(Z)-2-Methyl-7-octadecen | 35354-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z)-2-Methyl-7-octadecen
• 英文别名: cis-2-Methyl-7-octadecen；cis-2-Methyl-7-octadecene；(Z)-2-methyloctadec-7-ene
• CAS: 35354-39-3
• 化学式: C₁₉H₃₈
• 分子量: 266.511
• InChiKey: XDBKLFODBADBED-YPKPFQOOSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-130 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.792±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1926;1842

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2901299090

SDS

1.1 产品标识符
: cis-2-Methyl-7-octadecene
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C19H38
分子式
: 266.51 g/mol
分子量
成分 浓度
7-Octadecene, 2-methyl-, (Z)-
-
35354-39-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Methyl-7-octadecen 在 p-(methoxycarbonyl)perbenzoic acid 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(-)-disparlure
  参考文献：
  名称：

  昆虫信息素及其类似物。八。2-methyloctadec-7-ene 和 2-methyl-7,8-epoxyoctadecane 的 (Z) 和 (E) 异构体的合成

  摘要：

  已开发出一种用于合成外消旋 (Z)-disparlure 的高度立体有择的方法，该方法基于在 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷的帮助下还原 2-methyloctadec-7-yne 和所得的环氧化(Z)-2-methyloctadec-7-ene 与对甲氧基羰基过苯甲酸。给出了 2-methyloctadec-7-ene 和 2-methyl-7,8-epoxyoctadecane 的 (Z) 和 (E) 异构体的 13 C NMR 光谱，它们明确地证实了这些化合物的结构。已经确定 (E)-2-methyloctadec-7-ene 表现出中等的引诱活性，而 (Z) 异构体不吸引吉普赛蛾。添加 5-25% 的 (E)-disparlure 会增加 (Z)-disparlure 的生物活性。

  DOI：

  10.1007/bf00576092
• 作为产物：
  描述：

  C7-9-烷基醇 在 氢溴酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-2-Methyl-7-octadecen
  参考文献：
  名称：

  信息素III Eine立体选择性合成von 7,8-z-epoxy-2-methyloctadecan，dem sexlockstoff des schwammspinners（lymantria dispar，porthetria dispar，lepidoptera）

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82174-2

文献信息

• Silicon in organic synthesis. Stereoselective synthesis of some insect sex pheromones
  作者：T.H. Chan、K. Koumaglo

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87361-7

  日期：1985.4

  stereo-selectively the γ-product with trans-stereochemistry at the double bond. The trans-vinylsilanes are transformed stereoselectively to Z-vinyl iodides. Coupling of the vinyl iodides with organometallic reagents gives Z-alkenes. This approach has been applied to the synthesis of several insect sex pheromones.

  三烷基甲硅烷基烯丙基阴离子被烷基卤化物烷基化，从而在区域和区域选择性地在双键处具有反式立体化学的γ-产物。将反式-乙烯基硅烷立体选择性地转化为Z-乙烯基碘。乙烯基碘化物与有机金属试剂的偶联产生Z-烯烃。该方法已应用于几种昆虫性信息素的合成。
• Concise Syntheses of Insect Pheromones Using<i>Z</i>-Selective Cross Metathesis
  作者：Myles B. Herbert、Vanessa M. Marx、Richard L. Pederson、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/anie.201206079

  日期：2013.1.2

  Very short synthetic routes to nine cis‐olefin‐containing pheromones containing a variety of functionality, including an unconjugated (E,Z) diene, are reported (see scheme). These lepidopteran pheromones are used extensively for pest control, and were easily prepared using ruthenium‐based Z‐selective cross metathesis, highlighting the advantages of this method over less efficient ways to form Z olefins

  据报道，九种含顺式烯烃信息素的非常短的合成路线包含多种功能，包括非共轭（E，Z ）二烯（参见方案）。这些鳞翅目信息素广泛用于害虫防治，并且可以使用钌基Z选择性交叉复分解轻松制备，突出了该方法相对于形成Z 烯烃的效率较低的方法的优势。
• Synthesis of Z-alkenes from alkenylcatecholboranes through reaction with RMgX and I2 induced rearrangement
  作者：Mariappan Periasamy、A.S Bhanu Prasad、Yantrapragada Suseela

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00023-2

  日期：1995.2

  Addition of RMgX and BrMg (CH2) nMgBr reagents to alkenylcatecholborane followed by iodine induced rearrangement and oxidation provided Z-olefins and Z-olefinic alcohols in moderate to good yields. This procedure is advantageous over the previous methods of synthesis of Z-olefins from alkenylboranes since the alkyl groups which are not available through hydroborations can be also utilized.

