allyl 3,5-dimethylphenyl ether | 20531-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: allyl 3,5-dimethylphenyl ether
• 英文别名: 1-(allyloxy)-3,5-dimethylbenzene；3,5-dimethyl-1-(2-propenyloxy)benzene；1,3-dimethyl-5-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 20531-93-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• mdl: MFCD20760944
• 分子量: 162.232
• InChiKey: ZCWJFWKKNDSYFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3,5-dimethylphenyl ether 在 dimethyl sulfide borane 、 对叔丁基邻苯二酚 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以79%的产率得到3,5-dimethylphenyl propyl ether
  参考文献：
  名称：

  烷基硼化合物与儿茶酚的自由基链还原

  摘要：

  烷基硼烷向相应烷烃的转化通常通过烷基硼烷的质子分解进行。这个简单的反应需要使用严格的反应条件，即在高温（> 150 °C）下用羧酸处理。我们在这里报告了一种将有机硼烷转化为烷烃的温和激进程序。4-叔丁基儿茶酚是一种成熟的自由基抑制剂和抗氧化剂，是氢原子的来源。由于苯氧基自由基对烷基硼烷的特殊反应性，观察到有效的链式反应。该反应已应用于广泛的有机硼衍生物，例如 B-烷基儿茶酚硼烷、三烷基硼烷、频哪醇硼酸酯和烷基硼酸。此外，迄今为止，通过实验确定了仲烷基自由基和邻苯二酚衍生物之间的氢转移的难以捉摸的速率常数。有趣的是，它们在 80 °C 时比氢化锡慢不到 1 个数量级，这使得儿茶酚对涉及 CC 键形成的广泛转化特别有吸引力。

  DOI：

  10.1021/ja110224d
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Dimethyl-5-[((Z)-propenyl)oxy]-benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 allyl 3,5-dimethylphenyl ether
  参考文献：
  名称：

  Thermodynamic, spectroscopic, and density functional theory studies of allyl aryl and prop-1-enyl aryl ethers. Part 1. Thermodynamic data of isomerization

  摘要：

  通过对70对异构化的烯丙基苯基醚（a）和（Z）-丙-1-烯基苯基醚（b）在DMSO溶液中的化学平衡研究，考察了它们相对热力学稳定性的变化。从平衡常数随温度的变化中，评估了在298.15 K下的异构化吉布斯自由能、焓和熵。由于其低焓值，（Z）-丙-1-烯基苯基醚在平衡状态下具有显著优势，a→b异构化的吉布斯自由能范围从-12至-23 kJ/mol。在大多数反应中，熵的贡献可以忽略不计，但偶尔会发现小于+10 J/K·mol的正值。平衡研究还扩展到涉及两对在烯键C(2)位置带有甲基取代基的相关异构化醚。甲基取代基可以增加烯丙基醚的相对热力学稳定性约3.4 kJ/mol。

  DOI：

  10.1039/b101837j
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-二甲基苯酚 、 3-溴丙烯 、 potassium carbonate 在 potassium carbonate 、 水 、 allyl 3,5-dimethylphenyl ether 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 allyl 3,5-dimethylphenyl ether
  参考文献：
  名称：

  2-phenyl-substituted heterocyclic 1,3-ketoenols as herbicides and pesticides

  摘要：

  本发明涉及化合物的新配方(I)：其中X、Y和Z具有描述中给出的含义，Het代表以下一组之一：其中A、B、D和G具有描述中给出的含义，以及它们的制备方法和作为杀虫剂和除草剂的用途。

  公开号：

  US06746990B2

文献信息

• Facile one-pot synthesis of aliphatic bridged diaryloxy compounds, cyclic and crown ethers under mild conditions
  作者：Sachin Sakate、Sumit Kamble、Rajiv Chikate、Chandrashekhar Rode

  DOI：10.1080/10610278.2016.1267858

  日期：2017.6.3

  Abstract We report here the facile, room temperature, catalyst free, one pot synthesis of aliphatic bridged diaryloxy compounds, cyclic and crown ethers. Anhydrous potassium carbonate (K2CO3) as a mild base along with dimethyl sulfoxide generates the phenoxide ion which facilitates the nucleophilic substitution of bromoalkanes to yield the corresponding crown ethers.

  摘要 我们在此报告了脂肪族桥连二芳氧基化合物、环状醚和冠醚的简便、室温、无催化剂、一锅法合成。无水碳酸钾 (K2CO3) 作为弱碱与二甲基亚砜一起生成苯氧离子，促进溴代烷烃的亲核取代以产生相应的冠醚。
• Facile Construction of the Benzofuran and Chromene Ring Systems via Pd^II-Catalyzed Oxidative Cyclization
  作者：So Won Youn、Jeong Im Eom

  DOI：10.1021/ol051264z

  日期：2005.7.1

  text]. We herein report the development of one-pot procedures for the conversion of allyl aryl ethers to 2-methylbenzofurans (via sequential Claisen rearrangement and oxidative cyclization) and for the conversion of aryl homoallyl ethers to chromenes (via direct oxidative cyclization). It is likely that both reactions proceed via a common Pd-catalyzed pathway involving olefin activation, nucleophilic

  [反应：请参见文字]。我们在本文中报道了一锅法的发展，该方法用于将烯丙基芳基醚转化为2-甲基苯并呋喃（通过顺序的克莱森重排和氧化环化）和用于将芳基高烯丙基醚转化为苯甲基（通过直接氧化环化）。这两种反应都有可能通过常见的Pd催化途径进行，涉及烯烃活化，亲核攻击和β-氢化物消除。
• A mild and practical method for deprotection of aryl methyl/benzyl/allyl ethers with HPPh₂ and ^<i>t</i>BuOK
  作者：Wenjing Pan、Chenchen Li、Haoyin Zhu、Fangfang Li、Tao Li、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1039/d1ob01286j

  日期：——

  demethylation, debenzylation, and deallylation of aryl ethers using HPPh2 and tBuOK is reported. The reaction features mild and metal-free reaction conditions, broad substrate scope, good functional group compatibility, and high chemical selectivity towards aryl ethers over aliphatic structures. Notably, this approach is competent to selectively deprotect the allyl or benzyl group, making it a general and practical

  报道了使用 HPPh 2和t BuOK 对芳基醚进行去甲基化、去苄基化和去烯丙基化的通用方法。该反应具有温和且不含金属的反应条件、广泛的底物范围、良好的官能团相容性以及对芳基醚的化学选择性高于脂肪族结构。值得注意的是，这种方法能够选择性地去保护烯丙基或苄基，使其成为有机合成中通用且实用的方法。
• Use of phenyl oxazole or phenyl thiazole derivatives for treating neuropathic pain
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0906755A2

  公开（公告）日：1999-04-07

  The present invention provides a method for treating neuropathic pain comprising administering an analgesic dosage of a compound of formula I to an animal in need of such treatment certain phenyl oxazoles or phenyl thiazoles.

  本发明提供了一种治疗神经性疼痛的方法，包括向需要此类治疗的动物施用化合物I的镇痛剂量，该化合物为特定的苯并噁唑或苯并噻唑。
• Use of phenyl oxazole or phenyl thiazole derivatives for treating pain
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0908180A2

  公开（公告）日：1999-04-14

  The present invention provides a method for treating pain comprising administering to an animal in need of such treatment, an analgesic dosage of certain phenyl oxazoles or phenyl thiazoles.

  本发明提供了一种治疗疼痛的方法，包括向需要此类治疗的动物施用一定剂量的苯并噁唑或苯并噻唑类镇痛药。