3β,23,28-trihydroxyolean-11,13(18)-diene | 13720-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,23,28-trihydroxyolean-11,13(18)-diene
• 英文别名: Celsiogenin B；(3S,4R,4aR,6aR,6bS,8aS,14aR,14bS)-4,8a-bis(hydroxymethyl)-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,14a-dodecahydropicen-3-ol
• CAS: 13720-19-9
• 化学式: C₃₀H₄₈O₃
• 分子量: 456.709
• InChiKey: WUQZOBFEESMPQH-PNKPOSSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,23,28-trihydroxyolean-11,13(18)-diene 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Δ¹²-Oleanen-3β,23,28-triol
  参考文献：
  名称：

  The Chemical Studies on Oriental Plant Drugs. XV. On the Constituents of Bupleurum Spp. (2). The Structure of Saikogenin A, a Sapogenin of Bupleurum falcatum L.

  摘要：

  一种被提议命名为赛可根素A的皂苷元，已从柴胡（Bupleurum falcatum L，业名：Mishimasaiko）的皂苷中获得。本研究为赛可根素A提供了结构式（I）。

  DOI：

  10.1248/cpb.14.1023
• 作为产物：
  描述：

  常春藤皂苷元 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3β,23,28-trihydroxyolean-11,13(18)-diene
  参考文献：
  名称：

  The Chemical Studies on Oriental Plant Drugs. XV. On the Constituents of Bupleurum Spp. (2). The Structure of Saikogenin A, a Sapogenin of Bupleurum falcatum L.

  摘要：

  一种被提议命名为赛可根素A的皂苷元，已从柴胡（Bupleurum falcatum L，业名：Mishimasaiko）的皂苷中获得。本研究为赛可根素A提供了结构式（I）。

  DOI：

  10.1248/cpb.14.1023

文献信息

• Monodesmosidic oleanene-type saponins from kidney vetch (Anthyllis vulneraria L.) with hemolytic activity
  作者：Peter Lorenz、Jürgen Conrad、Iris Klaiber、Marek Bunse、Tanja Pfeiffer、Florian C. Stintzing、Dietmar R. Kammerer

  DOI：10.1016/j.phytol.2021.08.016

  日期：2021.12

  monodesmosidic oleanene-type saponins, namely 3β-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-α-L-arabinopyranosyl}-saikogenin G (1) and 3β-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-α-L-arabinopyranosyl}-16-deoxysaikogenin F (2), named anthylloside A and B, have been isolated from an acetone-water extract from aerial parts of kidney vetch (A. vulneraria L.). Isolation of 1 and 2 was achieved by solvent partition with EtOAc and subsequent

  两个未描述monodesmosidic oleanene型皂甙，也就是3 β - ö - [ β -D-吡喃葡萄糖基- （1→4）] - α -L吡喃阿拉伯糖基} -saikogenin G（1）和3 β -O - [ β -D-吡喃葡萄糖基-(1→4)]- α -L-阿拉伯吡喃糖基}-16-脱氧saikogenin F ( 2 )，命名为花青素 A 和 B，已从紫云英地上部分的丙酮-水提取物中分离出来 ( A . vulneraria L.)。1和2 的隔离通过用 EtOAc 进行溶剂分配并随后重复色谱纯化来实现。通过光谱 (HR-MS) 和光谱方法（1 H- 和13 C-NMR、UV、IR 和 CD）以及 1 N HCl 水解后样品的 GC-MS 分析阐明了分离的化合物的结构和后续衍生。1和2 的构型和构象是通过综合 2D-NMR 分析确定的，包括1 H- 1 H-COSY、ROESY、去耦g
• Yoshikawa, Masayuki; Wang, Hui Kang; Tosirisuk, Veeraphan, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 8, p. 3057 - 3060
  作者：Yoshikawa, Masayuki、Wang, Hui Kang、Tosirisuk, Veeraphan、Kitagawa, Isao

  DOI：——

  日期：——
• The Chemical Studies on Oriental Plant Drugs. XV. On the Constituents of Bupleurum Spp. (2). The Structure of Saikogenin A, a Sapogenin of Bupleurum falcatum L.
  作者：Shoji Shibata、Isao Kitagawa、Haruhiro Fujimoto

  DOI：10.1248/cpb.14.1023

  日期：——

  A sapogenin, for which the name saikogenin A is proposed, has been obtained from saponins of Bupleurum falcatum L (Mishimasaiko). The present study has given the structural formula (I) for saikogenin A.

  一种被提议命名为赛可根素A的皂苷元，已从柴胡（Bupleurum falcatum L，业名：Mishimasaiko）的皂苷中获得。本研究为赛可根素A提供了结构式（I）。