hederagenin 3-O-β-D-glucuronopyranoside | 85889-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: hederagenin 3-O-β-D-glucuronopyranoside
• 英文别名: 3-O-β-D-glucuronopyranosyl hederagenin；beta-D-Glucopyranosiduronic acid, (3beta,4alpha)-17-carboxy-23-hydroxy-28-norolean-12-en-3-yl；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4R,4aR,6aR,6bS,8aS,12aS,14aR,14bR)-8a-carboxy-4-(hydroxymethyl)-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 85889-27-6
• 化学式: C₃₆H₅₆O₁₀
• 分子量: 648.835
• InChiKey: DYFUVQSGLMQLRX-ALBXZGMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  785.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hederagenin 3-O-β-D-glucuronopyranoside 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 常春藤皂苷元
  参考文献：
  名称：

  Triterpene glycosides ofClimacoptera transoxana. I

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00580555
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 以150 mg的产率得到hederagenin 3-O-β-D-glucuronopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Triterpene glycosides ofClimacoptera transoxana. III. The structures of copterosides E and F

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00576083

文献信息

• Studies on nepalese crude drugs. III. On the saponins of Hedera nepalensis K. Koch.
  作者：HARUHISA KIZU、SHINGO KITAYAMA、FUKIO NAKATANI、TSUYOSHI TOMIMORI、TSUNEO NAMBA

  DOI：10.1248/cpb.33.3324

  日期：——

  Twelve saponins, tentatively named HN-saponins A (I), B (II), D1 (III), D2 (IV), E (V), F (VI), H (VII), I (VIII), K (X), M (XII), N (XIII) and P (XIV), were isolated from the stem and bark of Hedera nepalensis K. KOCH. (Araliaceae). Compounds II, V, XII, XIII and XIV were identified as Kizuta saponins K3, K6, K10, K11 and K12, respectively, which have been isolated from Hedera rhombea BEAN. On the basis of chemical and physicochemical evidence, other saponins were identified as follows : I, a mixture of the β-D-glucopyranosides of campesterol (trace), stigmasterol and β-sitosterol ; III, hederagenin 3-O-β-D-glucopyranoside ; IV, oleanolic acid 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranoside ; VI, 3-O-α-L-arabinopyranosyl-hederagenin 28-O-β-D-glucopyranosyl ester ; VII, hederagenin 28-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester ; VIII, oleanolic acid 3-O-β-D-glucuronopyranoside ; X, hederagenin 3-O-β-D-glucuronopyranoside. Compounds VI and VII were isolated from nature for the first time, though they had previously been derived from Akebia seed saponin D and Kizuta saponin K12, respectively, by partial hydrolysis.

  从常春藤（Hedera nepalensis K. KOCH.，五加科）的茎和树皮中分离出12种皂苷，暂时命名为HN-皂苷A（I）、B（II）、D1（III）、D2（IV）、E（V）、F（VI）、H（VII）、I（VIII）、K（X）、M（XII）、N（XIII）和P（XIV）。化合物II、V、XII、XIII和XIV分别被鉴定为木通皂苷K3、K6、K10、K11和K12，这些皂苷先前已从木通（Hedera rhombea BEAN）中分离得到。根据化学和物理化学证据，其他皂苷被鉴定如下：I，为菜油固醇（微量）、豆固醇和β-谷固醇的β-D-葡萄糖苷混合物；III，常春藤苷元3-O-β-D-葡萄糖苷；IV，齐墩果酸3-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-α-L-阿拉伯糖苷；VI，3-O-α-L-阿拉伯糖基-常春藤苷元28-O-β-D-葡萄糖苷酯；VII，常春藤苷元28-O-α-L-鼠李糖基-(1→4)-β-D-葡萄糖基-(1→6)-β-D-葡萄糖苷酯；VIII，齐墩果酸3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷；X，常春藤苷元3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷。化合物VI和VII虽曾分别通过部分水解木通籽皂苷D和木通皂苷K12获得，但这是它们首次从自然界中分离出来。
• Triterpene glycosides ofHedera taurica XVI. Structures of glycosides St-A, St-B1, St-B2, St-C, St-D1, St-D2, St-E, St-F1, and St-F2 from the stems of Crimean ivy
  作者：V. I. Grishkovets、S. V. Godin、O. Ya. Tsvetkov、A. S. Shashkov、V. Ya. Chirva

  DOI：10.1007/bf02234884

  日期：1997.5
• Triterpene glycosides ofClimacoptera transoxana. III. The structures of copterosides E and F
  作者：Ch. Annaev、M. I. Isaev、N. K. Abubakirov

  DOI：10.1007/bf00576083

  日期：1983.9
• Triterpene glycosides ofClimacoptera transoxana. I
  作者：Ch. Annaev、M. Isamukhamedova、N. K. Abubakirov

  DOI：10.1007/bf00580555

  日期：——