1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzo[b,d]furan | 151123-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzo[b,d]furan
• 英文别名: HHDBF；1,2,3,4,4a,9b-Hexahydrodibenzofuran
• CAS: 151123-20-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: KVOWHNFGJJGLPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzo[b,d]furan 在 吡啶 、 sodium 作用下， 生成 2-(1-cyclohexenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Gripenberg,J.; Hase,T., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1966, vol. 20, p. 1561 - 1570

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯并呋喃 在 氢气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzo[b,d]furan
  参考文献：
  名称：

  钴-纳米颗粒催化芳烃的高效选择性加氢

  摘要：

  开发用于芳烃加氢的廉价且实用的催化剂对于该常规原料的未来增值是关键。在这里，我们报道了负载在二氧化硅上的钴纳米颗粒作为此类反应的选择性和一般催化剂的发展。通过在商业二氧化硅上组装钴-均苯四酸-哌嗪配位聚合物并随后进行热解来制备特定的纳米颗粒。应用最佳的纳米催化剂，在工业上可行和可扩展的条件下，选择性地氢化工业本体，取代的和官能化的芳烃以及多环芳烃，以获得基于环己烷的化合物。提出了该氢化方法在液体有机氢载体中H 2的储存的适用性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02193

文献信息

• Selective hydrogenation of lignin-derived compounds under mild conditions
  作者：Lu Chen、Antoine P. van Muyden、Xinjiang Cui、Gabor Laurenczy、Paul J. Dyson

  DOI：10.1039/d0gc00121j

  日期：——

  processes used in their production. Here, we show that well-defined Rh nanoparticles dispersed in sub-micrometer size carbon hollow spheres, are able to hydrogenate lignin derived products under mild conditions (30 °C, 5 bar H2), in water. The optimum catalyst exhibits excellent selectivity and activity in the conversion of phenol to cyclohexanol and other related substrates including aryl ethers.

  木质素衍生化学品生产中的关键挑战是减少其生产中使用的能源密集型过程。在这里，我们显示了分散在亚微米尺寸的碳空心球中的定义明确的Rh纳米粒子能够在温和条件下（30°C，5 bar H 2）在水中氢化木质素衍生产品。最佳催化剂在苯酚向环己醇和其他相关底物（包括芳基醚）的转化中表现出出色的选择性和活性。
• Promising Ni/Al-SBA-15 catalysts for hydrodeoxygenation of dibenzofuran into fuel grade hydrocarbons: synergetic effect of Ni and Al-SBA-15 support
  作者：Sharafadeen Gbadamasi、Tammar Hussein Ali、Lee Hwei Voon、Abdulazeez Yusuf Atta、Putla Sudarsanam、Suresh K. Bhargava、Sharifah Bee Abd Hamid

  DOI：10.1039/c5ra27526a

  日期：——

  has been undertaken with the aim of designing promising noble-metal-free catalysts for efficient hydrodeoxygenation (HDO) of dibenzofuran (DBF) into fuel grade hydrocarbons. For this, various Ni/Al-SBA-15 catalysts with different Si/Al (50, 60, 70 and 80) mole ratios were synthesized and their catalytic performance was tested for HDO of DBF in a batch reactor. The catalysts were systematically characterized

  进行这项工作的目的是设计有前途的无贵金属催化剂，以将二苯并呋喃（DBF）高效加氢脱氧（HDO）转化为燃料级碳氢化合物。为此，合成了具有不同Si / Al（50、60、70和80）摩尔比的各种Ni / Al-SBA-15催化剂，并在间歇反应器中测试了它们的催化性能，以评估DBF的HDO。使用XRD，N 2-吸附-解吸，拉曼，H 2 -TPR，NH 3 -TPD，XRF和FESEM技术对催化剂进行了系统表征。活动结果表明，DBF的HDO通过镍位点上的苯加氢，然后裂解酸性位点上的C-O键，生成不饱和烃。Ni位点上的不饱和烃的进一步氢化得到双环己烷作为主要产物。值得注意的是，除Ni / SBA-15和Ni / Al-SBA-15（80）（Si / Al摩尔比= 80）催化剂外，所有催化剂的DBF转化率均为100％，分别显示97.97％和99.31％ 。在这项研究中注意到的一个重要观察结果是，将Al掺入Ni
• Nickel and cobalt phosphides as effective catalysts for oxygen removal of dibenzofuran: role of contact time, hydrogen pressure and hydrogen/feed molar ratio
  作者：A. Infantes-Molina、E. Gralberg、J. A. Cecilia、Elisabetta Finocchio、E. Rodríguez-Castellón

