[4-(2-methoxycarbonylethenyl)phenoxy]acetic acid | 731845-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: [4-(2-methoxycarbonylethenyl)phenoxy]acetic acid
• 英文别名: (E)-2-(4-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenoxy)acetic acid；2-[4-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]phenoxy]acetic acid
• CAS: 731845-75-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: OIKBUIRUZRZRHK-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(2-methoxycarbonylethenyl)phenoxy]acetic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 methyl 3-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  猪肝酯酶的新型区域选择性酯水解

  摘要：

  研究了猪肝酯酶，该酶催化含有饱和和 α,β-不饱和/环丙烷羧酸酯（甲基和乙基）的底物水解。观察到饱和酯的唯一水解。动力学实验表明，不饱和/环丙烷羧酸酯中失活羰基的存在及其较弱的结合都是观察到的特异性的原因。已经根据琼斯活性位点模型解释了底物的相对结合能力。区域选择性已被用于合成血栓烷合成酶抑制剂的中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2509
• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [4-(2-methoxycarbonylethenyl)phenoxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  合成和评估新的1,2,4-恶二唑基反式丙烯酸衍生物作为潜在的PPAR-α/γ双激动剂。

  摘要：

  糖尿病是普遍存在的代谢紊乱和威胁生命的疾病。过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）属于核受体，可作为转录因子来调节脂质和葡萄糖的代谢。PPARα/γ双重激动剂倾向于证实噻唑烷二酮和贝特类药物的功能，它们对改善2型糖尿病治疗和提供潜在的糖尿病治疗手段具有重要的前景。研究了新的以1,2,4-恶二唑为基的反式丙烯酸衍生物化合物，该化合物在药效团头部和亲脂性尾巴之间具有芳基/亚甲基接头，用于双PPAR-α/γ激动剂。AutoDock Vina用于潜在的PPARα/γ双激动剂和6种化合物9a，9g，9m，9n，9o，根据它们的亲和力分数，以及它们的计算机内毒性和计算机内ADME特性，鉴定出与PPARγ激动剂吡格列酮具有可比性的Pl和9r。选择的化合物显示出更好的亲脂性（iLogP），发现为0.92至3.19。发现化合物9n和9a对PPARα和γ受体的作用最强，其EC50分别为0.07±0.0006 µM，0

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103867

文献信息

• [EN] HYDROXAMID ACID DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE (HDAC) INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE HYDROXAMIQUE UTILISES COMME INHIBITEURS DE L'HISTONE DESACETYLASE (HDAC)
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2004063169A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  A compound having the following formula (I): wherein R1 is N-containing heterocyclic ring optionally substituted with one or more suitable substituent(s), R2 is hydroxyamino, R3 is hydrogen or a suitable substituent, L1 is -(CH?2#191)?n#191- (wherein n is an integer of 0 to 6) optionally substituted with one or more suitable substituent(s), wherein one or more methylene(s) may be replaced with suitable heteroatom(s), and L2 is lower alkenylene, or a salt thereof. The compound is useful as a histone deacetylase inhibitor.

  具有以下化学式（I）的化合物：其中R1是N-含杂环环，可选择地取代一个或多个适当的取代基，R2是羟胺基，R3是氢或适当的取代基，L1是-(CH?2#191)?n#191-（其中n是0到6的整数），可选择地取代一个或多个适当的取代基，其中一个或多个亚甲基可以被适当的杂原子取代，L2是较低的烯烃基，或其盐。该化合物可用作组蛋白去乙酰化酶抑制剂。
• HDAC inhibitor
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20040229889A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  A compound having the following formula (I): 1 wherein R 1 is N-containing heterocyclic ring optionally substituted with one or more suitable substituent(s), R 2 is hydroxyamino, R 3 is hydrogen or a suitable substituent, L 1 is —(CH 2 ) n — (wherein n is an integer of 0 to 6) optionally substituted with one or more suitable substituent(s), wherein one or more methylene(s) may be replaced with suitable heteroatom(s), and L 2 is lower alkenylene, or a salt thereof. The compound is useful as a histone deacetylase inhibitor.

  具有以下化学式（I）的化合物： 其中 R1是N-含氮杂环环，可选地取代一个或多个适当的取代基， R2是羟胺基， R3是氢或适当的取代基， L1是—(CH2)n—（其中n是0到6的整数），可选地取代一个或多个适当的取代基，其中一个或多个亚甲基可以被适当的杂原子取代，以及 L2是较低的烯烃基， 或其盐。该化合物可用作组蛋白去乙酰化酶抑制剂。
• Synthesis and evaluation of new 1,2,4-oxadiazole based trans- acrylic acid derivatives as potential PPAR-alpha/gamma dual agonist
  作者：Paranjeet Kaur、Zahid Rafiq Bhat、Sana Bhat、Rakesh Kumar、Rajan Kumar、Kulbhushan Tikoo、Jeena Gupta、Navneet Khurana、Jaskiran Kaur、Gopal L. Khatik

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103867

  日期：2020.7

  thiazolidinediones and fibrates and they hold substantial promise for ameliorating the type 2 diabetic treatments and providing potential therapeutic diabetic interventions. New 1,2,4-oxadiazole based trans- acrylic acid derivatives compounds possessing aryl/methylene linker in between pharmacophore head and lipophilic tail for dual PPAR-alpha/gamma agonists are studied. AutoDock Vina used for potential

  糖尿病是普遍存在的代谢紊乱和威胁生命的疾病。过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）属于核受体，可作为转录因子来调节脂质和葡萄糖的代谢。PPARα/γ双重激动剂倾向于证实噻唑烷二酮和贝特类药物的功能，它们对改善2型糖尿病治疗和提供潜在的糖尿病治疗手段具有重要的前景。研究了新的以1,2,4-恶二唑为基的反式丙烯酸衍生物化合物，该化合物在药效团头部和亲脂性尾巴之间具有芳基/亚甲基接头，用于双PPAR-α/γ激动剂。AutoDock Vina用于潜在的PPARα/γ双激动剂和6种化合物9a，9g，9m，9n，9o，根据它们的亲和力分数，以及它们的计算机内毒性和计算机内ADME特性，鉴定出与PPARγ激动剂吡格列酮具有可比性的Pl和9r。选择的化合物显示出更好的亲脂性（iLogP），发现为0.92至3.19。发现化合物9n和9a对PPARα和γ受体的作用最强，其EC50分别为0.07±0.0006 µM，0
• Novel Regioselective Ester Hydrolysis by Pig-Liver Esterase
  作者：Amit Basak、Gautam Bhattacharya、Sunanda K. Palit

  DOI：10.1246/bcsj.70.2509

  日期：1997.10

  the hydrolysis of substrates containing both saturated and α,β-unsaturated/cyclopropanecarboxylic esters (methyl and ethyl), was studied. An exclusive hydrolysis of the saturated esters was observed. Kinetic experiments revealed that the presence of deactivated carbonyl in the unsaturated/cyclopropanecarboxylic esters and their weaker bindings are both responsible for the observed specificity. The

  研究了猪肝酯酶，该酶催化含有饱和和 α,β-不饱和/环丙烷羧酸酯（甲基和乙基）的底物水解。观察到饱和酯的唯一水解。动力学实验表明，不饱和/环丙烷羧酸酯中失活羰基的存在及其较弱的结合都是观察到的特异性的原因。已经根据琼斯活性位点模型解释了底物的相对结合能力。区域选择性已被用于合成血栓烷合成酶抑制剂的中间体。