5,6,7,8-tetrahydroxyflavone | 727409-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydroxyflavone
• 英文别名: baicalein；5,6,7,8-tetrahydroxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 727409-30-5
• 化学式: C₁₅H₁₀O₆
• 分子量: 286.241
• InChiKey: GCOMSCHVZJIJQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275-277 °C
• 沸点：
  645.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.654±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydroxyflavone 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 5,6,7,8-tetraacetoxy-2-phenyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Murti et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1947, # 26, p. 182,186

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  白杨素 在 溴 、 三溴化硼 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 5,6,7,8-tetrahydroxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antioxidant Properties of 5,6,7,8-Tetrahydroxyflavone

  摘要：

  黄酮是一类具有多种生物特性的植物次级代谢物。本研究合成并表征了5,6,7,8-四羟基黄酮（5,6,7,8-THF）。在体外抗氧化研究中，考察了5,6,7,8-THF对总抗氧化活性、还原能力、DPPH自由基清除、ABTS自由基清除、超氧自由基清除、羟基自由基清除、一氧化氮自由基清除以及亚铁离子螯合活性的影响。根据结果，5,6,7,8-THF表现出优良的自由基清除效应和还原能力，但亚铁离子螯合活性较弱。总之，5,6,7,8-THF可被视为一种优良的抗氧化剂来源。

  DOI：

  10.1007/s10600-017-1963-x

文献信息

• Structure-activity Relationships for α-Glucosidase Inhibition of Baicalein, 5,6,7-Trihydroxyflavone: the Effect of A-Ring Substitution
  作者：Hong GAO、Tetsuo NISHIOKA、Jun Kawabata、Takanori KASAI

  DOI：10.1271/bbb.68.369

  日期：2004.1

  In order to estimate the effects of the A-ring hydroxyl group of baicalein (5,6,7-trihydroxyflavone, 1) on rat intestinal α-glucosidase inhibition, flavone, monohydroxyflavones, dihydroxyflavones, and methylated derivatives of 5,6,7-trihydroxyflavone were used for the structure-activity relationship (SAR) study. The importance of the 6-hydroxyl group of baicalein was validated for an exertion of the activity. And also, the tested flavones which lacked a hydroxyl substituent on any of positions 5, 6, or 7, showed no activity. Hence, the 5,6,7-trihydroxyflavone structure was concluded to be crucial for the potent inhibitory activity. In addition, an introduction of electron-withdrawing or electron-donating groups at position 8 of baicalein led to a dramatic decrease for activity, except for 8-fluoro-5,6,7-trihydroxyflavone, which carried a less bulky substituent on position 8. Hence, this result suggested that a sterically bulky substituent on C-8 of baicalein was detrimental for the activity regardless of its electronic nature. Through examining the inhibitory mechanism of baicalein against rat intestinal α-glucosidase, it was suggested to be a mixed type inhibition.

  为了估计黄芩（5,6,7-三羟基黄酮，1）的A环羟基对大鼠肠α-葡萄糖苷酶抑制的影响，采用了黄酮、单羟基黄酮、二羟基黄酮及5,6,7-三羟基黄酮的甲基化衍生物进行结构-活性关系（SAR）研究。验证了黄芩的6-羟基对该活性的发挥的重要性。此外，测试的黄酮若在5、6或7位上缺乏羟基取代基，则显示无活性。因此，得出5,6,7-三羟基黄酮结构对强抑制活性至关重要的结论。此外，在黄芩的8位引入电子吸引或电子给体基团会使活性急剧降低，唯独8-氟-5,6,7-三羟基黄酮因其在8位上带有体积较小的取代基而例外。因此，该结果表明，黄芩C-8上的空间庞大取代基无论其电子性质如何，对活性都是不利的。通过研究黄芩对大鼠肠α-葡萄糖苷酶的抑制机制，建议其为混合型抑制。
• Synthesis and inhibition of PGE production of 6,8-disubstituted chrysin derivatives
  作者：H PARK、T DAO、H KIM

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.04.013

  日期：2005.9

  A series of 6,8-disubstituted chrysin derivatives have been synthesized and evaluated for their PGE2 inhibitory activities. 6,8-Disubstituted chrysin derivatives were obtained from naturally occurring chrysin by halogenation, oxidation, thiomethylation and C-C cross coupling reaction. Among the compounds investigated, 6,8-dibromochrysin (2), 6,8-diiodochrysin (4), 6,8-dimethylthiochrysin (9) and 6

  已经合成了一系列的6,8-二取代的chrysin衍生物，并评估了其对PGE2的抑制活性。通过卤化，氧化，硫代甲基化和CC交叉偶联反应从天然存在的菊花素中获得6，8-二取代的菊花素衍生物。在所研究的化合物中，6,8-二溴代菊花链（2），6,8-二碘代菊花链（4），6,8-二甲基硫代菊花链（9）和6,8-二甲氧基菊花链（11）具有很强的抑制LPS产生PGE2的活性。诱导的RAW 264.7细胞为wogonin，这是一种众所周知的天然黄酮，具有很强的选择性COX-2抑制活性。
• Synthesis and Antioxidant Properties of 5,6,7,8-Tetrahydroxyflavone
  作者：Linlin Jing、Huiping Ma、Pengcheng Fan、Zhengping Jia

  DOI：10.1007/s10600-017-1963-x

  日期：2017.3

  Flavones are a group of plant secondary metabolites with multiple biological properties. In the present study, 5,6,7,8-tetrahydroxyflavone (5,6,7,8-THF) was synthesized and characterized. In vitro antioxidant study, the effect of 5,6,7,8-THF on total antioxidant activity, reducing power, DPPH radical scavenging, ABTS radical scavenging, superoxide radical scavenging, hydroxyl radical scavenging, nitric oxide radical scavenging, and ferrous chelating activities was examined. According to the results, 5,6,7,8-THF showed excellent free radical scavenging effect and reducing power but weak the ferrous chelating activity. In conclusion, 5,6,7,8-THF can be regarded as an excellent source of antioxidants.

  黄酮是一类具有多种生物特性的植物次级代谢物。本研究合成并表征了5,6,7,8-四羟基黄酮（5,6,7,8-THF）。在体外抗氧化研究中，考察了5,6,7,8-THF对总抗氧化活性、还原能力、DPPH自由基清除、ABTS自由基清除、超氧自由基清除、羟基自由基清除、一氧化氮自由基清除以及亚铁离子螯合活性的影响。根据结果，5,6,7,8-THF表现出优良的自由基清除效应和还原能力，但亚铁离子螯合活性较弱。总之，5,6,7,8-THF可被视为一种优良的抗氧化剂来源。
• Murti et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1947, # 26, p. 182,186
  作者：Murti et al.

  DOI：——

  日期：——