methylthiomethyl p-nitrobenzoate | 5388-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methylthiomethyl p-nitrobenzoate
• 英文别名: methylsulfanyl-(4-nitro-benzoyloxy)-methane；α-<4-Nitro-benzoyloxy>-methyl-methylsulfid；p-Nitrobenzoesaeuremethylthiomethylester；Methylthiomethyl-4-nitrobenzoat；p-Nitrobenzoyloxy-methylsulfid；Methylsulfanylmethyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 5388-04-5
• 化学式: C₉H₉NO₄S
• 分子量: 227.241
• InChiKey: PBBABPWNLXPTGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  385.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylthiomethyl p-nitrobenzoate 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 α-<4-Nitro-benzoyloxy>-methyl-methylsulfon
  参考文献：
  名称：

  五氧化二磷存在下二甲亚砜与某些有机化合物的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71094-x
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲硫醚 、 对硝基苯甲酸 生成 methylthiomethyl p-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic applications of cyclic .alpha.-chloro ethers and thioethers. 4. Use of (thio)acetal esters as reagents for the protection of alcohols. Synthesis of 2-tetrahydrothienyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00412a030

文献信息

• Methylthiomethyl esters from acid chlorides reexamination of a reported β-ketosulfoxide synthesis
  作者：Michael J. Kukla

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85647-6

  日期：1982.1

  Reexamination of the reported (1) synthesis of β-ketosulfoxides from acid chlorides and reagent revealed that the products formed were actually methylthiomethyl esters ().

  对已报道的（1）由酰氯和试剂合成β-酮亚砜的重新检查表明，形成的产物实际上是甲硫基甲基酯（）。
• Electron transfer reactions (ETR) oftert-butyl perbenzoates with dimethyl sulfide: the rates controlled by translational entropy
  作者：Sung Soo Kim、Sang Hak Lim

  DOI：10.1002/poc.1099

  日期：2006.10

  Various tert-butyl perbenzoates were prepared according to the known methods. The mixtures of tert-butyl perbenzoate and dimethyl sulfide underwent thermolysis at several temperatures (T °C: 80, 90, 100, and 110). The rates of consumption of the peresters (kobs) were obtained from ln C0/Ct = kobs × t where C0 and Ct are the concentration of the perester at time 0 and t, respectively. For example: The

  根据已知方法制备了各种过苯甲酸叔丁酯。过苯甲酸叔丁酯和二甲基硫醚的混合物在数个温度（T°C：80、90、100和110）下进行热解。从ln C 0 / C t  =  k obs  ×  t获得过酸酯的消耗率（k obs），其中C 0和C t分别是时间0和t处的过酸酯浓度。例如：过氧化物的减少满足拟一级动力学，并确定了k obs 。k坎。和k ET是从k obs  =  k Hom获得的。 +  ķ ET [CH 3 SCH 3 ]其中，[CH 3 SCH 3 ] / [过酸酯]> 10. ķ ET和其相对速率从积产生ķ OBS反对[CH 3 SCH 3 ]。针对σ和σ+绘制了Hammett相关性，其中σ的相关性比σ+更好。哈米特ρ可以认为选择性与温度无关而保持恒定。该现象与反应性/选择性原理不一致。微分活化熵随取代基常数σ线性增加，斜率为2.63，而微分焓的相似斜率显示出较低的0.892
• A simple, rapid and efficient protocol for the synthesis of methylthiomethyl esters under Swern oxidation conditions
  作者：Sunil B. Jadhav、Usha Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.036

  日期：2007.4

  A rapid, mild and high yielding method for the synthesis of methylthiomethyl esters is reported from the corresponding aliphatic, aromatic and unsaturated carboxylic acids under Swern oxidation conditions using dimethylsulfoxide, oxalyl chloride and triethylamine at low temperature.

  据报道，在Swern氧化条件下，使用二甲基亚砜，草酰氯和三乙胺在低温下，在Swern氧化条件下，由相应的脂肪族，芳香族和不饱和羧酸合成了一种快速，温和且高收率的合成甲硫基甲基酯的方法。
• Transition‐Metal‐Free <i>N</i> ‐Functionalization of Benzimidazoles and Related Azaheterocycles with <i>α</i> ‐Acyloxy Sulfides
  作者：Yingchao Fang、Manman Wang、Wei Hao、Yinggao Meng、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/adsc.202200502

  日期：2022.9.6

  Direct N-functionalization of benzimidazoles and related azaheterocycles has been achieved using readily accessible α-acyloxy sulfides under transition metal-free conditions. In the presence of the base, potassium carbonate, a variety of N-functionalized azaheterocyclic compounds bearing an N-alkyl ester moiety were synthesized from corresponding heterocyclic precursors. The present reaction does not

  苯并咪唑和相关氮杂杂环的直接N官能化已经在无过渡金属条件下使用易于获得的α-酰氧基硫化物实现。在碱碳酸钾的存在下，由相应的杂环前体合成了多种带有N-烷基酯部分的N-官能化氮杂杂环化合物。本反应不使用过渡金属，操作简单，底物范围广。
• Reaction of nucleophiles with electron acceptors by SN2 or electron transfer (ET) mechanisms: tert-butyl peroxybenzoate/dimethyl sulfide and benzoyl peroxide/N,N-dimethylaniline systems
  作者：William A. Pryor、William H. Hendrickson

  DOI：10.1021/ja00362a016

  日期：1983.11