N-[3'-(2"-naphthyl)-trans-propenoyl]oxazolidin-2-one | 259754-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-[3'-(2"-naphthyl)-trans-propenoyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(E)-3-naphthalen-2-ylprop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 259754-40-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: UHDCQWUIAZCTGF-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3'-(2"-naphthyl)-trans-propenoyl]oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.1]庚烷作为新型的三重再摄取抑制剂，可用于治疗抑郁症。

  摘要：

  利用不对称Diels-Alder化学方法制备了一系列含取代萘基的手性[2.2.1]双环庚烷。本文描述了本系列中的结构-活性关系。N-甲基2-萘类似物（16d）及其去甲基类似物（17d）在体内和体外均是活性三重再摄取抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00660-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(萘-2-基)丙烯酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[3'-(2"-naphthyl)-trans-propenoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高非对映选择性，有机碱催化的室温迈克尔加成反应的合理设计。

  摘要：

  通过合理设计单首选过渡态，并通过电子供体-受体型吸引相互作用使其稳定，已确定了相应起始化合物的结构和几何要求。甘氨酸的席夫碱与邻-​​[N-α-吡啶甲基氨基]苯乙酮（作为亲核甘氨酸等效物）和N-（反式-烯酰基）恶唑烷-2-酮（作为α的衍生物）的Ni（II）配合物，发现β-不饱和羧酸是具有几何/构象均质性和高反应性的选择底物。发现相应的迈克尔加成反应在室温下在催化量的DBU存在下进行，以定量提供具有几乎完全非对映选择性的加成产物。

  DOI：

  10.1021/jo0008791

文献信息

• Michael Addition Reactions between Chiral Ni(II) Complex of Glycine and 3-(<i>trans</i>-Enoyl)oxazolidin-2-ones. A Case of Electron Donor−Acceptor Attractive Interaction-Controlled Face Diastereoselectivity¹
  作者：Chaozhong Cai、Vadim A. Soloshonok、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/jo0014865

  日期：2001.2.1

  noyl)oxazolidin-2-ones was found to depend exclusively on the steric bulk of the alkyl group on the starting Michael acceptor. In contrast, the face diastereoselectivity in the reactions of aromatic oxazolidin-2-ones with the Ni(II) complex of glycine was shown to be controlled predominantly by the electronic properties of the aryl ring. In particular, the additions of the Ni(II) complex of glycine

  这项研究表明，具有高亲电性和构象均一性的，容易获得且便宜的3-（反式3'-烷基/芳基丙烯酰基）恶唑烷-2-酮是合成的迈克尔受体，优于常规使用的烷基烯醇酸酯，因此与甘氨酸的手性席夫碱的Ni（II）配合物与（S）-o- [N-（N-（苄基脯氨酰基）氨基]二苯甲酮的加成反应的反应活性和大多数情况下的非对映选择性显着提高。系统地研究了甘氨酸的Ni（II）配合物和恶唑烷-2-酮之间相应的迈克尔加成反应中的动力学控制的非对映选择性，它是取代基对起始迈克尔受体的空间，电子和位置效应的函数。在脂族和芳族系列中，发现简单的非对映选择性实际上都是完整的，从而通过相应的TS生成了具有类似进场几何形状的产物。发现甘氨酸的Ni（II）配合物与3-（反式3'-烷基丙烯酰基）恶唑烷丁-2-酮之间的反应的表面非对映选择性仅取决于起始迈克尔受体上烷基的空间体积。相反，芳族恶唑烷-2-酮与甘氨酸的Ni（II）配合物的反应中的
• 3-bicycloaryl-2-aminomethyl bicycloalkanes as serotonine reuptake inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06384281B1

  公开（公告）日：2002-05-07

  A pharmaceutical compound of formula (I) in which R1 and R2 are each hydrogen or C1-4 alkyl, or R1 and R2 together with the nitrogen atom to which they are attached form an azetidinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, piperazinyl, or morpholino group, said group being optionally substituted with 1 to 3 C1-4alkyl substituents, R3 is a naphythyl, indolyl, benzothienyl, benzofuranyl, benzothiazolyl, quinolinyl or isoquinolinyl group, said group being optionally substituted, and n is 1 or 2; or a salt or ester thereof.

  化合物(I)的化学式为：其中R1和R2分别为氢或C1-4烷基，或者R1和R2与它们连接的氮原子形成一个氮杂环，该氮杂环可以是氮杂环丙烷基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基或吗啉基，该基团可以选填有1到3个C1-4烷基取代基；R3为萘基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻唑基、喹啉基或异喹啉基，该基团可以选填取代基；n为1或2；或其盐或酯。
• Asymmetric Michael addition reactions of chiral Ni(II)-complex of glycine with (N-trans-enoyl)oxazolidines: improved reactivity and stereochemical outcome
  作者：Vadim A Soloshonok、Chaozhong Cai、Victor J Hruby

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00483-8

  日期：1999.11

  Application of the (N-trans-enoyl)oxazolidines as Michael acceptors in the kinetically controlled additions with a Ni(II)-complex of the chiral Schiff base of glycine with (S)-o-[N-(N-benzylprolyl)amino]benzophenone 1 was shown to be synthetically advantageous over the alkyl enoylates, allowing for remarkable improvement in reactivity and, in most cases, diastereoselectivity of the reactions. While the stereochemical outcome of the Michael additions of the aliphatic (N-trans-enoyl)oxazolidines with complex 1 depended on the steric bulk of the alkyl group on the starting oxazolidines, the diastereoselectivity of the aromatic (N-trans-enoyl)oxazolidines reactions was found to be controlled by the electronic properties of the aryl ring. In particular, the additions of complex 1 with (N-cinnamoyl)oxazolidines, bearing electron-withdrawing substituents on the phenyl ring, afforded the (2S,3R)configured products with synthetically useful selectivity and in quantitative chemical yield, thus allowing an efficient access to sterically constrained beta-substituted pyroglutamic acids and related compounds. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 3-BICYCLOARYL-2-AMINOMETHYL BICYCLOALKANES AS SEROTONINE REUPTAKE INHIBITORS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY LIMITED

  公开号：EP1171416A1

  公开（公告）日：2002-01-16
• US6384281B1
  申请人：——

  公开号：US6384281B1

  公开（公告）日：2002-05-07