3-Methyl-hex-2-en-4-in

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-Methyl-hex-2-en-4-in
• 英文别名: 3-Methyl-hexen-2-in-4；3-Methyl-hexen-2-in-3；3-methyl-hex-2-en-4-yne；3-Methylhex-2-en-4-yne；3-methylhex-2-en-4-yne
• 化学式: C₇H₁₀
• 分子量: 94.1564
• InChiKey: HQUQZQWPQVCXBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-hex-2-en-4-in 在 四(三苯基膦)钯 、 N-(苯硒基)邻苯二甲酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Myceliothermophins A–E的全合成

  摘要：

  研究了基于融合合成策略的抗肿瘤化合物Myceliothermophin A和相关化合物的全合成。通过IMDA反应立体选择性地构建了Myceliothermophins的普通十氢化萘骨架。通过N的醇醛缩合反应获得了精制的Myceliothermophins的前体萘烷醛保护的γ-甲氧基内酰胺。通过使用Teoc基团保护内酰胺环的氮原子，成功地完成了在甲氧基氨基部分水解之前的选择性脱保护，从而获得了γ-甲氧基内酰胺（myceliothermophins C和D）。这些化合物的后续水解以高收率提供了相应的γ-羟基内酰胺以及分枝嗜热菌素A和B。还通过使所获得的γ-羟基内酰胺脱水来合成杀霉菌素E。还成功确定了Myceliothermophins A–E的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.058
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基己-4-炔-3-醇 在 aluminum oxide 作用下， 生成 3-Methyl-hex-2-en-4-in
  参考文献：
  名称：

  Thompson; Margnetti, Journal of the American Chemical Society, 1942, vol. 64, p. 575

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sacharowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1949, vol. 19, p. 89,90
  作者：Sacharowa

  DOI：——

  日期：——
• Sacharowa, Zhurnal Obshchei Khimii, vol. 19, p. 88
  作者：Sacharowa

  DOI：——

  日期：——
• Thompson; Margnetti, Journal of the American Chemical Society, 1942, vol. 64, p. 575
  作者：Thompson、Margnetti

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of myceliothermophins A–E
  作者：Nobuhiro Shionozaki、Toru Yamaguchi、Hiroyuki Kitano、Mitsutaka Tomizawa、Kimiko Makino、Hiromi Uchiro

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.058

  日期：2012.9

  Total synthesis of an antitumor compound myceliothermophin A and related compounds based on a convergent synthetic strategy was investigated. A common decalin skeleton of myceliothermophins was stereoselectively constructed by an IMDA reaction. The fully elaborated precursor of myceliothermophins was obtained via aldol reaction of N-protected γ-methoxylactam with decalin aldehyde. By using Teoc group

  研究了基于融合合成策略的抗肿瘤化合物Myceliothermophin A和相关化合物的全合成。通过IMDA反应立体选择性地构建了Myceliothermophins的普通十氢化萘骨架。通过N的醇醛缩合反应获得了精制的Myceliothermophins的前体萘烷醛保护的γ-甲氧基内酰胺。通过使用Teoc基团保护内酰胺环的氮原子，成功地完成了在甲氧基氨基部分水解之前的选择性脱保护，从而获得了γ-甲氧基内酰胺（myceliothermophins C和D）。这些化合物的后续水解以高收率提供了相应的γ-羟基内酰胺以及分枝嗜热菌素A和B。还通过使所获得的γ-羟基内酰胺脱水来合成杀霉菌素E。还成功确定了Myceliothermophins A–E的绝对构型。