CP-409069 | 305822-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: CP-409069
• 英文别名: [2R-(2α,4aα,10aβ)]-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-4a-(phenylmethyl)-2-(1-propynyl)-2,7-phenanthrenediol；2,7-phenanthrenediol, 1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-4a-(phenylmethyl)-2-(1-propynyl)-, [2R-(2α,4aα,10aβ)]；4a(S)-benzyl-2(R)-prop-1-ynyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a(R)-octahydro-phenanthrene-2,7-diol；(2R,4aS,10aR)-4a-benzyl-2-(prop-1-ynyl)-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-2,7-diol；(2R,4aS,10aR)-4a-benzyl-2-prop-1-ynyl-1,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-2,7-diol
• CAS: 305822-65-5
• 化学式: C₂₄H₂₆O₂
• 分子量: 346.469
• InChiKey: WDSPVCXWXOIFRA-HUVFLSCGSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-229 °C (decomp)
• 沸点：
  528.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CP-409069 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,3-bis(diphenylphosphino)propanol 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -40.0~70.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 [4bS-(4bα,7α,8aβ)]-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-7-hydroxy-4b-(phenylmethyl)-7-(1-propynyl)-2-phenanthrenecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATORS

  摘要：

  公开号：

  EP1175383B1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-6-methoxy-1-(phenylmethyl)-2(1H)-naphthalenone 在 lithium amide 、 sodium methylate 、 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 CP-409069
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Potent, Nonsteroidal, and Highly Selective Glucocorticoid Receptor Antagonists

  摘要：

  An approach to the computer-assisted, pharmacophore design of nonsteroidal templates for the glucocorticoid receptor (GR) that contained an element of pseudo-C2 symmetry was developed. The enatiomer of the initial design, 1Ra, and not the designed molecule, 1S, showed the desired ligand binding to the GR. The pseudo-C2 symmetry of the template allowed for rapid improvements in GR activity resulting in potent, selective, nonsteroidal GR antagonists, CP-394531 and CP-409069.

  DOI：

  10.1021/jm0105530

文献信息

• Methods for preventing antipsychotic-induced weight gain
  申请人：Corcept Therapeutics, Inc.

  公开号：US20030027802A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  This invention generally pertains to the field of psychiatry. In particular, this invention pertains to the discovery that agents capable of inhibiting the binding of cortisol to its receptors can be used in methods for preventing antipsychotic-induced weight gain. Mifepristone, a potent specific glucocorticoid receptor antagonist, can be used in these methods. The invention also provides a kit for preventing AP-induced weight gain in a human including a glucocorticoid receptor antagonist and instructional material teaching the indications, dosage and schedule of administration of the glucocorticoid receptor antagonist.

  本发明一般涉及精神病学领域。特别是，本发明涉及发现能够抑制皮质醇与其受体结合的制剂可用于防止抗精神病药物引起的体重增加的方法。米非司酮是一种强效的特异性糖皮质激素受体拮抗剂，可用于这些方法中。本发明还提供了一种用于预防 AP 诱导的人体体重增加的试剂盒，包括一种糖皮质激素受体拮抗剂和教导糖皮质激素受体拮抗剂的适应症、剂量和给药计划的说明书。
• Methods for inhibiting cognitive deterioration in adults with down's syndrome
  申请人：Corcept Therapeutics, Inc.

  公开号：US20030064974A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  This invention generally pertains to the field of psychiatry. In particular, this invention pertains to the discovery that agents capable of inhibiting the binding of cortisol to its receptors can be used in methods for preventing or reversing cognitive deterioration in adults with Down's syndrome. Mifepristone, a potent specific glucocorticoid receptor antagonist, can be used in these methods. The invention also provides a kit for preventing or reversing cognitive deterioration in a DS patient including a glucocorticoid receptor antagonist and instructional material teaching the indications, dosage and schedule of administration of the glucocorticoid receptor antagonist.

  本发明一般涉及精神病学领域。特别是，本发明涉及发现能够抑制皮质醇与其受体结合的制剂可用于预防或逆转患有唐氏综合征的成年人认知功能退化的方法。米非司酮是一种强效的特异性糖皮质激素受体拮抗剂，可用于这些方法中。本发明还提供了一种用于预防或逆转唐氏综合征患者认知功能退化的试剂盒，包括一种糖皮质激素受体拮抗剂和教导糖皮质激素受体拮抗剂的适应症、剂量和给药计划的指导材料。
• Glucocorticoid receptor modulators
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1201660B1

  公开（公告）日：2005-08-31
• METHODS FOR PREVENTING ANTIPSYCHOTIC-INDUCED WEIGHT GAIN
  申请人：Corcept Therapeutics, Inc.

  公开号：EP1408981B1

  公开（公告）日：2008-08-27
• METHODS FOR INHIBITING COGNITIVE DETERIORATION IN ADULTS WITH DOWN'S SYNDROME
  申请人：Corcept Therapeutics, Inc.

  公开号：EP1432379A1

  公开（公告）日：2004-06-30