5-norbornene-2,3-dimethanol | 941567-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-norbornene-2,3-dimethanol
• 英文别名: 5-norbornene-2-exo,3-exo-dimethanol；[(1R,2R,3S,4S)-3-(hydroxymethyl)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methanol
• CAS: 941567-70-0
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: IGHHPVIMEQGKNE-OJOKCITNSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-norbornene-2,3-dimethanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 nicotinamide adenine dinucleotide 、 2,6-蒽二酚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (+)-(2S,3R)-cis-endo-3-(hydroxymethyl)bicyclo<2.2.1>heptane-2-carboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  Enzymes in organic synthesis. 34. Preparations of enantiomerically pure exo- and endo-bridged bicyclic [2.2.1] and [2.2.2] chiral lactones via stereospecific horse liver alcohol dehydrogenase catalyzed oxidations of meso diols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00294a052
• 作为产物：
  描述：

  3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-norbornene-2,3-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  NORBORNENE MONOMER, POLYNORBORNENE DERIVATIVE, LIQUID CRYSTAL PHOTOALIGNMENT FILM CONTAINING THE SAME AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY CONTAINING THE SAME

  摘要：

  本发明涉及一种去甲基环辛烯单体、聚去甲基环辛烯衍生物、包括该单体的液晶取向膜，以及包括该单体的液晶显示装置。更具体地说，本发明涉及一种去甲基环辛烯单体、聚去甲基环辛烯衍生物、包括该单体的液晶取向膜，以及包括该单体的液晶显示装置，其具有通过光反应对齐性能、优异的热稳定性和光反应性，提高了取向膜的光反应速率和可靠性，从而显示出高制造过程效率。

  公开号：

  US20140213815A1

文献信息

• One-Pot <i>o</i>-Nitrobenzenesulfonylhydrazide (NBSH) Formation−Diimide Alkene Reduction Protocol
  作者：Barrie J. Marsh、David R. Carbery

  DOI：10.1021/jo900237y

  日期：2009.4.17

  formation of 2-nitrobenzenesulfonylhydrazide (NBSH) from commercial reagents and subsequent alkene reduction is presented. The transformation is operationally simple and generally efficient for effecting diimide alkene reductions. A range of 16 substrates have been reduced, highlighting the unique chemoselectivity of diimide as a reduction system.

  提出了一种从商业试剂中形成2-硝基苯磺酰肼（NBSH）并随后进行烯烃还原的一锅法方案。该转化在操作上简单并且通常有效地实现了二酰亚胺烯烃的还原。减少了16种底物的范围，突出了二酰亚胺作为还原系统的独特化学选择性。
• CONTACT-KILLING, QAC FUNCTIONALIZED THERMOPLASTIC POLYURETHANE FOR CATHETER APPLICATIONS
  申请人：THE UNIVERSITY OF AKRON

  公开号：US20190106525A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  In various embodiments, the present invention provides a functionalized thermoplastic polyurethane (TPU) containing bulk incorporated or surface-grafted quaternary ammonium compounds (QAC)s for contact-killing of a variety of microbes, where the QACs are on the surface of TPU to provide a sterile surface material that prevents bacteria commonly involved in device-associated infections (DAIs) from proliferating. The functionalized TPUs of the present invention can be formed into a wide variety of 3-dimensional shapes, such as catheters, medical tubing, laryngeal or tracheal stents, sutures, prosthetics, wound dressings, and/or a coating for medical devices and contains the residue of either a QAC containing diol monomer or an alkene functional diol monomer, which then allows the TPU to be functionalized with a QAC containing disulfide or free thiol compound, to form a quaternary ammonium functionalized thermoplastic polyurethane compound having antimicrobial properties for use in medical devices.

  在各种实施方式中，本发明提供了一种功能化的热塑性聚氨酯（TPU），其中包含大量引入或表面接枝的季铵化合物（QAC），用于接触杀灭多种微生物，其中QAC位于TPU表面，以提供一种无菌表面材料，防止通常涉及设备相关感染（DAIs）的细菌繁殖。本发明的功能化TPU可以形成多种三维形状，例如导管、医疗管、喉部或气管支架、缝合线、假体、伤口敷料和/或医疗设备的涂层，并包含含有二醇单体或烯功能二醇单体的QAC残留物，这使得TPU可以用含有二硫键或自由巯基化合物的QAC进行功能化，以形成具有用于医疗设备的抗菌性能的季铵功能化热塑性聚氨酯化合物。
• A 3,4-dimercapto-3-cyclobutene-1,2-dione-chelated ruthenium carbene catalyst for <i>Z</i>-stereoretentive/stereoselective olefin metathesis
  作者：Tao Wang、Qingxiao Xie、Weijie Guo、Shutao Wu、Huiqing Zhang、Jianhui Wang、Botao Wu

