4-methylbenzyl cinnamate | 812655-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methylbenzyl cinnamate
• 英文别名: (4-Methylphenyl)methyl 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 812655-01-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: AUYREUGPVYEFEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯 、 肉桂醛 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到4-methylbenzyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  醛的铜催化氧化酯化通过交叉脱氢偶联烷基苯‡

  摘要：

  铜（II）在交叉脱氢偶联（CDC）反应中作为催化剂已被证明可用于以醛和烷基苯为偶联伙伴的苄基酯的合成。

  DOI：

  10.1021/ol301756y

文献信息

• Effective Synthesis of Benzyl 3-Phenylpropiolates Via Copper(I)-Catalyzed Esterification of Alkynoic Acids with Benzyl Halides Under Ligand-Free Conditions
  作者：Jincheng Mao、Xiaojiang Yang、Hong Yan、Yue He、Yongming Li、Jinzhou Zhao

  DOI：10.1007/s10562-015-1690-5

  日期：2016.5

  corresponding benzyl halides and alkynoic acids under ligand-free condition. This methodology is also suitable for aromatic and α,β-unsaturated acids. The desired esters could be obtained in good yields.Graphical AbstractWe developed an efficient way to prepare benzyl 3-phenylpropiolates via copper-catalyzed coupling between corresponding benzyl halides and alkynoic acids under ligand-free condition

  摘要 我们开发了一种在无配体条件下通过相应的苄基卤化物和炔酸之间的铜催化偶联制备 3-苯基丙炔酸苄酯的有效方法。这种方法也适用于芳香族和 α,β-不饱和酸。可以以良好的收率获得所需的酯。图解摘要我们开发了一种在无配体条件下通过相应的苄基卤化物和炔酸之间的铜催化偶联制备3-苯基丙炔酸苄酯的有效方法。这种方法也适用于芳香酸和肉桂酸。可以以良好的产率获得所需的酯。
• Antileishmanial Activity of Cinnamic Acid Derivatives against Leishmania infantum
  作者：Mayara Castro de Morais、Gisele Alves Medeiros、Fernanda Silva Almeida、Juliana da Câmara Rocha、Yunierkis Perez-Castillo、Tatjana de Souza Lima Keesen、Damião Pergentino de Sousa

  DOI：10.3390/molecules28062844

  日期：——

  effects, which justify the efforts to find new antileishmanial drugs. Cinnamic acid derivatives have shown several pharmacological activities, including antiparasitic action. Therefore, in the present study, the biological evaluation of cinnamic acid and thirty-four derivatives against L. infantum is reported. The compounds were prepared by several synthesis methods and characterized by spectroscopic

  婴儿利什曼原虫是南美洲、地中海盆地以及西亚和中亚的内脏利什曼病 (VL) 的病原体。受影响最严重的国家巴西在 2017 年报告了 4297 例 VL 病例。L. infantum 由雌性白蛉在连续吸血期间传播。没有经过验证的疫苗可以预防感染，治疗依赖于经常出现严重副作用的药物，这证明了寻找新的抗利什曼病药物的努力是合理的。肉桂酸衍生物已显示多种药理活性，包括抗寄生虫作用。因此，在本研究中，报道了肉桂酸和 34 种衍生物对婴儿乳杆菌的生物学评价。这些化合物是通过几种合成方法制备的，并通过光谱技术和高分辨率质谱法进行了表征。结果表明，化合物 32（N-（4-异丙基苄基）肉桂酰胺）是最有效的抗利什曼病药物（IC50 = 33.71 μM），选择性指数最高（SI > 42.46），其次是化合物 15（胡椒基肉桂酸酯），IC50 = 42.80 μM 和 SI > 32.86。与两性霉素 B 相比，化合物
• Direct conversion of methylarenes into dithiocarbamates, thioamides and benzyl esters
  作者：Tirumaleswararao Guntreddi、Rajeshwer Vanjari、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.041

  日期：2014.6

  A new strategy for the synthesis of a variety of dithiocarbamates and thioamides has been developed employing inexpensive and readily available methylarenes under metal-free and solvent-free conditions. The approach offers a one-pot procedure and has also been extended to the synthesis of a diverse range of benzyl esters. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper Catalyzed Oxidative Esterification of Aldehydes with Alkylbenzenes via Cross Dehydrogenative Coupling
  作者：Saroj Kumar Rout、Srimanta Guin、Krishna Kanta Ghara、Arghya Banerjee、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/ol301756y

  日期：2012.8.3

  Copper(II) as the catalyst in a cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction has been demonstrated for the synthesis of benzylic esters using aldehydes and alkylbenzenes as coupling partners.

  铜（II）在交叉脱氢偶联（CDC）反应中作为催化剂已被证明可用于以醛和烷基苯为偶联伙伴的苄基酯的合成。