  DOI：10.1039/c5cy00282f

  日期：——

  catalytic activity of nickel and cobalt phosphides, with a metal loading of 5 wt.%, supported on silica was investigated in the hydrodeoxygenation reaction (HDO) of dibenzofuran (DBF) as a model oxygenated compound at different contact times, H2 pressures and H2/DBF molar ratios. The aim of the study was to understand the mechanism of the reaction and to study the impact of H2 pressure and H2/DBF molar

  在二苯并呋喃（DBF）的加氢脱氧反应（HDO）中，在不同的接触时间，H 2压力和H 2压力下，对金属负载量为5 wt％的镍和磷化钴的催化活性进行了研究。H 2 / DBF摩尔比。该研究的目的是了解反应的机理并研究H 2压力和H 2 / DBF摩尔比对反应的影响。催化剂的特征是在-196°C下进行N 2吸附-解吸等温线测量，X射线衍射（XRD），X射线光电子能谱（XPS），CO化学吸附，NH 3程序升温脱附（NH 3-TPD），IR光谱和H 2程序升温脱附（H 2 -TPD）。在连续流固定床不锈钢催化反应器中，在DBF的HDO反应中，在275°C的压力范围为1–30 bar下对制备的催化剂进行了测试。所得结果表明Ni 2P催化剂比CoP催化剂更具活性，在最高的接触时间将90％以上的DBF转化为无氧产物。两种催化剂的活性都随着接触时间的增加而增加。在低接触时间下，观察到中间体四氢二苯并呋喃（T
• Effective hydrodeoxygenation of dibenzofuran by a bimetallic catalyst in water
  作者：Peng Dong、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c5nj02164b

  日期：——

  hydrodeoxygenation (HDO) of dibenzofuran (DBF) catalyzed by a bimetallic nickel/platinum (Ni/Pt) catalyst in water was demonstrated at 200 °C and 1.2 MPa hydrogen (H2) pressure. The bimetallic catalysts prepared by a wet chemical method exhibit prominent activity that overcomes the limitations of use of a single Ni or Pt metal catalyst. The yield of HDO products can be up to 90%. Reaction results indicate

  在200°C和1.2 MPa的氢气（H 2）压力下，证明了由双金属镍/铂（Ni / Pt）催化剂在水中催化的二苯并呋喃（DBF）的有效加氢脱氧（HDO）。通过湿化学方法制备的双金属催化剂显示出显着的活性，克服了使用单一Ni或Pt金属催化剂的局限性。HDO产品的产率可高达90％。反应结果表明DBF的转化率受反应温度和H 2压力的影响。脱氧选择性很大程度上取决于反应温度。还提出了反应途径。
• Pd-Nb binfunctional catalysts supported on silica and zirconium phosphate heterostructures for O-removal of dibenzofurane
  作者：A. Infantes-Molina、E. Moretti、E. Segovia、A. Lenarda、E. Rodríguez-Castellón

  DOI：10.1016/j.cattod.2015.12.006

  日期：2016.11

  Abstract Bifunctional PdNb catalysts were studied in the hydrodesoxygenation (HDO) reaction of dibenzofuran (DBF) at 275 °C and 15 bar of H2 pressure. The influence of both the support employed (silica and zirconium phosphate heterostructure (PPH)) and the catalyst preparation procedure were evaluated in the catalytic response in the HDO reaction. The catalysts were prepared by incipient wetness impregnation

  摘要 研究了双功能 PdNb 催化剂在 275 °C 和 15 bar H2 压力下二苯并呋喃 (DBF) 的加氢脱氧 (HDO) 反应。在 HDO 反应中的催化响应中评估了所用载体（二氧化硅和磷酸锆异质结构 (PPH)）和催化剂制备过程的影响。采用两种合成路线通过初湿浸渍制备催化剂。通过X射线衍射(XRD)、N2吸附-脱附、NH3热程序脱附(TPD-NH3)、X射线光电子能谱(XPS)、透射电子显微镜(TEM)和元素分析对催化剂进行了表征。结果表明，二氧化硅负载的催化剂比PPH负载的催化剂活性高得多。虽然表征结果表明负载型催化剂在 PPH 上的更高分散性和更好的结构和酸性性能，但即使在煅烧和催化测试之后，PdCl2 前体盐仍保留在这些催化剂上，这解释了这些系统呈现出较低的催化性能：活性中心较少和更多的碳残留物。就制备方法而言，无论采用何种载体，在掺入 Nb 和煅烧后掺入 Pd 合成的催化