methyl (2S,4S)-5-oxo-4-prop-2-enylpyrrolidine-2-carboxylate | 365973-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4S)-5-oxo-4-prop-2-enylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 365973-11-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: UWFIKNQUKDRFIC-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4S)-5-oxo-4-prop-2-enylpyrrolidine-2-carboxylate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙基硼氢化锂 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.33h， 生成 (2S,4R)-4-{2-[dimethyl-(1,1,2-trimethylpropyl)silanyloxy]ethyl}-5-methoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of a Functionalized 2-Oxo-1-azabicyclo[5.3.0]alkane as a Potential Scaffold for Targeted Chemotherapy Strategies

  摘要：

  本文介绍了一种立体选择性合成功能化 2-oxo-1-azabicyclo[5.3.0]alkane 的方法。合成过程的关键步骤是 N-酰亚胺离子的立体选择性丙烯化反应和形成 7 元内酰胺的闭环偏合成反应。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42400
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2-allyl-4-tert-butoxycarbonylamino-pentanedioic acid dimethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 以85%的产率得到methyl (2S,4S)-5-oxo-4-prop-2-enylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  构象约束的基于天然脯氨酸的氨基酸和拟肽的实用立体选择性合成

  摘要：

  开发了一种实用的合成方案，以制备N -Boc-1-八氢吲哚-2-羧酸（1-Oic）甲酯的顺式和反式立体异构体。合成序列的关键事件是合适的二烯丙基化脯氨酸衍生物的闭环易位。这是首次报道的反式融合异构体的实用合成方法。八氢吲哚核的功能化是通过电化学氧化，然后进行酸催化的烯丙基化，为制备反向二肽模拟物铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00538-5

文献信息

• Design and synthesis of long-acting inhibitors of dipeptidyl peptidase IV
  作者：Takashi Kondo、Isamu Sugimoto、Takahiro Nekado、Kenya Ochi、Tazumi Ohtani、Yohei Tajima、Susumu Yamamoto、Kazuhito Kawabata、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.01.033

  日期：2007.4

  A series of (4-substituted prolyl)prolinenitriles were synthesized and evaluated as inhibitors of dipeptidylpeptidase IV (DPP-IV). Among those tested, the 4beta-[4-(hydroxyphenyl)prolyl]prolinenitriles showed a potent inhibitory activity with a long duration of action. Metabolic formation of the corresponding phenol glucuronates was found to contribute to their long duration of action. The activity

  合成了一系列（4-取代的脯氨酰基）脯氨酸，并评价为二肽基肽酶IV（DPP-IV）的抑制剂。在所测试的那些之中，4β-[4-（羟苯基）脯氨酰基]脯氨酸显示出有效的抑制活性，且作用时间长。发现相应的苯酚葡萄糖醛酸的代谢形成有助于它们的长时间作用。报告了合成化合物的活性曲线，并给出了结构-活性关系。
• INDUCTION OF ALPHA HELIX CONFORMATIONS IN PROTEINS AND PEPTIDES
  申请人：Schmalz Hans-Günther

  公开号：US20120172402A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  Substituted tricyclic diproline analogues of the formula (I): wherein the variables are as defined herein. Also disclosed are methods for the production thereof, the use thereof for the induction of an alpha-helix conformation in peptides and/or proteins, pharmaceuticals containing said compounds, methods for the production of a peptide library containing said compounds, and peptide libraries containing said compounds.

  公式（I）中的替代三环二脯氨酸类似物，其中变量如本文所定义。还披露了其生产方法，用于诱导肽和/或蛋白质呈α-螺旋构象的用途，含有该化合物的药物，含有该化合物的肽库的生产方法，以及含有该化合物的肽库。
• Synthesis of substituted conformationally constrained 6,5- and 7,5-fused bicyclic lactams as dipeptide mimics
  作者：Erica Artale、Gaia Banfi、Laura Belvisi、Lino Colombo、Matteo Colombo、Leonardo Manzoni、Carlo Scolastico

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01018-4

  日期：2003.8

  the preparation of a series of rigid surrogates of amino acids and dipeptides for application within constrained peptide analogues, and for employment as input for combinatorial science. These substituted 2-oxo-1-azabicycloalkane amino acids have the potential of replicating the backbone geometry and side-chain function of dipeptide residues like serine, lysine, glutamate, and related amino acids.

  我们使用一种方便实用的方法报告了一系列氨基酸和二肽的刚性替代物的制备，这些替代物可用于受限的肽类似物内，并用作组合科学的输入。这些取代的2-氧-1-氮杂双环烷烃氨基酸具有复制诸如丝氨酸，赖氨酸，谷氨酸和相关氨基酸之类的二肽残基的骨架几何结构和侧链功能的潜力。
• Total Synthesis and Structural Confirmation of the Marine Natural Product Dysinosin A:  A Novel Inhibitor of Thrombin and Factor VIIa
  作者：Stephen Hanessian、Roberto Margarita、Adrian Hall、Shawn Johnstone、Martin Tremblay、Luca Parlanti

  DOI：10.1021/ja0208153

  日期：2002.11.1

  The structure and absolute configuration of the marine antithrombotic product dysinosin A was confirmed by total synthesis. The strategy involved disconnections to three subunits, of which two were synthesized from the readily available l-glutamic acid, d-leucine, and d-mannitol. The Grubbs olefin metathesis carbocyclization reaction was utilized to prepare two intermediates.

  通过全合成证实了海洋抗血栓形成产品肌胞苷A的结构和绝对构型。该策略涉及断开与三个亚基的连接，其中两个亚基由现成的 l-谷氨酸、d-亮氨酸和 d-甘露醇合成。Grubbs烯烃复分解碳环化反应用于制备两种中间体。
• 1,3-Asymmetric induction in dianionic allylation reactions of amino acid derivatives-synthesis of functionally useful enantiopure glutamates, pipecolates and pyroglutamates
  作者：Stephen Hanessian、Roberto Margarita

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00900-9

  日期：1998.8

  Dianions derived from N-Cbz and N-Boc glutamic acid esters undergo highly stereoselective anti allylation reactions at C-4. The roles of protecting groups and of the electrophile were studied. Synthetic applications and potential utility in peptidomimetic design are also described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.