(Z)-1,2-ditosylethene | 15645-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1,2-ditosylethene
• 英文别名: cis-1,2-di-(p-toluenesulfonyl)ethylene；1-methyl-4-[(Z)-2-(4-methylphenyl)sulfonylethenyl]sulfonylbenzene
• CAS: 15645-75-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄S₂
• 分子量: 336.433
• InChiKey: ONVBDYWGWKUWMH-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,2-ditosylethene 在 palladium dihydroxide 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium hydroxide 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基二环氧乙烷 、 sodium hydride 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 188.67h， 生成 (5R,5aR,8S,8aS,8bS)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-8b-hydroxy-7-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-[2-(4-methylphenyl)sulfonylethyl]-8-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-5,5a,8,8a-tetrahydropyrrolo[3,4-e]benzimidazole-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  对oroidin生物碱的高度区域选择性Diels-Alder反应：使用甲苯磺酰基乙烯基部分作为具有可调电子学的氮掩蔽基团。

  摘要：

  [反应：见正文]对甲苯磺酰基（Ts）和甲苯磺酰基（Tsv）基团作为氮掩蔽基团的使用在Diels-Alder反应中赋予了高区位选择性，该反应是针对得自麦冬蛋白的海洋生物碱家族的成员。吸电子的Tsv基团被用作电子可调的氮保护基团，因为随后的氢化提供了更富电子的甲苯磺酰基（Tse）基团。这种电子调节策略避免了保护基团的交换，并为关键的氯化/环缩合顺序提供了所需的电子设备。

  DOI：

  10.1021/ol0473602
• 作为产物：
  描述：

  n-[(4-甲基苯磺酰基)甲基]氨基甲酸乙酯 在 dirhodium tetraacetate 吡啶 、 aluminum oxide 、 三甲基氯硅烷 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-1,2-ditosylethene
  参考文献：
  名称：

  在理论指导下发现环丙烯的独特化学转化。

  摘要：

  [反应：参见文本]手性2-环丙烯基-4-甲苯砜，在Rh（II）配合物1催化下，甲苯磺酰重氮甲烷[2 +1]-环加成至乙炔可得到，提供了许多不同寻常的转化和有用的手性产品。这种化学反应主要由环丙烯环系统的异常应变和反应性决定。

  DOI：

  10.1021/ol052752+

文献信息

• Bis-Sulfonyl Ethylene as Masked Acetylene Equivalent in Catalytic Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition of Azomethine Ylides
  作者：Ana López-Pérez、Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ja804021m

  日期：2008.8.1

  synthesized by highly enantioselective Fesulphos-Cu-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with trans-1,2-bisphenylsulfonyl ethylene, followed by reductive sulfonyl elimination. High levels of reactivity, exoselectivity, and enantioselectivity have been accomplished for a variety of substituted azomethine ylides. This cycloaddition-desulfonylation strategy has been applied as a key step in the

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• Regio- and Stereoselective Hydrosulfonation of Alkynylcarbonyl Compounds with Sulfinic Acid in Water
  作者：Chao Wu、Panpan Yang、Zhimin Fu、Yong Peng、Xin Wang、Zuozhi Zhang、Fang Liu、Wenyi Li、Zhizhang Li、Weimin He

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01549

  日期：2016.11.18

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• Measuring the Olefin‐to‐Pd(0) Bond Strength: A Kinetic Study Involving Olefin Exchange Reactions on Palladium(0) Complexes Bearing Isocyanide Ligands
  作者：Thomas Scattolin、Luciano Canovese、Claudio Santo、Fabiano Visentin

  DOI：10.1002/hlca.202000150

  日期：2020.12

  In this article, the synthesis and characterization of new palladium(η2‐olefin) complexes bearing isocyanides as spectator ligands are described. These derivatives have been tested on olefin exchange reactions, allowing to define a scale of strength of the palladium(0)‐olefin bond. In this way we have proved that dimethyl fumarate can be released by the metal center much more easily than the other

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• Preparation and reactivity of arylsulfonyl substituted cyclopropenes
  作者：Albert Padwa、M. Woods Wannamaker

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86547-9

  日期：1991.8

  behavior of several arylsulfonyl substituted alkynes with 2-diazopropane has been carried out. These activated acetylenes react to give 3H-pyrazoles which extrude nitrogen on photolysis to produce cyclopropenes in high yield. Soft nucleophiles such as thiophenoxide readily add to the activated pi-bond to give thiophenyl substituted cyclopropanes. Reaction of 1-phenylsulfonyl-2,3,3-trimethylcyclopropene

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• Reactivity of phenyliodonium bis(arylsulphonyl)methylides towards alkenes and alkynes: crystal structure of 9-phenylsulphonyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-1,4- methanofluorene
  作者：Lazaros Hatjiarapoglou、Anastassios Varvoglis、Nathaniel W. Alcock、Graham A. Pike

  DOI：10.1039/p19880002839

  日期：——

  Thermal or photochemical reactions of phenyliodonium bis(arylsulphonyl)methylides with alkenes lead normally to gem-(arylsulphonyl)cyclopropanes. Norbornene and trans-stilbene, however, afford 1-(phenylsulphonyl)indane derivatives. The crystal structure of the title compound R= 0.038 for 3 468 unique observed reflections [I/σ(I) 3.0]} confirmed the identity of the product with norbornene. Diarylacetylenes

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