2-mercapto-3-benzyl-4-oxo-6-iodo-3H-quinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-mercapto-3-benzyl-4-oxo-6-iodo-3H-quinazoline
• 英文别名: 2-mercapto-3-benzyl-6-iodo-4(3H)-quinazolinone；3-benzyl-6-iodo-2-mercaptoquinazolin-4(3H)-one；3-benzyl-6-iodo-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₁IN₂OS
• 分子量: 394.236
• InChiKey: NNCAHROHJUVHBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercapto-3-benzyl-4-oxo-6-iodo-3H-quinazoline 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-[(3-benzyl-4-oxo-6-iodo-3H-quinazolin-2-yl)thio]acetyl-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Abdel Hamid; El-Obeid; Al-Majed, Medicinal Chemistry Research, 2001, vol. 10, # 6, p. 378 - 389

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸苯甲酯 、 2-氨基-5-碘苯甲酸 反应 1.0h， 以45%的产率得到2-mercapto-3-benzyl-4-oxo-6-iodo-3H-quinazoline
  参考文献：
  名称：

  低共熔溶剂在取代 2-巯基喹唑啉-4(3H)-Ones 合成中的应用：所选绿色化学方法的比较。

  摘要：

  在这项研究中，低共熔溶剂（DES）被用作绿色环保介质，从不同的邻氨基苯甲酸和脂肪族或芳香族异硫氰酸酯合成取代的2-巯基喹唑啉-4（3H）-酮。在 80 °C 下，在 20 个基于氯化胆碱的 DES 中进行了邻氨基苯甲酸和异硫氰酸苯酯的模型反应，以找到最佳溶剂。根据产物收率，发现氯化胆碱:尿素 (1:2) DES 是最有效的，而 DES 既充当溶剂又充当催化剂。使用搅拌、微波辅助和超声辅助合成以中等至良好的产率制备所需的化合物。值得注意的是，混合和超声处理获得了更高的产率（16-76%），而微波诱导合成的效率较低（13-49%）。这项研究的具体贡献是使用DES与上述绿色技术相结合来合成各种衍生物。合成的化合物的结构通过1H和13C NMR光谱证实。

  DOI：

  10.3390/molecules27020558

文献信息

• Synthesis of benzensulfonamides linked to quinazoline scaffolds as novel carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Adel S. El-Azab、Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Sivia Bua、Alessio Nocentini、Manal A. El-Gendy、Menshawy A. Mohamed、Taghreed Z. Shawer、Nawaf A. AlSaif、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.007

  日期：2019.6

  Carbonic anhydrase (CA) inhibitory activities of newly synthesized quinazoline-linked benzensulfonamides 10–29, 31, 32, 35, 36, and 45–51 against human CA (hCA) isoforms I, II, IX, and XII were measured and compared to that of acetazolamide (AAZ) as a standard inhibitor. Potent selective inhibitory activity against hCA I was exerted by compounds 14, 15, 17, 19, 20, 21, 24, 25, 28, 29, 31, 35, 45, 47

  碳酸酐酶（CA）新合成的喹唑啉联benzensulfonamides的抑制活性10 - 29，31，32，35，36，和45 - 51针对人CA（HCA）亚型I，II，IX和XII测量和比较来乙唑酰胺（AAZ）作为标准抑制剂。针对HCA我有效的选择性的抑制活性是通过化合物施加14，15，17，19，20，21，24，25，28，29，31，35，45，47，49，和51与抑制常数（K我多个）几乎等同于或高于AAZ（K的甚至更大的39.4-354.7 NM的值予，250.0纳米）。化合物15，20，24，28，29，45和47证明了具有抗HCA II抑制活性与（K我S，0.73-16.5 nM）的那个相似的或改进的到AAZ的（K我，12.0纳米）。化合物13 – 29，31 - 32，和45 - 51显示强效的HCA IX抑制活性（K我了比更有效或几乎等于AAZ（K S，1.6-32.2 nM）的我，25
• Substituted Quinazolines, 1. Synthesis and Antitumor Activity of Certain Substituted 2-Mercapto-4(3H)-quinazolinone Analogs
  作者：S. Abdel Hamid、H. El-Obeid、K. Al-Rashood、A. Khalil、H. El-Subbagh

  DOI：10.3797/scipharm.aut-01-205

  日期：——

  A new series of 4(3H)-quinazolinone analogs bearing 6-iodo and 2-thioether functions were synthesized and screened for their in vitro antitumor activity. Eight compounds were identified as active anticancer agents. 2-Mercapto-3-benzyl-4-thioxo-6-iodo-3H-quinazolin (2) and 2-(2,4-dinitrophenyl)-3-benzyl-6-iodo-4-(3H)-quinazolinone(9) proved to be the most active compounds in this study. They showed

  合成了具有6-碘和2-硫醚功能的新系列的4（3H）-喹唑啉酮类似物，并筛选了它们的体外抗肿瘤活性。鉴定出八种化合物为活性抗癌药。2-巯基-3-苄基-4-硫代-6-碘-3H-喹唑啉（2）和2-（2,4-二硝基苯基）-3-苄基-6-碘-4-（3H）-喹唑啉酮（9） ）被证明是这项研究中活性最高的化合物。他们显示MG-MID GI50，TGI和LC50值分别为3.9、25.2、82.3和2.7、12.3、38.7μM。报告了详细的合成和生物学筛选数据。
• Lakhan; Singh; Singh, Journal of the Indian Chemical Society, 1987, vol. 64, # 5, p. 316 - 318
  作者：Lakhan、Singh、Singh

  DOI：——

  日期：——
• LAKHAN, RAM;SINGH, OM PRAKASH;SINGH, R. L., J. INDIAN CHEM. SOC., 64,(1987) N 5, 316-318
  作者：LAKHAN, RAM、SINGH, OM PRAKASH、SINGH, R. L.

  DOI：——

  日期：——
• Abdel Hamid; El-Obeid; Al-Majed, Medicinal Chemistry Research, 2001, vol. 10, # 6, p. 378 - 389
  作者：Abdel Hamid、El-Obeid、Al-Majed、El-Kashef、El-Subbagh

  DOI：——

  日期：——