3,4-dihydroxyphenethyl methyl ether | 1156543-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,4-dihydroxyphenethyl methyl ether
• 英文别名: 4-(2-methoxyethyl)benzene-1,2-diol
• CAS: 1156543-91-7
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: SQLVYQVJOPEUDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydroxyphenethyl methyl ether 在 sodium nitrite 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  羟基酪醇烷基硝基衍生物的合成及抗氧化活性

  摘要：

  为了增加在帕金森氏病中具有潜在神经保护活性的化合物的种类，已经从游离羟基酪醇（HT）（天然橄榄油酚）合成了一系列烷基硝基羟基酪氨醚衍生物。在这项工作中，已使用还原铁抗氧化能力（FRAP），2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）二铵盐（ABTS）和氧自由基清除能力评估了这些新型化合物的抗氧化活性。 （ORAC）分析与硝基羟基酪醇（NO 2 HT）和游离HT的比较。新化合物显示出不同的抗氧化活性，具体取决于烷基侧链的长度。与NO 2 HT和/或HT相比，具有短链（2-4个碳原子）的化合物保持甚至改善了抗氧化活性，

  DOI：

  10.3390/molecules21050656
• 作为产物：
  描述：

  羟基酪醇 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 3,4-dihydroxyphenethyl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  羟基酪醇烷基硝基衍生物的合成及抗氧化活性

  摘要：

  为了增加在帕金森氏病中具有潜在神经保护活性的化合物的种类，已经从游离羟基酪醇（HT）（天然橄榄油酚）合成了一系列烷基硝基羟基酪氨醚衍生物。在这项工作中，已使用还原铁抗氧化能力（FRAP），2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）二铵盐（ABTS）和氧自由基清除能力评估了这些新型化合物的抗氧化活性。 （ORAC）分析与硝基羟基酪醇（NO 2 HT）和游离HT的比较。新化合物显示出不同的抗氧化活性，具体取决于烷基侧链的长度。与NO 2 HT和/或HT相比，具有短链（2-4个碳原子）的化合物保持甚至改善了抗氧化活性，

  DOI：

  10.3390/molecules21050656

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF MUCOSITIS
  申请人：Kandula Mahesh

  公开号：US20150307446A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The invention relates to the compounds of formula I or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprising an effective amount of compounds of formula I, and methods for the treatment of mucositis may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of mucus diseases related to painful inflammation and ulceration of the digestive tract lining and in the mouth.

  该发明涉及公式I的化合物或其药用可接受盐，以及其多晶型、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。包括有效量的公式I化合物的药物组合物，以及用于治疗粘膜炎的方法可以制备为口服、颊内、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道给药、糖浆或注射剂。这种组合物可用于治疗与消化道内膜疼痛性炎症和溃疡相关的黏膜疾病。
• Preparation and antioxidant activity of tyrosyl and homovanillyl ethers
  作者：A. Madrona、G. Pereira-Caro、L. Bravo、R. Mateos、J.L. Espartero

  DOI：10.1016/j.foodchem.2011.05.098

  日期：2011.12

  was evaluated by the Rancimat test in a lipophilic food matrix and by the FRAP, ABTS and ORAC assays and compared to free Ty and HMV as well as two antioxidants widely used in the food industry, butylhydroxytoluene (BHT) and α-tocopherol. The results pointed out the higher activity of homovanillyl series in comparison with tyrosyl series with all the assayed methods. However, while both synthetic series

  响应于食品工业对新型合成亲脂性抗氧化剂不断增长的需求，进行了酪氨酰和高香草基亲脂性衍生物的制备。从酪醇（Ty）和高香草醇（HMV）开始，通过三步过程以高收率合成了酪氨酰和高香草基醚。通过亲脂性食品基质中的RAncimat试验以及FRAP，ABTS和ORAC测定法评估了这些新系列的烷基酪氨酰和高香草基醚的抗氧化活性，并与游离Ty和HMV以及在食品中广泛使用的两种抗氧化剂进行了比较。工业上，丁基羟基甲苯（BHT）和α-生育酚。结果表明，在所有测定方法中，高香草醛系列的活性均高于酪氨酰系列。然而，经过RAncimat试验评估后，这两个合成系列在亲脂性基质中的抗氧化性均低于BHT和α-生育酚，但高香草基烷基醚在所有评估化合物中均表现出最佳的还原能力和自由基清除活性。这批衍生自诸如Ty和HMV等生物活性化合物的亲脂性合成化合物可提供有趣且具有潜在生物活性的化合物。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY BOWEL DISEASE
  申请人：Cellix Bio Private Limited

  公开号：US20160120839A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  The invention relates to the compounds of formula I and formula II or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprising an effective amount of compounds of formula I or formula II; and methods for treating or preventing inflammatory bowel disease may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of gastrointestinal diseases and inflammation such as inflammatory bowel disease, ulcerative colitis, mild-to-moderate Crohn's disease, rheumatoid arthritis, inflammatory arthritis, psoriatic arthritis, liver cirrhosis and idiopathic urticaria.

  该发明涉及公式I和公式II的化合物或其药用可接受盐，以及其多晶形、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。含有公式I或公式II化合物的有效量的药物组合物；以及治疗或预防炎症性肠病的方法可制备为口服、颊内、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠内、糖浆或注射。这些组合物可用于治疗胃肠疾病和炎症，如炎症性肠病、溃疡性结肠炎、轻度至中度克罗恩病、类风湿关节炎、炎症性关节炎、银屑病性关节炎、肝硬化和特发性荨麻疹。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF IRRITABLE BOWEL SYNDROME<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DU SYNDROME DU CÔLON IRRITABLE
  申请人：CELLIX BIO PRIVATE LTD

  公开号：WO2018029545A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  The disclosures herein provide compounds of formula I, formula II, formula III, formula IV, formula V, formula VI, formula VII, formula VIII, formula IX, formula X, formula XI, formula XII, formula XIII, formula XIV and formula XV or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, enantiomers, stereoisomers, solvates, and hydrates thereof. These salts may be formulated as pharmaceutical compositions. The pharmaceutical compositions may be formulated for oral administration, suppository, transdermal, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of irritable bowel syndrome (IBS), inflammatory bowel diseases or its associated complications.

  本公开提供化合物的公式I、公式II、公式III、公式IV、公式V、公式VI、公式VII、公式VIII、公式IX、公式X、公式XI、公式XII、公式XIII、公式XIV和公式XV，或其药用可接受盐，以及其多型、对映体、立体异构体、溶剂合物和水合物。这些盐可以制成药物组合物。药物组合物可以制成口服、栓剂、经皮、颊部、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、全身、糖浆或注射用药物。这些组合物可用于治疗肠易激综合征（IBS）、炎症性肠病或其相关并发症。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISEASES
  申请人：CELLIXBIO PRIVATE LIMITED

  公开号：US20150291590A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The invention relates to the compounds of formula I, formula II and formula III or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprising an effective amount of compounds of formula I, formula II or formula III; and methods for treating or preventing metabolic diseases may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of phenylketonuria, cardiovascular disease, autism, ADHD, hypertension, endothelial dysfunction and chronic kidney disease.

  该发明涉及公式I、公式II和公式III的化合物或其药用可接受的盐，以及其多晶型、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。包括公式I、公式II或公式III化合物的有效量的药物组合物；以及用于治疗或预防代谢性疾病的方法可以制备成口服、颊内、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道、糖浆或注射剂。这些组合物可用于治疗苯丙酮尿症、心血管疾病、自闭症、注意力缺陷多动障碍、高血压、内皮功能障碍和慢性肾脏疾病。