4-aminobenzo[de][3,6]phenanthrolin-6(6H)-one | 200556-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-aminobenzo[de][3,6]phenanthrolin-6(6H)-one
• 英文别名: 4-amino-6H-pyrido[2,3,4-kl]acridin-6-one；6H-Pyrido[2,3,4-kl]acridin-6-one, 4-amino-；12-amino-8,14-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,8,11,13,15-octaen-10-one
• CAS: 200556-28-1
• 化学式: C₁₅H₉N₃O
• 分子量: 247.256
• InChiKey: PIBOVIRTUIQUCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-aminobenzo[de][3,6]phenanthrolin-6(6H)-one 以 二苯醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 11-hydroxyascididemin
  参考文献：
  名称：

  五环芳族生物碱，宽氨胺A，11-羟基阿斯卡德明和乙酸新愈伤组织的合成研究

  摘要：

  五环芳族生物碱，宽胺碱A（6）分三步合成，分别由6-甲氧基苯并噻唑-4,7-二酮（8）和2-氨基苯乙酮（9）组成。由5，8-喹啉二酮（13、14）或1，4-ac啶二酮（20）制备11-羟基天冬酰胺（4）。醋酸neocalliactine的结构，calliactine的衍生物，被确定为5通过全合成从6-甲氧基-5,8-二quinolinedione（28）和2-氨基-5-甲氧基苯乙酮（29）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10153-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-tolylthio)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 在 sodium azide 、 cerium(III) chloride 、 硫酸 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 196.25h， 生成 4-aminobenzo[de][3,6]phenanthrolin-6(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Convenient New Route to 4-Substituted Benzo[de][3,6]Phenanthrolin-6(6H)-Ones: Important Intermediates in the Synthesis of Ring-A Analogues of the Cytotoxic Marine Alkaloid Ascididemin

  摘要：

  4-ethylthio- and 4-(4 "-methylphenylthio)benzo[de][3,6]phenanthrolin-6(6H)-one have been synthesised in 4 steps from benzoquinone and then readily converted to the 4-amino (6d) and 4-methoxy (6c) analogues by nucleophilic substitution. Further elaboration of 6d leads to the synthesis of 11-hydroxyascididemin, which we have found to exhibit antiviral activity in vitro.

  DOI：

  10.1080/00397919908086428

文献信息

• Preparation of New Pyridoacridine Derivatives and Formal Synthesis of 11-Hydroxyascididemine
  作者：Mercedes Álvarez、Lidia Feliu、Wadi Ajana、John A Joule

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00251-9

  日期：2000.6

  The preparation of pyrido[2,3,4-kl]acridin-6-ones substituted at position 4 following our previous methodology is described. A new synthetic route for the preparation of aminopyridoacridone 16, used before for the synthesis of the 11-hydroxyascididemine, is described. The cytotoxic activity of pyridoacridones 19 and 20 in four cell lines is reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthetic studies on pentacyclic aromatic alkaloids, kuanoniamine A, 11-hydroxyascididemin, and neocalliactine acetate
  作者：Yoshiyasu Kitahara、Shinsuke Nakahara、Takanobu Yonezawa、Masanori Nagatsu、Yoshikazu Shibano、Akinori Kubo

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10153-3

  日期：1997.12

  A pentacyclic aromatic alkaloid, kuanoniamine A (6) was synthesized in three steps from 6-methoxybenzothiazole-4,7-dione (8) and 2-aminoacetophenone (9). 11-Hydroxyascididemin (4) was prepared from 5,8-quinolinedione (13, 14) or 1,4-acridinedione (20). The structure of neocalliactine acetate, a derivative of calliactine, was determined to be 5 by total synthesis from 6-methoxy-5,8-quinolinedione (28)

  五环芳族生物碱，宽胺碱A（6）分三步合成，分别由6-甲氧基苯并噻唑-4,7-二酮（8）和2-氨基苯乙酮（9）组成。由5，8-喹啉二酮（13、14）或1，4-ac啶二酮（20）制备11-羟基天冬酰胺（4）。醋酸neocalliactine的结构，calliactine的衍生物，被确定为5通过全合成从6-甲氧基-5,8-二quinolinedione（28）和2-氨基-5-甲氧基苯乙酮（29）。
• A Convenient New Route to 4-Substituted Benzo[<i>de</i>][3,6]Phenanthrolin-6(6<i>H</i>)-Ones: Important Intermediates in the Synthesis of Ring-A Analogues of the Cytotoxic Marine Alkaloid Ascididemin
  作者：Brent R. Copp、Richard P. Hansen、David R. Appleton、Brent S. Lindsay、Chris J. Squire、George R. Clark、Cliff E. F. Rickard

  DOI：10.1080/00397919908086428

  日期：1999.8.1

  4-ethylthio- and 4-(4 "-methylphenylthio)benzo[de][3,6]phenanthrolin-6(6H)-one have been synthesised in 4 steps from benzoquinone and then readily converted to the 4-amino (6d) and 4-methoxy (6c) analogues by nucleophilic substitution. Further elaboration of 6d leads to the synthesis of 11-hydroxyascididemin, which we have found to exhibit antiviral activity in vitro.