  DOI：10.1039/c9dt01016e

  日期：——

  98 : 2). The catalyst also had high Z-stereoretentivity (91 : 9–98 : 2) for cross-metathesis (CM) reactions of terminal olefins with (Z)-2-butene-1,4-diol. More importantly, the catalyst had moderate Z-stereoselectivity for homometathesis reactions of terminal olefins giving cis-olefins as the major products (Z/E ratios of 70 : 30–77 : 23). Like other Ru carbene complexes, the catalyst tolerates many

  合成了与3,4-二氧代环丁-1-烯-1,2-二硫代磺酸盐配体螯合的钌卡宾催化剂，并通过单晶X射线衍射确定了其分子结构。钌催化剂具有高的产率和良好的优异的催化活性ž / Ë比率开环易位聚合（ROMP）降冰片烯（产率：96％/ ž / é：86：14）和1,5-环辛二烯（产率： 86％/ Z / E：91：9）和降冰片烯/ 5-降冰片烯-2- exo，3 - exo-二甲醇与苯乙烯的开环交叉复分解（ROCM）反应（收率：64％–92％/ Z / E：97：3–98：2）或4-氟苯乙烯（收率：46％–94％/ Z / E：98：2）。对于末端烯烃与（Z）-2-丁烯-1,4-二醇的交叉复分解（CM）反应，该催化剂还具有较高的Z-立体定向性（91：9–98：2）。更重要的是，该催化剂具有适度的Z-立体选择性，可用于末端烯烃的均复分解反应，从而以顺式烯烃为主要产物（Z / E比例为70：30-77：2
• [EN] CATALYSTS FOR EFFICIENT Z-SELECTIVE METATHESIS<br/>[FR] CATALYSEURS POUR UNE MÉTATHÈSE Z-SÉLECTIVE EFFICACE
  申请人：TRUSTEES BOSTON COLLEGE

  公开号：WO2014201300A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present application provides, among other things, compounds and methods for metathesis reactions. In some embodiments, provided compounds promote highly efficient and highly Z-selective metathesis. In some embodiments, provided compounds and methods are particularly useful for producing allyl alcohols. In some embodiments, provided compounds have the structure of formula I. In some embodiments, provided compounds comprise ruthenium, and a ligand bonded to ruthenium through a sulfur atom.

  本申请提供了化合物和用于交换反应的方法，其中提供的化合物在某些实施例中促进高效且高Z-选择性的交换反应。在某些实施例中，提供的化合物和方法特别适用于生产烯丙醇。在某些实施例中，提供的化合物具有式I的结构。在某些实施例中，提供的化合物包括钌，并且通过硫原子与钌结合的配体。
• Broadly Applicable<i>Z</i>- and Diastereoselective Ring-Opening/Cross-Metathesis Catalyzed by a Dithiolate Ru Complex
  作者：Ming Joo Koh、R. Kashif M. Khan、Sebastian Torker、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201309430

  日期：2014.2.10

  applicable Ru‐catalyzed protocol for Z‐selective ring‐opening/cross‐metathesis (ROCM) is disclosed. In addition to reactions relating to terminal alkenes of different sizes, the first examples of Z‐selective ROCM processes involving heteroaryl olefins, 1,3‐dienes, and O‐ and S‐substituted alkenes as well as allylic and homoallylic alcohols are reported. Z‐Selective transformations with an α‐substituted

  公开了适用于Z选择性开环/交叉复分解（ROCM）的广泛适用的Ru催化方案。除了与不同大小的末端烯烃有关的反应外，还报道了Z选择性ROCM方法的第一个实例，该方法涉及杂芳基烯烃，1,3-二烯，O和S取代的烯烃以及烯丙基和均烯丙基醇。用α-取代的烯丙醇进行的Z选择性转化显示拥挤的Z高非对映选择性的烯烃。可以在2.0–5.0 mol％的最近公开的Ru基二硫醇盐络合物的存在下进行转化，该络合物可轻松地从市售原料中一步制备。通常，转换会在环境温度下进行，并会在八小时内完成；以高达97％的收率，> 98：2 Z / E和> 98：2非对映异构体比获得产物。本研究揭示了钌基二硫醇盐在机械上的重要属性，该属性是由于与阴离子S基配体的静电相互作用而产生的。