3-(5-phenylpentanoyl)oxazolidin-2-one | 910581-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(5-phenylpentanoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: phenylvaleryl oxazolidinone；3-(5-Phenylpentanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one；3-(5-phenylpentanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 910581-07-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: IIIPCHDZGOHMJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-phenylpentanoyl)oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二乙醇胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-oxo-2-(trityloxyamino)ethyl)-5-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Rapid Assembly of Matrix Metalloprotease Inhibitors Using Click Chemistry

  摘要：

  A panel of 96 metalloprotease inhibitors was assembled using "click chemistry" by reacting eight zinc-binding hydroxamate warheads with 12 azide building blocks. Screens of the bidentate compounds against representative metalloproteases provided discerning inhibition fingerprints, revealing compounds with low micromolar potency against MMP-7. The relative ease and convenience of the strategy in constructing focused chemical libraries for rapid in situ screening of MMPs is thereby demonstrated.

  DOI：

  10.1021/ol061431a
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基戊酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 3-(5-phenylpentanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮衍生物作为高效N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）抑制剂的设计，合成和生物学评估†

  摘要：

  N-乙酰乙醇胺水解酸酰胺酶（NAAA）是一种溶酶体酶，可催化内源性脂肪酸乙醇酰胺（FAE）（例如N-棕榈酰乙醇酰胺（PEA）。PEA通过与过氧化物酶体增殖物激活的受体α（PPAR-α）结合表现出抗炎和镇痛作用。已经提出通过抑制NAAA来防止PEA降解是治疗炎症和疼痛的新策略。在本研究中，我们报道了恶唑烷酮衍生物作为NAAA抑制剂的新型支架的发现，并通过修饰侧链和末端亲脂性取代基研究了结构-活性关系（SAR）。结果表明，C5的链长，直链和饱和键是抑制NAAA的优选形状。描述了几种纳摩尔NAAA抑制剂，包括2f，3h，3i和3jIC 50值分别为270 nM，150 nM，100 nM和190 nM。酶促降解研究表明2f以选择性，非竞争性和可逆的方式抑制NAAA。此外，在全身和口服给药后，2f表现出很高的抗炎和镇痛活性。

  DOI：

  10.1039/c6ra28734d

文献信息

• ASYMMETRIC CATALYSTS
  申请人：Canary James

  公开号：US20150112066A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present invention relates to asymmetric catalysts, including redox-reconfigurable asymmetric catalysts. Methods of producing compounds having one or more stereocenters using the asymmetric catalysts of the present invention are also disclosed.

  本发明涉及不对称催化剂，包括氧化还原可重构的不对称催化剂。还公开了利用本发明的不对称催化剂制备具有一个或多个立体中心的化合物的方法。
• Substituted Heterocyclic Derivative, Preparation Method And Use Thereof
  申请人：Xiamen University

  公开号：US20170334896A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The invention provides a compound as shown by Formula I having an enzyme activity which can inhibit endocannabinoid hydrolases NAAA and/or FAAH, or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate or solvate thereof, and a preparation method and a use of the compound.

  本发明提供一种具有酶活性的化合物，其化学式如下（I），能够抑制内源性大麻素水解酶NAAA和/或FAAH，或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物，以及该化合物的制备方法和用途。
• DIFLUOROLACTAM COMPOSITIONS FOR EP4-MEDIATED OSTEO RELATED DISEASES AND CONDITIONS
  申请人：Cayman Chemical Company, Incorporated

  公开号：EP3175852A1

  公开（公告）日：2017-06-07

  Disclosed herein are compositions and methods of treating osteroporosis, bone fracture, bone loss, and increasing bone density by administration of compounds of formula (I) or compositions comprising a compound of formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier, wherein L1, L2, L4, R1, R4, R5, R6, and s are as defined in the specification.

  本文公开了通过施用式 (I) 化合物治疗牡蛎性骨质疏松症、骨折、骨质流失和增加骨密度的组合物和方法。 或包含式（I）化合物和药学上可接受的载体的组合物，其中 L1、L2、L4、R1、R4、R5、R6 和 s 如说明书中所定义。
• DIFLUOROLACTAM COMPOUNDS AS EP4 RECEPTOR-SELECTIVE AGONISTS FOR USE IN THE TREATMENT OF EP4-MEDIATED DISEASE AND CONDITIONS
  申请人：Cayman Chemical Company, Incorporated

  公开号：EP3176162A1

  公开（公告）日：2017-06-07

  Disclosed herein are compounds of formula (I) and therapeutic methods of treatment with compounds of formula (I), wherein L1, L2, L4, R1, R4, R5, R6, and s are as defined in the specification. Compounds of formula (I) are EP4 agonists useful in the treatment of glaucoma, neuropathic pain, and related disorders.

  此处公开的是式 (I) 化合物 以及用式（I）化合物进行治疗的方法，其中 L1、L2、L4、R1、R4、R5、R6 和 s 如说明书中所定义。式（I）化合物是 EP4 激动剂，可用于治疗青光眼、神经性疼痛及相关疾病。
• Substituted heterocyclic derivative, preparation method and use thereof
  申请人：Xiamen University

  公开号：US10174015B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  The present invention relates to a class of substituted heterocyclic derivative and preparation method thereof. The chemical structure of the substituted heterocyclic derivate is as follows,

  本发明涉及一类取代杂环衍生物及其制备方法。取代杂环衍生物的化学结构如下、