hederagenin 3-O-β-D-glucuronopyranoside-6'-O-methyl ester | 111869-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: hederagenin 3-O-β-D-glucuronopyranoside-6'-O-methyl ester
• 英文别名: hederagenin 3-O-β-D-glucuronopyranosyl methyl ester；3-O-β-D-methyl glucopyranosiduronate hederagenin；hederagenin 3-O-β-D-glucuronopyranoside-6′-O-methyl ester；(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10S,12aR,14bS)-9-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-10-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxycarbonyloxan-2-yl]oxy-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 111869-98-8
• 化学式: C₃₇H₅₈O₁₀
• 分子量: 662.862
• InChiKey: NYWHIGQIORRJMF-UPGAAKEKSA-N

物化性质

• 沸点：
  750.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 hederagenin 3-O-β-D-glucuronopyranoside 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-methoxyl glucuronate 6-methyl ester 、 methyl glucoside of D-glucurono-6,3-lactone 、 hederagenin 3-O-β-D-glucuronopyranoside-6'-O-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on nepalese crude drugs. III. On the saponins of Hedera nepalensis K. Koch.

  摘要：

  从常春藤（Hedera nepalensis K. KOCH.，五加科）的茎和树皮中分离出12种皂苷，暂时命名为HN-皂苷A（I）、B（II）、D1（III）、D2（IV）、E（V）、F（VI）、H（VII）、I（VIII）、K（X）、M（XII）、N（XIII）和P（XIV）。化合物II、V、XII、XIII和XIV分别被鉴定为木通皂苷K3、K6、K10、K11和K12，这些皂苷先前已从木通（Hedera rhombea BEAN）中分离得到。根据化学和物理化学证据，其他皂苷被鉴定如下：I，为菜油固醇（微量）、豆固醇和β-谷固醇的β-D-葡萄糖苷混合物；III，常春藤苷元3-O-β-D-葡萄糖苷；IV，齐墩果酸3-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-α-L-阿拉伯糖苷；VI，3-O-α-L-阿拉伯糖基-常春藤苷元28-O-β-D-葡萄糖苷酯；VII，常春藤苷元28-O-α-L-鼠李糖基-(1→4)-β-D-葡萄糖基-(1→6)-β-D-葡萄糖苷酯；VIII，齐墩果酸3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷；X，常春藤苷元3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷。化合物VI和VII虽曾分别通过部分水解木通籽皂苷D和木通皂苷K12获得，但这是它们首次从自然界中分离出来。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3324