(2S,4R)-4-allyl-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester | 885503-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-allyl-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: (2S,4R)-1-tert-butyl 2-methyl 4-(cyclopropylmethyl)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate；(2S,4R)-1-tert-butyl 2-methyl 4-allyl-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4R)-5-oxo-4-prop-2-enylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 885503-20-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₅
• 分子量: 283.324
• InChiKey: LAKCZWXMQPWQJK-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-allyl-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 ammonium acetate 、 三乙基硼氢化锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.58h， 生成 tert-butyl (2S,4R)-4-(cyclopropylmethyl)-2-[5-[4-[4-[2-[(2S,4R)-4-(cyclopropylmethyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]-1H-imidazol-5-yl]phenyl]phenyl]-1H-imidazol-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本公开涉及化合物、组合物和用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2014065791A1
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸二甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 磷酸 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,4R)-4-allyl-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 、 (2S,4S)-4-allyl-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  INDUCTION OF ALPHA HELIX CONFORMATIONS IN PROTEINS AND PEPTIDES

  摘要：

  公式（I）中的替代三环二脯氨酸类似物，其中变量如本文所定义。还披露了其生产方法，用于诱导肽和/或蛋白质呈α-螺旋构象的用途，含有该化合物的药物，含有该化合物的肽库的生产方法，以及含有该化合物的肽库。

  公开号：

  US20120172402A1

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF INHIBITORS OF APOPTOSIS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES POUR L'INHIBITION D'INHIBITEURS DE L'APOPTOSE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014074658A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  There are disclosed compounds that modulate the activity of inhibitors of apoptosis (IAPs), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders and disorders of dysregulated apoptosis, such as cancer, utilizing the compounds of the invention.

  这里公开了调节凋亡抑制剂（IAPs）活性的化合物，包含所述化合物的药物组合物以及使用本发明的化合物治疗增殖性疾病和凋亡失调疾病的方法，例如癌症。
• Design and Synthesis of Diversely Substituted Azacyclic Inhibitors of Endothelin Converting Enzyme
  作者：Stephen Hanessian、Cécile Gauchet、Guillaume Charron、Julien Marin、Philippe Nakache

  DOI：10.1021/jo052649y

  日期：2006.3.31

  azacyclic phosphonic acids were synthesized from l-pyroglutamic acid, 6-oxo-l-pipecolic acid, and their enantiomers. The objective was to study the effect of constraining acyclic inhibitors of endothelin converting enzyme on inhibitory activity. Potential pharmacophoric tethers were introduced by stereocontrolled reactions to give highly substituted pyrrolidine- and piperidine-α-phosphonic acids. Weak

  由1-焦谷氨酸，6-氧-1-哌酸及其对映异构体合成了一系列氮杂环膦酸。目的是研究限制内皮素转化酶的无环抑制剂对抑制活性的影响。通过立体控制反应引入潜在的药效学系链，以得到高度取代的吡咯烷-和哌啶-α-膦酸。对于每个具有相同取代基相对取向的系列的非对映异构体，观察到了弱的抑制活性。
• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150252028A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of Hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和方法，用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染。还公开了含有这些化合物的药物组合物和使用这些化合物治疗HCV感染的方法。
• Dimeric Macrocyclic Antagonists of Inhibitor of Apoptosis Proteins for the Treatment of Cancer
  作者：Yong Zhang、Benjamin A. Seigal、Nicholas K. Terrett、Randy L. Talbott、Joseph Fargnoli、Joseph G. Naglich、Charu Chaudhry、Shana L. Posy、Ragini Vuppugalla、Georgia Cornelius、Ming Lei、Chunlei Wang、Yingru Zhang、Robert J. Schmidt、Donna D. Wei、Michael M. Miller、Martin P. Allen、Ling Li、Percy H. Carter、Gregory D. Vite、Robert M. Borzilleri

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00091

  日期：2015.7.9

  A series of dimeric macrocyclic compounds were prepared and evaluated as antagonists for inhibitor of apoptosis proteins. The most potent analogue 11, which binds to XLAP and c-IAP proteins with high affinity and induces caspase-3 activation and ultimately cell apoptosis, inhibits growth of human melanoma and colorectal cell lines at low nanomolar concentrations. Furthermore, compound 11 demonstrated significant antitumor activity in the A875 human melanoma xenograft model at doses as low as 2 mg/kg on a q3d schedule.
• US9561212B2
  申请人：——

  公开号：US9561212B2

  公开（公告）日：2017-02-07