2(1H)-phenanthrenone, 3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-7-hydroxy-4a-(phenylmethyl)-, (4aS-trans)- | 305822-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2(1H)-phenanthrenone, 3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-7-hydroxy-4a-(phenylmethyl)-, (4aS-trans)-
• 英文别名: (4aS)-trans-3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-7-hydroxy-4a-(phenylmethyl)-2(1H)-phenanthrenone；4a(S)-benzyl-7-hydroxy-3,4,4a,9,10,10a(R)-hexahydro-1H-phenanthren-2-one；2(1H)-phenanthrenone, 3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-7-hydroxy-4a-(phenylmethyl)-, (4aS-trans)；(4aS,10aR)-4a-benzyl-7-hydroxy-3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-1H-phenanthren-2-one；4a-Benzyl-7-hydroxy-3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-1H-phenanthren-2-one；(4aS,10aR)-4a-benzyl-7-hydroxy-1,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-2-one
• CAS: 305822-61-1
• 化学式: C₂₁H₂₂O₂
• 分子量: 306.404
• InChiKey: RMPXVMMQXKFIHM-UTKZUKDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(1H)-phenanthrenone, 3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-7-hydroxy-4a-(phenylmethyl)-, (4aS-trans)- 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,3-bis(diphenylphosphino)propanol 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -40.0~70.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 6.83h， 生成 [4bS-(4bα,7α,8aβ)]-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-7-hydroxy-4b-(phenylmethyl)-7-(1-propynyl)-2-phenanthrenecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATORS

  摘要：

  公开号：

  EP1175383B1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-6-methoxy-1-(phenylmethyl)-2(1H)-naphthalenone 在 甲烷磺酸 、 氨 、 sodium methylate 、 lithium 、 DL-蛋氨酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 2(1H)-phenanthrenone, 3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-7-hydroxy-4a-(phenylmethyl)-, (4aS-trans)-
  参考文献：
  名称：

  Glucocorticoid receptor modulators

  摘要：

  公开号：

  EP1201660B1

文献信息

• New, Scalable Route for the Synthesis of a trans-Fused Hexahydro-1H-phenanthren-2-one from a Conjugated Tetrahydro-3H-phenanthren-2-one
  作者：Bradley P. Morgan、Richard V. Trilles、Graeme F. Woodworth

  DOI：10.1081/scc-120016349

  日期：2003.1.4

  Abstract A three-step, readily scalable route for the conversion of a ring-conjugated tetrahydro-3H-phenanthren-2-one to a trans-fused hexahydro-1H-phenanthren-2-one is described. The key step is the hydrogenation of a double bond using a nearby ketal moiety to assist in the stereoselective delivery of the hydrogen.

  摘要描述了将环共轭四氢-3H-菲-2-one 转化为反式稠合六氢-1H-菲-2-one 的三步、易于扩展的路线。关键步骤是使用附近的缩酮部分对双键进行氢化，以帮助立体选择性地传递氢。
• Discovery of Potent, Nonsteroidal, and Highly Selective Glucocorticoid Receptor Antagonists
  作者：Bradley P. Morgan、Andrew G. Swick、Diane M. Hargrove、Janet A. LaFlamme、Melinda S. Moynihan、Richard S. Carroll、Kelly A. Martin、Eunsun Lee、Debra Decosta、Jon Bordner

  DOI：10.1021/jm0105530

  日期：2002.6.1

  An approach to the computer-assisted, pharmacophore design of nonsteroidal templates for the glucocorticoid receptor (GR) that contained an element of pseudo-C2 symmetry was developed. The enatiomer of the initial design, 1Ra, and not the designed molecule, 1S, showed the desired ligand binding to the GR. The pseudo-C2 symmetry of the template allowed for rapid improvements in GR activity resulting in potent, selective, nonsteroidal GR antagonists, CP-394531 and CP-409069.
• US7138406B2
  申请人：——

  公开号：US7138406B2

  公开（公告）日：2006-11-21
• US7553877B2
  申请人：——

  公开号：US7553877B2

  公开（公告）日：2009-06-30
• US7713989B2
  申请人：——

  公开号：US7713989B2

  公开（公告）日：2010-05-11