  将RMgX和BrMg（CH 2）nMgBr试剂添加到烯基儿茶酚硼烷中，然后由碘引起的重排和氧化，可提供中等至良好收率的Z-烯烃和Z-烯烃醇。该方法优于从烯基硼烷合成Z-烯烃的先前方法，因为还可以利用通过氢硼化不能获得的烷基。
• A new approach to the synthesis of optically active disparlures — Attractants ofPorthetria dispar
  作者：U. M. Dzhemilev、R. N. Fakhretdinov、A. G. Telin、G. A. Tolstikov、D. V. Amirkhanov、V. P. Krivonogov

  DOI：10.1007/bf00565169

  日期：1981.9

  A fairly simple and original one-stage method of obtaining optically active attractants ofPorthetria dispar-(+)- and (-)-2-methyl-Z- and E-7,8-epoxyoctadecanes has been developed. The synthesis is based on the epoxidation of 2-methyloctadec-Z-and -E-7-enes by chiral peroxide complexes of molybdenum of the type of MoO3-L* in an organic solvent at room temperature. Derivatives of tartaric, lactic, β-aminopropionic

  已经开发了一种相当简单和原始的一步法来获得 Porthetria dispar-(+)- 和 (-)-2-甲基-Z- 和 E-7,8-环氧十八烷的光学活性引诱剂。该合成基于在室温下在有机溶剂中通过 MoO3-L* 类型的钼的手性过氧化物络合物对 2-甲基十八碳-Z-和-E-7-烯进行环氧化。酒石酸、乳酸、β-氨基丙酸和天冬氨酸的衍生物已被用作手性配体 (L*)。
• 매미나방의 성페로몬인 시스-7,8-에폭시-2-메틸옥타데칸의 합성방법
  申请人：주식회사 그린아그로텍 농업회사법인

  公开号：KR20240033428A

  公开（公告）日：2024-03-12

  본 발명은 매미나방의 성페로몬인 시스-7,8-에폭시-2-메틸옥타데칸의 합성방법에 관한 것으로, 특히 3-부틴올을 출발물질로 사용하고 Ni(OAc) 2 를 촉매로 사용한 촉매환원 반응과 그리냐르 반응으로 매미나방 페로몬인 시스-7,8-에폭시-2-메틸옥타데칸을 대량으로 합성하는 방법에 관한 것이다. 본 발명의 합성방법은, (a) 3-부틴올로부터 테트라덱-3-인-1-올을 합성하는 단계; (b) Ni(oAc) 2 촉매 하에 부분 수소화 반응시켜 시스-테트라덱-3-엔-1-올을 합성하는 단계; (c) 이소펜틸마그네슘 브로마이드로 그리냐르 반응시켜 시스-2-메틸옥타덱-7-엔을 합성하는 단계; 및 (d) 에폭시화 반응시켜 시스-7,8-에폭시-2-메틸옥타데칸을 합성하는 단계를 포함한다. 본 발명은, 출발물질로 3-부틴올을 사용하고 고가의 Pd 대신 저가의 Ni(OAc) 2 를 촉매로 사용한 촉매환원 반응과 그리냐르 반응으로, 매미나방 성페로몬인 시스-7,8-에폭시-2-메틸옥타데칸을 대량 합성할 수 있다. 본 발명에 따라 합성된 7,8-에폭시-2-메틸옥타데칸은 매미나방 성페로몬을 이용한 트랩에 유인제로 사용하여 야외에서 매미나방의 발생여부를 보다 쉽게 예찰할 수 있고, 이를 바탕으로 농가 등에 대량으로 포획트랩을 보급함으로써 화학농약을 사용하지 않는 환경친화적인 방법으로 해충인 매미나방을 방제할 수 있다.

  本发明涉及一种合成缢蛏_WEB construção蛾性信息素顺式-7,8-环氧-2-甲基-1-辛烯的方法，特别是一种以3-丁醇为起始原料，在Ni(OAc)₂催化下通过催化还原反应和格氏反应大量合成缢蛏_WEB construção蛾性信息素顺式-7,8-环氧-2-甲基-1-辛烯的方法。 本发明的合成方法包括以下步骤： (a) 以3-丁醇为原料合成四氢-3-甲基-1-丁醇的步骤； (b) 在Ni(OAc)₂催化下进行部分加氢反应，合成顺式-四氢-3-甲基-1-丁醇的步骤； (c) 以异戊基镁溴为格氏试剂进行格氏反应，合成顺式-2-甲基-7-辛烯的步骤； (d) 进行环氧化反应，合成顺式-7,8-环氧-2-甲基-1-辛烯的步骤。 本发明以3-丁醇为起始原料，使用廉价的Ni(OAc)₂代替昂贵的钯作为催化剂，通过催化还原反应和格氏反应，能够大量合成缢蛏_WEB construção蛾性信息素顺式-7,8-环氧-2-甲基-1-辛烯。根据本发明合成的7,8-环氧-2-甲基-1-辛烯可以用作诱芯，通过利用缢蛏_WEB construção蛾性信息素的诱捕器在户外更容易监测缢蛏_WEB construção蛾的发生情况，并在此基础上向农户等大量提供捕获诱捕器，从而通过不使用化学农药的环保方法防治害虫缢蛏_WEB construção蛾。

表征谱图