(-)-menthylcyclopentadiene | 69165-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-menthylcyclopentadiene
• 英文别名: (+)-neomenthylcyclopentadiene；((1R,2S,5R)-5-methyl-2-[prop-2-yl]-cyclohex-1-yl)cyclopentadiene；(1S,2R,4R)-2-cyclopenta-1,3-dien-1-yl-4-methyl-1-propan-2-ylcyclohexane
• CAS: 69165-84-0
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: DQWREZVDUHDKJE-SNPRPXQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-menthylcyclopentadiene 、 thallium (I) ethoxide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以31.1%的产率得到[(+)-neomenthylcyclopentadienyl]thallium
  参考文献：
  名称：

  [(η6-环辛四烯){η5-(+)-新薄荷基环戊二烯基}钌(II)]六氟磷酸盐：手性混合夹心配合物的合成和表征

  摘要：

  已经从 (-)-薄荷醇合成了三种不同的 {η5-(+)-新薄荷基环戊二烯基}钌配合物：[(η6-苯){η5-(+)-新薄荷基环戊二烯基}钌 (II)] 六氟磷酸盐 (1), [tris (乙腈){η5-(+)-新薄荷基环戊二烯基}钌(II)]六氟磷酸盐(2)和[(η6-环辛四烯){η5-(+)-新薄荷基环戊二烯基}钌(II)]六氟磷酸盐(3)。3 的 X 射线结构测定（空间群 P212121）和 NMR 光谱研究表明它在固相和溶液相中均以单一立体异构体形式存在，[α]20D = +92.5。Cp 配体的手性修饰导致未取代的 COT 配体的所有磁性活性核的非等时性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejic.200390042

文献信息

• Syntheses of Chiral Nonracemic Half-Sandwich Cobalt Complexes with Menthyl-Derived Cyclopentadienyl, Indenyl, and Fluorenyl Ligands
  作者：Andrey Gutnov、Hans-Joachim Drexler、Anke Spannenberg、Günther Oehme、Barbara Heller

  DOI：10.1021/om030357m

  日期：2004.3.1

  prepared by the alkylation of fluorenyllithium with (−)-menthyltosylate, and the complex (+)-(pseudo-neomenthylfluorenyl)Co(COD) (6) was synthesized by the metathetic reaction of the corresponding lithium salt with (PPh3)3CoCl and COD, in which an inversion of the cyclohexane ring of the terpene moiety was observed upon complexation. The structures of the compounds 1, 2, 3, 4, 5, and 6 were determined by single-crystal

  制备了几种旋光的（Cp R）Co（L）（L ＝ 1，5-环辛二烯，降冰片二烯）配合物。通过在COD存在下用高反应性“原子”钴直接处理（-）-薄荷基环戊二烯，合成了（-）-（薄荷基Cp）Co（COD）（1）。通过将（-）-去质子化来制备（+）- pR-（1-新薄荷烯基）Co（COD）（2）和（+）- pR-（1-新薄荷烯基）Co（NBD）（3）。 3-新萘与BuLi的反应以及相应的锂盐与三（三苯基膦）钴（I）氯化物的易位反应，然后替换PPh 3分别使用COD或NBD。络合物的非对映选择性高达74.5％de，色谱分离出主要的非对映异构体。从（+）-3-新薄荷烯开始，类似地制备光学纯的配合物（-）- pS-（1-新薄荷烯基）Co（COD）（4），主要非对映异构体的非对映异构体过量为74.4％de。通过将芴基锂与（-）-薄荷基甲苯磺酸酯烷基化来制备（+）-新薄荷基芴5，并通过相应锂的易位反应合成络
• Menthyl-Substituted Group 4 Metallocene Dihalides
  作者：Marcus Klahn、Perdita Arndt、Anke Spannenberg、Andreas Gansäuer、Uwe Rosenthal

  DOI：10.1021/om800605x

  日期：2008.11.24

  the preparation of complexes with X = F (4-Ti, 4-Zr, 4-Hf). In a first catalytic application 1-Ti is used in the enantioselective Buchwald hydrosilylation of imines and compared to (S,S)-(ebthi)TiF2. Also the variation of the ligand to (η5-8-phenylmenthyl-C5H4) is realized with a zirconocene dichloride (3-Zr). The reduction of 1-Ti afforded compound 2, a dimeric titanium(III) complex, [Cp′2Ti(μ-Cl)2TiCp′2]

  薄荷基取代型CP'的第4个的金属茂二卤化物2 MX 2（CP'=η 5 -薄荷基-C 5 H ^ 4）已经被用于M =钛，锆，和X = Cl（上迄今已知的1-Ti系，1 -Zr）。现在，通过扩展到ha（1-Hf）和制备X = F（4-Ti，4-Zr，4-Hf）的配合物，缩小了知识鸿沟。在第一个催化应用中，将1-Ti用于亚胺的对映选择性布赫瓦尔德氢化硅烷化，并与（S，S）-（ebthi）TiF 2进行比较。另外，配体与变异（η 5 -8-苯基薄荷基-C 5 H ^ 4）被实现以二氯二茂锆（3 -锆）。的还原1-Ti系，得到化合物2，二聚钛（III）络合物，[CP' 2的Ti（μ-Cl）的2合成TiCp' 2 ]。这种物质被认为是环氧化物与二茂钛二氯化物作为预催化剂的开环反应的中间体。
• [(η ⁶ ‐Cyclooctatetraene){η ⁵ ‐(+)‐neomenthylcyclopentadienyl}ruthenium( <scp>II</scp> )] Hexafluorophosphate: Synthesis and Characterization of a Chiral Mixed Sandwich Complex
  作者：Xiaofeng Zhang、Marc H. Prosenc、Timo Meyer‐Friedrichsen、Jürgen Heck

  DOI：10.1002/ejic.200390042

  日期：2003.1

  η5-(+)-neomenthylcyclopentadienyl}ruthenium complexes have been synthesized from (−)-menthol: [(η6-benzene)η5-(+)-neomenthylcyclopentadienyl}ruthenium(II)] hexafluorophosphate (1), [tris(acetonitrile)η5-(+)-neomenthylcyclopentadienyl}ruthenium(II)] hexafluorophosphate (2) and [(η6-cyclooctatetraene)η5-(+)-neomenthylcyclopentadienyl}ruthenium(II)] hexafluorophosphate (3). X-ray structural determination

  已经从 (-)-薄荷醇合成了三种不同的 η5-(+)-新薄荷基环戊二烯基}钌配合物：[(η6-苯)η5-(+)-新薄荷基环戊二烯基}钌 (II)] 六氟磷酸盐 (1), [tris (乙腈)η5-(+)-新薄荷基环戊二烯基}钌(II)]六氟磷酸盐(2)和[(η6-环辛四烯)η5-(+)-新薄荷基环戊二烯基}钌(II)]六氟磷酸盐(3)。3 的 X 射线结构测定（空间群 P212121）和 NMR 光谱研究表明它在固相和溶液相中均以单一立体异构体形式存在，[α]20D = +92.5。Cp 配体的手性修饰导致未取代的 COT 配体的所有磁性活性核的非等时性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)