InChiKey: UXAHTBCQUDNEAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-6H-pyrido[2,3,4-kl]acridin-6-one 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以31%的产率得到4-aminobenzo[de][3,6]phenanthrolin-6(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of New Pyridoacridine Derivatives and Formal Synthesis of 11-Hydroxyascididemine

  摘要：

  The preparation of pyrido[2,3,4-kl]acridin-6-ones substituted at position 4 following our previous methodology is described. A new synthetic route for the preparation of aminopyridoacridone 16, used before for the synthesis of the 11-hydroxyascididemine, is described. The cytotoxic activity of pyridoacridones 19 and 20 in four cell lines is reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00251-9
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2,5-二甲氧基苯基)氨基]苯甲酸 在 四(三苯基膦)钯 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲酰氨基钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-bromo-6H-pyrido[2,3,4-kl]acridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Ascididemine 及其异构体的合成

  摘要：

  Ascididemine (9H-quino[4,3,2-de][1,10]phenanthrolin-9-one) (1) 和异构体 (9H-quino[4,3,2-de][1,7]phenanthrolin -9-one) (4) 已从 1,4-二甲氧基吖啶酮 (7) 开始合成。通过三氟甲磺酸酯偶联，吖啶酮被转化为 1,4-二甲氧基-9-乙炔基吖啶 (11)。通过与二甲酰胺钠反应，乙炔丙啶在一锅中转化为3H-6-甲氧基吡啶并[2,3,4-kl]吖啶(15)；讨论了这种关键转变的机制。转化为 6H-4-溴吡啶并[2,3,4-kl]吖啶-6-酮 (19) 和 6H-吡啶并[2,3,4-kl]吖啶-6-酮 (17)，然后反应这些中的每一个在高压条件下与丙烯醛N，N-二甲基腙，分别得到ascididemine及其异构体。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:5<849::aid-ejoc849>3.0.co;2-r

文献信息

• Preparation of New Pyridoacridine Derivatives and Formal Synthesis of 11-Hydroxyascididemine
  作者：Mercedes Álvarez、Lidia Feliu、Wadi Ajana、John A Joule

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00251-9

  日期：2000.6

  The preparation of pyrido[2,3,4-kl]acridin-6-ones substituted at position 4 following our previous methodology is described. A new synthetic route for the preparation of aminopyridoacridone 16, used before for the synthesis of the 11-hydroxyascididemine, is described. The cytotoxic activity of pyridoacridones 19 and 20 in four cell lines is reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Ascididemine and an Isomer
  作者：Mercedes Álvarez、Lidia Feliu、Wadi Ajana、John A. Joule、José Luis Fernández-Puentes

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:5<849::aid-ejoc849>3.0.co;2-r

  日期：2000.3

  Ascididemine (9H-quino[4,3,2-de][1,10]phenanthrolin-9-one) (1) and an isomer (9H-quino[4,3,2-de][1,7]phenanthrolin-9-one) (4) have been synthesized starting from 1,4-dimethoxyacridone (7). The acridone was converted into 1,4-dimethoxy-9-ethynylacridine (11) by a triflate coupling. The ethynylacridine was converted in one-pot into 3H-6-methoxypyrido[2,3,4-kl]acridine (15) by reaction with sodium diformylamide;

  Ascididemine (9H-quino[4,3,2-de][1,10]phenanthrolin-9-one) (1) 和异构体 (9H-quino[4,3,2-de][1,7]phenanthrolin -9-one) (4) 已从 1,4-二甲氧基吖啶酮 (7) 开始合成。通过三氟甲磺酸酯偶联，吖啶酮被转化为 1,4-二甲氧基-9-乙炔基吖啶 (11)。通过与二甲酰胺钠反应，乙炔丙啶在一锅中转化为3H-6-甲氧基吡啶并[2,3,4-kl]吖啶(15)；讨论了这种关键转变的机制。转化为 6H-4-溴吡啶并[2,3,4-kl]吖啶-6-酮 (19) 和 6H-吡啶并[2,3,4-kl]吖啶-6-酮 (17)，然后反应这些中的每一个在高压条件下与丙烯醛N，N-二甲基腙，分别得到ascididemine及其异构体。

表征谱图