1-(3-bromopropyl)-1H-indole-3-carbaldehyde | 1262643-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-bromopropyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(3-Bromopropyl)indole-3-carbaldehyde；1-(3-bromopropyl)indole-3-carbaldehyde
• CAS: 1262643-41-3
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO
• 分子量: 266.137
• InChiKey: FQQKULDICGXMJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromopropyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-{1-[3-(5-hydroxy-4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-7-yloxy)propyl]-1H-indol-3-ylmethylene}-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rationally designed hybrid molecules with appreciable COX-2 inhibitory and anti-nociceptive activities

  摘要：

  Six molecules were obtained by the combination of three biologically and medicinally significant moieties- indole, chrysin and pyrazole. Bio-evaluation of these hybrid molecules showed significant inhibition of COX-2 enzymatic activity over that of COX-1 and appreciable anti-nociceptive activity, checked at swiss albino mice. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.080
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到1-(3-bromopropyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于中环合成的分子内氧化 C−H 偶联

  摘要：

  描述了用于中环合成的氧化 CH 偶联。

  DOI：

  10.1021/ja1090854

文献信息

• Visible-Light-Driven Palladium-Catalyzed Radical Alkylation of C−H Bonds with Unactivated Alkyl Bromides
  作者：Wen-Jun Zhou、Guang-Mei Cao、Guo Shen、Xing-Yong Zhu、Yong-Yuan Gui、Jian-Heng Ye、Liang Sun、Li-Li Liao、Jing Li、Da-Gang Yu

  DOI：10.1002/anie.201704513

  日期：2017.12.4

  Reported herein is a novel visible‐light photoredox system with Pd(PPh3)4 as the sole catalyst for the realization of the first direct cross‐coupling of C(sp3)−H bonds in N‐aryl tetrahydroisoquinolines with unactivated alkyl bromides. Moreover, intra‐ and intermolecular alkylations of heteroarenes were also developed under mild reaction conditions. A variety of tertiary, secondary, and primary alkyl

  本文报道了一种新型的可见光光氧化还原体系，其中Pd（PPh 3）4是实现N-芳基四氢异喹啉中C（sp 3）-H键与未活化烷基溴的第一个直接交叉偶联的唯一催化剂。此外，杂芳烃的分子内和分子间烷基化反应也在温和的反应条件下进行。各种叔，仲和伯烷基溴经过反应生成C（sp 3）-C（sp 3）和C（sp 2）-C（sp 3）债券，收益率中等至极高。这些氧化还原中性反应具有广泛的底物范围（> 60个示例），良好的功能基团耐受性和易于生成的四元中心。机理研究表明，简单的钯配合物充当可见光光催化剂，自由基参与该过程。
• Specific Stabilization of <i>c-MYC</i> and <i>c-KIT</i> G-Quadruplex DNA Structures by Indolylmethyleneindanone Scaffolds
  作者：K. V. Diveshkumar、Saaz Sakrikar、Frédéric Rosu、S. Harikrishna、Valérie Gabelica、P. I. Pradeepkumar

  DOI：10.1021/acs.biochem.6b00120

  日期：2016.6.28

  Stabilization of G-quadruplex DNA structures by small molecules has emerged as a promising strategy for the development of anticancer drugs. Since G-quadruplex structures can adopt various topologies, attaining specific stabilization of a G-quadruplex topology to halt a particular biological process is daunting. To achieve this, we have designed and synthesized simple structural scaffolds based on an indolylmethyleneindanone pharmacophore, which can specifically stabilize the parallel topology of promoter quadruplex DNAs (c-MYC, c-KIT1, and c-KIT2), when compared to various topologies of telomeric and duplex DNAs. The lead ligands (InEt2 and InPr2) are water-soluble and meet a number of desirable criteria for a small molecule drug. Highly specific induction and stabilization of the c-MYC and c-KIT quadruplex DNAs (ΔT1/2 up to 24 °C) over telomeric and duplex DNAs (ΔT1/2 ∼ 3.2 °C) by these ligands were further validated by isothermal titration calorimetry and electrospray ionization mass spectrometry experiments (Ka ∼ 105 to 106 M–1). Low IC50 (∼2 μM) values were emerged for these ligands from a Taq DNA polymerase stop assay with the c-MYC quadruplex forming template, whereas the telomeric DNA template showed IC50 values >120 μM. Molecular modeling and dynamics studies demonstrated the 5′- and 3′-end stacking modes for these ligands. Overall, these results demonstrate that among the >1000 quadruplex stabilizing ligands reported so far, the indolylmethyleneindanone scaffolds stand out in terms of target specificity and structural simplicity and therefore offer a new paradigm in topology specific G-quadruplex targeting for potential therapeutic and diagnostic applications.

