4-(benzyloxy)butyl methanesulfonate | 121683-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)butyl methanesulfonate
• 英文别名: methyl 4-(benzyloxy)butanesulfonate；4-benzyloxybutyl mesylate；methanesulfonic acid 4-benzyloxy-butyl ester；4-phenylmethoxybutyl methanesulfonate
• CAS: 121683-04-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄S
• 分子量: 258.339
• InChiKey: ZWZKMGFTSNMZQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)butyl methanesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-(4-(benzyloxy)butyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Extremely Simplified Compounds Possessing the Key Pharmacophore Units of Taxol, Phenylisoserine and Oxetane Moieties.

  摘要：

  合成了直链化合物，这些化合物在α-和ω-位分别具有苯基异氨酸单元和氧杂环，作为紫杉醇的极简化类似物。然而，这些化合物均未表现出良好的微管抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1334
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-丁醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到4-(benzyloxy)butyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于链状烯烃复分解和羰基烯烃化的共轭多烯立体选择性合成：在（+）-Bretonin B的全合成中的应用

  摘要：

  高度立体选择性束缚的烯烃复分解反应和Julia-Kocienski烯烃化的结合被提出作为合成具有至少一个Z构型的C═C键的多烯的策略。该策略以海洋天然产物（+）-白蛋白B的合成为例。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00446

文献信息

• Indol-3-ylcycloalkyl Ketones: Effects of N1 Substituted Indole Side Chain Variations on CB₂ Cannabinoid Receptor Activity
  作者：Jennifer M. Frost、Michael J. Dart、Karin R. Tietje、Tiffany R. Garrison、George K. Grayson、Anthony V. Daza、Odile F. El-Kouhen、Betty B. Yao、Gin C. Hsieh、Madhavi Pai、Chang Z. Zhu、Prasant Chandran、Michael D. Meyer

  DOI：10.1021/jm901214q

  日期：2010.1.14

  affinity CB2 agonists (5, 16). Substitution at the N1-indole position was then examined. A series of aminoalkylindoles was prepared and several substituted aminoethyl derivatives were active (23−27, 5) at the CB2 receptor. A study of N1 nonaromatic side chain variants provided potent agonists at the CB2 receptor (16, 35−41, 44−47, 49−54, and 57−58). Several polar side chains (alcohols, oxazolidinone) were

  已经制备了几种对CB 2大麻素受体具有高亲和力并且对CB 1受体具有选择性的3-酰基环吲哚。各种3-酰基取代基进行了调查，和四甲基环组被发现导致高亲和力CB 2激动剂（5，16）。然后检查在N1-吲哚位置的取代。（A系列aminoalkylindoles的制备和几个取代氨基乙基衍生物是活性23 - 27，5在CB）2受体。N1非芳香族侧链变异体的研究为CB 2受体提供了有效的激动剂（16，35 - 41，44 - 47，49 - 54，和57 - 58）。几个极性侧链（醇类，恶唑烷酮）的良好的耐受性为CB 2受体的活性（41，50），而其他（酰胺，酸）导致较弱的或无活性的化合物（55和56）。N1芳香族侧链还提供几个高亲和力CB 2受体激动剂（61，63，65，和69），但是在体外CB一般不太有效的2个功能测定法均高于非芳香族侧链类似物。
• Heterocycles as nicotinic acid receptor agonists for the treatment of dyslipidemia
  申请人：Palani Anandan

  公开号：US20060264489A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  A compound having the general structure of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester, or tautomer thereof, wherein: Q is selected from the group consisting of: and L is selected from the group consisting of: or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester, or tautomer thereof, are useful in treating diseases, disorders, or conditions such as metabolic syndrome and dyslipidemia.

  具有通式（I）的一种化合物： 或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酯或互变异构体，其中： Q选自以下群组： 和 L选自以下群组： 或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酯或互变异构体，可用于治疗代谢综合征和血脂异常等疾病、疾患或症状。
• Self-assembling behaviour of chiral calamitic monoacrylates targeted for polymer stabilisation of polar smectic phases in chiral liquid crystals
  作者：Ewelina Dmochowska、Jakub Herman、Michał Czerwiński、Sergei Stulov、Alexej Bubnov、Przemysław Kula

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.115723

  日期：2021.6

  with the components of modern ferroelectric and antiferroelectric liquid crystalline mixtures, are confirmed by mass spectrometry (electron ionization) analysis and proton/carbon nuclear magnetic resonance. All the reactive mesogens possess the self-assembling, i.e. liquid crystalline behaviour with high tendency to create smectic phases in a broad temperature range, which was confirmed by a polarizing

  斜向和反斜向手性液晶相的稳定和控制仍然是一项实际而突出的任务。这项工作介绍了基于手性联苯胺酸酯和苯基联苯-4-羧酸酯核心的反应性末端基团远离手性链的新型手性卡拉曼反应性介晶单丙烯酸酯的设计和介晶性质。该化合物的结构与现代铁电和反铁电液晶混合物的成分兼容，已通过质谱分析（电子电离）分析和质子/碳核磁共振得到了证实。所有的反应性液晶元都具有自组装性，即液晶行为，在宽温度范围内很容易形成近晶相，这已经通过偏光光学显微镜得到了证实，差示扫描量热法和宽带介电谱。通过设计的单丙烯酸酯对具有手性近晶相的高级多组分混合物进行进一步的交联步骤进行掺杂，可以成为稳定各种状态下铁电相和反铁电相的有效且功能强大的工具，因此可以对称地确定开关时间。模式采用表面稳定的几何形状；对于光电子学来说，这是一项非常突出的任务。而且，特定反应性液晶元的热聚合的明显的显着趋势可以减少聚合物稳定化的缺点。通过设计的单丙烯酸酯对具有
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling between Alkyl (Pseudo)halides and Bicyclopentyl Grignard Reagents
  作者：Claire Andersen、Vincent Ferey、Marc Daumas、Patrick Bernardelli、Amandine Guérinot、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02115

  日期：2020.8.7

  The development of a copper-catalyzed cross-coupling between primary and secondary (pseudo)halides and bicyclopentyl Grignard reagents is reported. Highly strained bicyclopentanes can be cross-coupled with a large panel of primary alkyl mesylates and secondary alkyl iodides. The catalytic system is simple and cheap, and the reaction is general and chemoselective.

  据报道，伯和仲（伪）卤化物与双环戊基格氏试剂之间存在铜催化的交叉偶联。高度应变的双环戊烷可与一大批伯烷基甲磺酸酯和仲烷基碘化物交联。该催化体系简单且便宜，并且反应是一般的和化学选择性的。
• Total synthesis of haliclamine A, a macrocyclic marine alkaloid related to the key biogenetic intermediate of manzamines
  作者：Yoshiki Morimoto、Chiho Yokoe

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10368-9

  日期：1997.12

  The first total synthesis of haliclamine A (1), a macrocyclic marine alkaloid closely related to the key bisdihydropyridine intermediate 3 of the biogenetically unique manzamine family, has been efficiently achieved via stepwise inter- and intramolecular N-alkylations of 3-alkylpyridine derivatives 26 and 28.

  卤代胺A（1）是与生物遗传学独特的曼扎明家族的关键双二氢吡啶中间体3密切相关的大环海洋生物碱的第一个全合成，已通过3-烷基吡啶衍生物26和18的分子间和分子内N-烷基化反应得以有效实现。28。