(R)-3-(3,5-dimethylphenoxy)-1,2-propanediol | 61248-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-3-(3,5-dimethylphenoxy)-1,2-propanediol
• 英文别名: (R)-3-(3,5-dimethylphenoxy)propane-1,2-diol；1,2-Propanediol, 3-(3,5-dimethylphenoxy)-, (R)-；(2R)-3-(3,5-dimethylphenoxy)propane-1,2-diol
• CAS: 61248-73-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: BUPIGXJCEVUNSJ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 (R)-3-(3,5-dimethylphenoxy)-1,2-propanediol 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (S)-3-(3,5-dimethyl-phenoxy)-2-hydroxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  甘油衍生物的绝对构型。3.1合成和铜杯一些手性3-芳氧基-1，2-丙二醇和3-芳氧基-1-氨基-2-丙醇的圆二色光谱。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00426a016
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(3,5-Dimethyl-phenoxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-3-(3,5-dimethylphenoxy)-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  甘油衍生物的绝对构型。3.1合成和铜杯一些手性3-芳氧基-1，2-丙二醇和3-芳氧基-1-氨基-2-丙醇的圆二色光谱。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00426a016

文献信息

• A practical synthetic route to enantiopure 3-aryloxy-1,2-propanediols from chiral glycidol
  作者：Jian Chen、Wilfred Shum

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00282-h

  日期：1995.4

  obtained in high yield by the nucleophilic addition of substituted phenols to chiral glycidol in the presence of triethylamine catalys followed by recrystallization in absolute ethanol. Several enantiopure compounds of pharmaceutical significance are presented as examples.

  通过在三乙胺催化剂存在下亲核加成取代的酚到手性缩水甘油中，然后在无水乙醇中重结晶，可以高收率获得> 98％ee的手性3-芳氧基-1,2-丙二醇。作为实例，提出了几种具有药学意义的对映体纯化合物。
• Nonracemic Dimethylphenyl Glycerol Ethers in the Synthesis of Physiologically Active Aminopropanols
  作者：Z. A. Bredikhina、A. V. Kurenkov、A. A. Bredikhin

  DOI：10.1134/s1070428019060149

  日期：2019.6

  Six regioisomeric nonracemic dimethylphenyl glycerol ethers were synthesized by asymmetric dihydroxylation of the corresponding allyl dimethylphenyl ethers. The enantioselectivity of the reaction with o-methyl derivatives was lower (down to 34% ee) than with m-methylphenyl ethers (up to 86% ee). Enantiomeric 3-(3,4-dimethylphenoxy)propane-1,2-diols were used to obtain enantiomerically pure physiologically active amino alcohols and their derivatives.
• Chen Jian, Shum Wilfred, Tetrahedron Lett, 36 (1995) N 14, S 2379-2380
  作者：Chen Jian, Shum Wilfred

  DOI：——

  日期：——