5,6,7,8-tetrahydroxyflavone | 727409-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydroxyflavone
• 英文别名: baicalein；5,6,7,8-tetrahydroxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 727409-30-5
• 化学式: C₁₅H₁₀O₆
• 分子量: 286.241
• InChiKey: GCOMSCHVZJIJQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275-277 °C
• 沸点：
  645.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.654±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydroxyflavone 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 5,6,7,8-tetraacetoxy-2-phenyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Murti et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1947, # 26, p. 182,186

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  白杨素 在 溴 、 三溴化硼 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 5,6,7,8-tetrahydroxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antioxidant Properties of 5,6,7,8-Tetrahydroxyflavone

  摘要：

  黄酮是一类具有多种生物特性的植物次级代谢物。本研究合成并表征了5,6,7,8-四羟基黄酮（5,6,7,8-THF）。在体外抗氧化研究中，考察了5,6,7,8-THF对总抗氧化活性、还原能力、DPPH自由基清除、ABTS自由基清除、超氧自由基清除、羟基自由基清除、一氧化氮自由基清除以及亚铁离子螯合活性的影响。根据结果，5,6,7,8-THF表现出优良的自由基清除效应和还原能力，但亚铁离子螯合活性较弱。总之，5,6,7,8-THF可被视为一种优良的抗氧化剂来源。

  DOI：

  10.1007/s10600-017-1963-x

文献信息

• Structure-activity Relationships for α-Glucosidase Inhibition of Baicalein, 5,6,7-Trihydroxyflavone: the Effect of A-Ring Substitution
  作者：Hong GAO、Tetsuo NISHIOKA、Jun Kawabata、Takanori KASAI

  DOI：10.1271/bbb.68.369

  日期：2004.1

  In order to estimate the effects of the A-ring hydroxyl group of baicalein (5,6,7-trihydroxyflavone, 1) on rat intestinal α-glucosidase inhibition, flavone, monohydroxyflavones, dihydroxyflavones, and methylated derivatives of 5,6,7-trihydroxyflavone were used for the structure-activity relationship (SAR) study. The importance of the 6-hydroxyl group of baicalein was validated for an exertion of the activity. And also, the tested flavones which lacked a hydroxyl substituent on any of positions 5, 6, or 7, showed no activity. Hence, the 5,6,7-trihydroxyflavone structure was concluded to be crucial for the potent inhibitory activity. In addition, an introduction of electron-withdrawing or electron-donating groups at position 8 of baicalein led to a dramatic decrease for activity, except for 8-fluoro-5,6,7-trihydroxyflavone, which carried a less bulky substituent on position 8. Hence, this result suggested that a sterically bulky substituent on C-8 of baicalein was detrimental for the activity regardless of its electronic nature. Through examining the inhibitory mechanism of baicalein against rat intestinal α-glucosidase, it was suggested to be a mixed type inhibition.

  为了估计黄芩（5,6,7-三羟基黄酮，1）的A环羟基对大鼠肠α-葡萄糖苷酶抑制的影响，采用了黄酮、单羟基黄酮、二羟基黄酮及5,6,7-三羟基黄酮的甲基化衍生物进行结构-活性关系（SAR）研究。验证了黄芩的6-羟基对该活性的发挥的重要性。此外，测试的黄酮若在5、6或7位上缺乏羟基取代基，则显示无活性。因此，得出5,6,7-三羟基黄酮结构对强抑制活性至关重要的结论。此外，在黄芩的8位引入电子吸引或电子给体基团会使活性急剧降低，唯独8-氟-5,6,7-三羟基黄酮因其在8位上带有体积较小的取代基而例外。因此，该结果表明，黄芩C-8上的空间庞大取代基无论其电子性质如何，对活性都是不利的。通过研究黄芩对大鼠肠α-葡萄糖苷酶的抑制机制，建议其为混合型抑制。
• Synthesis and inhibition of PGE production of 6,8-disubstituted chrysin derivatives
  作者：H PARK、T DAO、H KIM

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.04.013

  日期：2005.9

  A series of 6,8-disubstituted chrysin derivatives have been synthesized and evaluated for their PGE2 inhibitory activities. 6,8-Disubstituted chrysin derivatives were obtained from naturally occurring chrysin by halogenation, oxidation, thiomethylation and C-C cross coupling reaction. Among the compounds investigated, 6,8-dibromochrysin (2), 6,8-diiodochrysin (4), 6,8-dimethylthiochrysin (9) and 6

  已经合成了一系列的6,8-二取代的chrysin衍生物，并评估了其对PGE2的抑制活性。通过卤化，氧化，硫代甲基化和CC交叉偶联反应从天然存在的菊花素中获得6，8-二取代的菊花素衍生物。在所研究的化合物中，6,8-二溴代菊花链（2），6,8-二碘代菊花链（4），6,8-二甲基硫代菊花链（9）和6,8-二甲氧基菊花链（11）具有很强的抑制LPS产生PGE2的活性。诱导的RAW 264.7细胞为wogonin，这是一种众所周知的天然黄酮，具有很强的选择性COX-2抑制活性。