(S)-3-(3,5-dimethylphenoxy)-1,2-propanediol | 61248-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-3-(3,5-dimethylphenoxy)-1,2-propanediol
• 英文别名: (2S)-3-(3,5-Dimethylphenoxy)propane-1,2-diol
• CAS: 61248-74-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: BUPIGXJCEVUNSJ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿素 、 (S)-3-(3,5-dimethylphenoxy)-1,2-propanediol 生成 (S)-metaxalone 、 (4R)-4-[(3,5-dimethylphenoxy)methyl]-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性药物美他沙酮的固相行为，多态性和晶体结构特征

  摘要：

  除了手性药物美他沙酮1的先前已知的A- rac和B- rac多晶型物外，还获得并研究了对映纯A-（S）-形式。根据X射线分析，该形式的晶体组织接近A- rac - 1多晶型物。美他沙酮熔体的结晶伴随着先前未知的亚稳态C相的形成，在外消旋和对映异构体样品的情况下，其均被转化为A- rac - 1或A-（S）-1。晶体样品的PXRD和IR光谱分析表明，A-（S）-1，A- rac - 1，C-（S）-1和C- rac - 1的结晶形式，以及所有这些相与B- rac - 1的本质区别。根据热化学数据，在从熔点到20°C的区间内绘制了所有研究相的吉布斯自由能变化的依赖性。在标准条件下，美他沙酮，相对于Δ的结晶变体，G ^ 0，形成这样的系列：B-外消旋- 1

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.8b00874
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(3,5-Dimethyl-phenoxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-3-(3,5-dimethylphenoxy)-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  甘油衍生物的绝对构型。3.1合成和铜杯一些手性3-芳氧基-1，2-丙二醇和3-芳氧基-1-氨基-2-丙醇的圆二色光谱。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00426a016

文献信息

• A practical synthetic route to enantiopure 3-aryloxy-1,2-propanediols from chiral glycidol
  作者：Jian Chen、Wilfred Shum

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00282-h

  日期：1995.4

  obtained in high yield by the nucleophilic addition of substituted phenols to chiral glycidol in the presence of triethylamine catalys followed by recrystallization in absolute ethanol. Several enantiopure compounds of pharmaceutical significance are presented as examples.

  通过在三乙胺催化剂存在下亲核加成取代的酚到手性缩水甘油中，然后在无水乙醇中重结晶，可以高收率获得> 98％ee的手性3-芳氧基-1,2-丙二醇。作为实例，提出了几种具有药学意义的对映体纯化合物。
• Nonracemic Dimethylphenyl Glycerol Ethers in the Synthesis of Physiologically Active Aminopropanols
  作者：Z. A. Bredikhina、A. V. Kurenkov、A. A. Bredikhin

  DOI：10.1134/s1070428019060149

  日期：2019.6

  Six regioisomeric nonracemic dimethylphenyl glycerol ethers were synthesized by asymmetric dihydroxylation of the corresponding allyl dimethylphenyl ethers. The enantioselectivity of the reaction with o-methyl derivatives was lower (down to 34% ee) than with m-methylphenyl ethers (up to 86% ee). Enantiomeric 3-(3,4-dimethylphenoxy)propane-1,2-diols were used to obtain enantiomerically pure physiologically active amino alcohols and their derivatives.
• Absolute configuration of glycerol derivatives. 3. Synthesis and Cupra A circular dichroism spectra of some chiral 3-aryloxy-1,2-propanediols and 3-aryloxy-1-amino-2-propanols
  作者：Wendel L. Nelson、John E. Wennerstrom、S. Raman Sankar

  DOI：10.1021/jo00426a016

  日期：1977.3
• Solid Phase Behavior, Polymorphism, and Crystal Structure Features of Chiral Drug Metaxalone
  作者：Alexander A. Bredikhin、Dmitry V. Zakharychev、Aidar T. Gubaidullin、Zemfira A. Bredikhina

  DOI：10.1021/acs.cgd.8b00874

  日期：2018.11.7

  In addition to the previously known A-rac and B-rac polymorphs of the chiral drug metaxalone 1, an enantiopure A-(S)-form was obtained and studied. According to X-ray analysis, the crystalline organization of this form is close to the A-rac-1 polymorph. Crystallization of metaxalone melts is accompanied by the formation of a previously unknown metastable C-phase, which in the case of both racemic and

  除了手性药物美他沙酮1的先前已知的A- rac和B- rac多晶型物外，还获得并研究了对映纯A-（S）-形式。根据X射线分析，该形式的晶体组织接近A- rac - 1多晶型物。美他沙酮熔体的结晶伴随着先前未知的亚稳态C相的形成，在外消旋和对映异构体样品的情况下，其均被转化为A- rac - 1或A-（S）-1。晶体样品的PXRD和IR光谱分析表明，A-（S）-1，A- rac - 1，C-（S）-1和C- rac - 1的结晶形式，以及所有这些相与B- rac - 1的本质区别。根据热化学数据，在从熔点到20°C的区间内绘制了所有研究相的吉布斯自由能变化的依赖性。在标准条件下，美他沙酮，相对于Δ的结晶变体，G ^ 0，形成这样的系列：B-外消旋- 1