ethyl 1-oxo-3-phenyl-1H-indene-2-carboxylate | 94224-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-oxo-3-phenyl-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-oxo-3-phenylindene-2-carboxylate
• CAS: 94224-67-6
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: KBBNDBYFCYOQMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-oxo-3-phenyl-1H-indene-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 diiodo(p-cymene)ruthenium(II) dimer 、 氢气 、 C₂₄H₂₁NO 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 均三甲苯 为溶剂， 20.0~130.0 ℃ 、5.52 MPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 (-)-benzyl 2-allyl-1-oxo-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有手性和可再生 NAD(P)H 模型 CYNAM 的四取代烯烃 2,3-二取代 Inden-1-ones 的仿生不对称还原

  摘要：

  由于四取代烯烃不对称还原的巨大发展，迫切需要一种有效的方法。在此，通过辅酶 NAD(P)H 的仿生方案，利用催化手性 NAD(P)H 模型 CYNAM 成功实现了四取代烯烃 2,3-取代 1 H -inden-1-ones 的还原。通过普通的铑或铱基催化体系很难实现，以良好的收率（高达 98%）和良好的对映选择性（高达 99% ee）生产相应的产品。此外，可以从还原产物简明地合成手性生物活性分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02568
• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 ethyl 1-oxo-3-phenyl-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-Oxo-3-aryl-1H-indene-2-carboxylic acid derivatives as selective inhibitors of fibroblast growth factor receptor-1 tyrosine kinase

  摘要：

  Fibroblast growth factor receptor (FGFr) mediated signal transduction is implicated in vascular proliferative diseases and some cancers. We have identified methyl 1-oxo-3-phenyl-1H-indene-2-carboxylic ester as a small molecule inhibitor of the tyrosine kinase activity of FGFr-1, (IC50 = 5.1 mu M). We report here the synthesis and structure-activity studies about this template core. Additionally, screening of this series against a panel of tyrosine kinases shows selective inhibition of FGFr. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10110-x

文献信息

• Mechanochemical Solvent-Free Synthesis of Indenones from Aromatic Carboxylic Acids and Alkynes
  作者：Liang Li、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01472

  日期：2021.10.15

  solvent-free synthesis of indenones from aromatic carboxylic acids and alkynes was achieved through triflic anhydride (Tf2O)-induced cyclization reaction. A variety of indenones including a bioactive PPARγ agonist were obtained in up to 90% yield at room temperature. The present protocol has the advantages of mild reaction conditions, high reaction efficiency, and feasibility of scalable synthesis, providing

  通过三氟甲磺酸酐 (Tf 2 O) 诱导的环化反应，实现了从芳香羧酸和炔烃无溶剂合成茚酮的机械化学溶剂。在室温下以高达 90% 的产率获得了包括生物活性 PPARγ 激动剂在内的各种茚酮。本协议具有反应条件温和、反应效率高、可扩展合成的可行性等优点，为各种茚酮提供了一条简便、可持续的途径。
• Endothelin receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05716984A1

  公开（公告）日：1998-02-10

  Novel indane and indene derivatives are described which are endothelin receptor antagonists.

  描述了一种新型的茚和茚衍生物，它们是内皮素受体拮抗剂。
• Cobalt-catalyzed arylation of aldimines via directed C–H bond functionalization: addition of 2-arylpyridines and self-coupling of aromatic aldimines
  作者：Ke Gao、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1039/c2cc31114c

  日期：——

  A cobalt–N-heterocyclic carbene catalyst, in combination with an appropriate Grignard reagent, promotes a chelation-assisted aromatic C–H functionalization reaction via addition to an aromatic aldimine.

  一种钴-N-杂环卡宾催化剂与适当的格里尼亚试剂结合，促进通过添加到芳香醛亚胺的螯合辅助芳香C-H功能化反应。
• Rhenium‐Catalyzed Arylation–Acyl Cyclization between Enol Lactones and Organomagnesium Halides: Facile Synthesis of Indenones
  作者：Binjing Hu、Xinyi Cheng、Ying Hu、Xingchen Liu、Konstantin Karaghiosoff、Jie Li

  DOI：10.1002/anie.202103465

  日期：2021.7.5

  A set of rhenium-catalyzed arylation–acyl cyclizations between (hetero)arylmagnesium halides and enol lactones through a cascade C(sp2)−C(sp2)/C(sp2)−C(sp2) bond formation under mild reaction conditions has been developed. Indeed, a wide range of functional groups on both organomagnesium halides and enol lactones is well tolerated by the simple rhenium catalysis, thus furnishing polyfunctionalized

  （杂）芳基卤化镁和烯醇内酯之间通过在温和反应下形成级联 C(sp 2 )-C(sp 2 )/C(sp 2 )-C(sp 2 ) 键形成的一组铼催化的芳基化-酰基环化条件已经开发。事实上，有机镁卤化物和烯醇内酯上的各种官能团都可以被简单的铼催化很好地耐受，从而以一锅法提供多官能化茚酮，并完全控制区域选择性。此外，该方法还为新木脂素和 (iso) pauciflorol F 提供了一种直接的合成途径。机理研究表明，该反应涉及一系列顺碳化和分子内亲核加成。
• FeCl₃ mediated synthesis of substituted indenones by a formal [2+2] cycloaddition/ring opening cascade of o-keto-cinnamates
  作者：Dattatraya H. Dethe、Ganesh M. Murhade

  DOI：10.1039/c5cc03040d

  日期：——

  A novel FeCl₃ mediated formal [2+2] cycloaddition/ring opening cascade of o-keto-cinnamates was developed for the synthesis of indenones. The reaction tolerates a broad range of functional groups, including bromide, chloride, amide, acid and ester groups.

  一种新颖的FeCl₃介导的形式[2+2]环加成/环开环串联反应被开发用于合成茚酮。该反应能容忍广泛的官能团，包括溴化物、氯化物、酰胺、酸和酯基团。