6-Phenylsulfanylmethyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one | 189057-68-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-Phenylsulfanylmethyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one
• 英文别名: 6-[(Phenylsulfanyl)methyl]-2-sulfanyl-4-pyrimidinol；6-(phenylsulfanylmethyl)-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 189057-68-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂OS₂
• 分子量: 250.345
• InChiKey: VNTBGGWDZYETPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO: 25mg/mL, clear

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

ZINC05626394是一种细胞色素b5还原酶(CYB5R3)抑制剂，其作用机制是通过增加一氧化氮(NO)的生物availability。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘丁烷 、 6-Phenylsulfanylmethyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以59%的产率得到2-sec-Butylsulfanyl-6-phenylsulfanylmethyl-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  二氢（烷硫基）（萘基甲基）氧嘧啶：S-DABO系列的新型非核苷逆转录酶抑制剂。

  摘要：

  已经合成了与2-（环己基硫基）-3,4-二氢-5-甲基-6-（3-甲基苄基）-4-氧嘧啶（3c，MC 639）相关的新型化合物，并已作为人免疫缺陷病毒类型的抑制剂进行了测试-1（HIV-1）。硫脲与芳基甲基乙酰乙酸乙酯反应，得到5-烷基-6-（芳基甲基）-3,4-二氢-2-巯基-4-氧嘧啶，然后在硫原子上烷基化，得到所需的2-烷硫基或2-环烷硫基衍生物（S-DABO）。为了改善抗逆转录病毒活性，尝试了在嘧啶环的N-3，C-4和C-6处进行化学修饰。特别是，用1-萘甲基甲基部分取代苄基可增强S-DABO的活性，而在嘧啶环的4位上N-3烷基化和C = O转化为C = S则导致化合物缺乏抗HIV-1活性。当1-萘甲基被异构体2-萘甲基取代时，通常观察到较低的活性。最具活性的化合物在低微摩尔范围内显示活性，其EC50值可与奈韦拉平相当。

  DOI：

  10.1021/jm960802y
• 作为产物：
  描述：

  (苯基硫醇)乙酰氯 在 乙醇 、 sodium 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 反应 7.0h， 生成 6-Phenylsulfanylmethyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  二氢（烷硫基）（萘基甲基）氧嘧啶：S-DABO系列的新型非核苷逆转录酶抑制剂。

  摘要：

  已经合成了与2-（环己基硫基）-3,4-二氢-5-甲基-6-（3-甲基苄基）-4-氧嘧啶（3c，MC 639）相关的新型化合物，并已作为人免疫缺陷病毒类型的抑制剂进行了测试-1（HIV-1）。硫脲与芳基甲基乙酰乙酸乙酯反应，得到5-烷基-6-（芳基甲基）-3,4-二氢-2-巯基-4-氧嘧啶，然后在硫原子上烷基化，得到所需的2-烷硫基或2-环烷硫基衍生物（S-DABO）。为了改善抗逆转录病毒活性，尝试了在嘧啶环的N-3，C-4和C-6处进行化学修饰。特别是，用1-萘甲基甲基部分取代苄基可增强S-DABO的活性，而在嘧啶环的4位上N-3烷基化和C = O转化为C = S则导致化合物缺乏抗HIV-1活性。当1-萘甲基被异构体2-萘甲基取代时，通常观察到较低的活性。最具活性的化合物在低微摩尔范围内显示活性，其EC50值可与奈韦拉平相当。

  DOI：

  10.1021/jm960802y

文献信息

• Dihydro(alkylthio)(naphthylmethyl)oxopyrimidines:  Novel Non-Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors of the <i>S</i>-DABO Series
  作者：Antonello Mai、Marino Artico、Gianluca Sbardella、Silvana Quartarone、Silvio Massa、Anna G. Loi、Antonella De Montis、Franca Scintu、Monica Putzolu、Paolo La Colla

  DOI：10.1021/jm960802y

  日期：1997.5.1

  (S-DABOs). Chemical modifications at N-3, C-4, and C-6 of the pyrimidine ring were attempted with the aim of improving antiretroviral activity. In particular, replacement of the benzyl group with the 1-naphthylmethyl moiety enhanced the activity of S-DABOs, whereas N-3 alkylation and C=O transformation into C=S at position 4 of the pyrimidine ring led to compounds devoid of anti-HIV-1 activity. Lower

  已经合成了与2-（环己基硫基）-3,4-二氢-5-甲基-6-（3-甲基苄基）-4-氧嘧啶（3c，MC 639）相关的新型化合物，并已作为人免疫缺陷病毒类型的抑制剂进行了测试-1（HIV-1）。硫脲与芳基甲基乙酰乙酸乙酯反应，得到5-烷基-6-（芳基甲基）-3,4-二氢-2-巯基-4-氧嘧啶，然后在硫原子上烷基化，得到所需的2-烷硫基或2-环烷硫基衍生物（S-DABO）。为了改善抗逆转录病毒活性，尝试了在嘧啶环的N-3，C-4和C-6处进行化学修饰。特别是，用1-萘甲基甲基部分取代苄基可增强S-DABO的活性，而在嘧啶环的4位上N-3烷基化和C = O转化为C = S则导致化合物缺乏抗HIV-1活性。当1-萘甲基被异构体2-萘甲基取代时，通常观察到较低的活性。最具活性的化合物在低微摩尔范围内显示活性，其EC50值可与奈韦拉平相当。