3,3-Bis(triethylsilyl)acrylaldehyde | 1421789-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-Bis(triethylsilyl)acrylaldehyde
• 英文别名: 3,3-bis(triethylsilyl)prop-2-enal
• CAS: 1421789-57-2
• 化学式: C₁₅H₃₂OSi₂
• 分子量: 284.589
• InChiKey: IWOSTSGOKMWCBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.841±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Bis(triethylsilyl)acrylaldehyde 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-4-(triethylsilyl)hepta-3,6-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Geminal Bis（silyl）Enal（双（甲硅烷基）Enal）：一种基于阴离子中继化学的立体选择性合成C 3，O 1-二烯丙基醇的多功能支架。

  摘要：

  显示了双（甲硅烷基）烯醛2a是用于阴离子中继化学（ARC）的有用的支架，旨在立体选择性地合成C 3，O 1-二烯丙基化的烯丙基醇。ARC反应是通过向醛中添加烷基锂而引发的，其特征在于CuCN促进的C sp2 -O-1,4-甲硅烷基迁移，生成乙烯基铜酸酯，该乙烯基铜酸酯与活化的亲电试剂反应。

  DOI：

  10.1021/ol400145z
• 作为产物：
  描述：

  3,3-bis(triethylsilyl) benzyl enol ether 在 六甲基磷酰三胺 、 叔丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 3,3-Bis(triethylsilyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Geminal Bis（silyl）Enal（双（甲硅烷基）Enal）：一种基于阴离子中继化学的立体选择性合成C 3，O 1-二烯丙基醇的多功能支架。

  摘要：

  显示了双（甲硅烷基）烯醛2a是用于阴离子中继化学（ARC）的有用的支架，旨在立体选择性地合成C 3，O 1-二烯丙基化的烯丙基醇。ARC反应是通过向醛中添加烷基锂而引发的，其特征在于CuCN促进的C sp2 -O-1,4-甲硅烷基迁移，生成乙烯基铜酸酯，该乙烯基铜酸酯与活化的亲电试剂反应。

  DOI：

  10.1021/ol400145z

文献信息

• Geminal Bis(silyl) Enal: A Versatile Scaffold for Stereoselective Synthesizing C³,O¹-Disilylated Allylic Alcohols Based upon Anion Relay Chemistry
  作者：Linjie Yan、Xianwei Sun、Hongze, Li、Zhenlei Song、Zengjin, Liu

  DOI：10.1021/ol400145z

  日期：2013.3.1

  Geminal bis(silyl) enal 2a is shown to be a useful scaffold for anion relay chemistry (ARC) aimed at the stereoselective synthesis of C3,O1-disilylated allylic alcohols. The ARC reaction is initiated by the addition of an alkyllithium to the aldehyde and features a CuCN-promoted Csp2-to-O 1,4-silyl migration to generate a vinylcuprate that reacts with activated electrophiles.

  显示了双（甲硅烷基）烯醛2a是用于阴离子中继化学（ARC）的有用的支架，旨在立体选择性地合成C 3，O 1-二烯丙基化的烯丙基醇。ARC反应是通过向醛中添加烷基锂而引发的，其特征在于CuCN促进的C sp2 -O-1,4-甲硅烷基迁移，生成乙烯基铜酸酯，该乙烯基铜酸酯与活化的亲电试剂反应。