  小分子稳定 G 型四联 DNA 结构已成为开发抗癌药物的一种前景广阔的策略。由于 G-四链式结构可以采用多种拓扑结构，因此实现特定 G-四链式拓扑结构的稳定以阻止特定生物过程是一项艰巨的任务。为此，我们设计并合成了基于吲哚亚甲基茚酮药理的简单结构支架，与端粒和双链 DNA 的各种拓扑结构相比，它能特异性地稳定启动子四重 DNA（c-MYC、c-KIT1 和 c-KIT2）的平行拓扑结构。先导配体（InEt2 和 InPr2）具有水溶性，符合小分子药物的一系列理想标准。通过等温滴定量热法和电喷雾电离质谱实验（Ka ∼ 105 至 106 M-1），进一步验证了这些配体对 c-MYC 和 c-KIT 四链 DNA 的高特异性诱导和稳定作用（ΔT1/2 高达 24 °C），而对端粒和双链 DNA 的诱导和稳定作用（ΔT1/2 ∼ 3.2 °C）则没有影响。在以 c-MYC 四联体为模板的 Taq DNA 聚合酶停止实验中，这些配体的 IC50 值很低（2 μM），而端粒 DNA 模板的 IC50 值则大于 120 μM。分子建模和动力学研究证明了这些配体的 5′端和 3′端堆叠模式。总之，这些结果表明，在迄今报道的 1000 多种四链稳定配体中，吲哚亚甲基茚满酮支架在靶向特异性和结构简单性方面脱颖而出，因此为拓扑特异性 G- 四链靶向提供了一种新的范例，具有潜在的治疗和诊断应用价值。
• Ligand-promoted intramolecular dehydrogenative cross-coupling using a Cu catalyst: direct access to polycyclic heteroarenes
  作者：Devalina Ray、T. Manikandan、Arup Roy、Krishna N. Tripathi、Ravi P. Singh

  DOI：10.1039/c5cc01817j

  日期：——

  A copper(ii)-promoted intramolecular C–H coupling reaction between indole-2 and imidazole-2 moieties, which provides direct access to biheteroaryl incorporated polycyclic frameworks.

  一种铜（II）促进的间分子C-H偶联反应，介导了吲哚-2和咪唑-2基团之间的反应，直接获得了双杂环芳基多环骨架。
• Development of a Highly Selective and Sensitive Fluorescent Probe for Imaging RNA Dynamics in Live Cells
  作者：Lan Fang、Wen Shao、Shu-Tang Zeng、Gui-Xue Tang、Jia-Tong Yan、Shuo-Bin Chen、Zhi-Shu Huang、Jia-Heng Tan、Xiu-Cai Chen

  DOI：10.3390/molecules27206927

  日期：——

  to the development of small-molecule fluorescent probes for RNA imaging. However, most of the reported studies have mainly focused on improving the photostability, permeability, long emission wavelength, and compatibility with live-cell imaging of RNA probes. Less attention has been paid to the selectivity and detection limit of this class of probes. Highly selective and sensitive RNA probes are still

  RNA 成像对于了解其复杂的时空动力学和细胞功能非常重要。已投入大量精力开发用于 RNA 成像的小分子荧光探针。然而，大多数报道的研究主要集中在提高 RNA 探针的光稳定性、渗透性、长发射波长以及与活细胞成像的兼容性。对这类探针的选择性和检测限关注较少。高选择性和灵敏的 RNA 探针仍然很少可用。在这项研究中，设计和合成了一组新的苯乙烯基探针，目的是提高检测限并保持先导探针QUID-1对 RNA 的选择性。在这些新合成的化合物中，QUID-2是最有希望的候选人。QUID-2对 RNA的检测限 (LOD) 值在溶液中高达 1.8 ng/mL。与QUID-1相比，该属性得到了显着改善。进一步的光谱学和细胞成像研究表明，QUID-2在高选择性和灵敏的 RNA 成像方面优于市售的 RNA 染色探针 SYTO RNASelect。此外，QUID-2表现出优异的光稳定性和低细胞毒性。使用QUID-2，在活细胞中揭示了
• Design, Synthesis, and Antimicrobial Activity Evaluation of Ciprofloxacin—Indole Hybrids
  作者：Mingxia Song、Yi Hua、Yuxin Liu、Xunli Xiao、Haihong Yu、Xianqing Deng

  DOI：10.3390/molecules28176325

  日期：——

  spectrometry. The in vitro antibacterial activities of these hybrids against gram-positive and gram-negative pathogens, including four multidrug-resistant clinical isolates, were evaluated and compared with those of the parent drug ciprofloxacin (CIP). All the target compounds (MIC = 0.0625–32 μg/mL) exhibited excellent inhibitory activity against the strains tested. Among them, 3a (MIC = 0.25–8 μg/mL) showed

  随着抗菌药物的过度使用和滥用，抗菌药物耐药性正在成为一个严重的全球健康问题。新型抗菌药物是克服耐药危机的有效措施。在本文中，借助核磁共振和高分辨率质谱，设计、合成了一组新型环丙沙星-吲哚/苯乙酮杂化物，并对其结构进行了阐明。评估了这些杂种对革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体（包括四种多重耐药临床分离株）的体外抗菌活性，并与母体药物环丙沙星（CIP）进行了比较。所有目标化合物（MIC = 0.0625–32 μg/mL）对测试菌株均表现出优异的抑制活性。其中，3a（MIC = 0.25–8 μg/mL）显示出与 CIP 相当或稍弱的活性。最活跃的杂交体 8b (MIC = 0.0626–1 μg/mL) 显示出与 CIP 相同或更高的活性。此外，化合物 8b 显示出优于 CIP 的杀菌能力，且耐药频率低得难以检测。此外，进行的分子对接研究表明，8b 和 CIP 与 DNA 旋转酶（金黄色葡萄球菌）具有相似的结合模式。因此，混合体