piperanine | 23512-46-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: piperanine
• 英文别名: (E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(piperidin-1-yl)pent-2-en-1-one；1-[1-oxo-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2E-pentadienyl]-piperidine；Δ^α,β-dihydropiperine；Δ^αβdihydropiperine；Δ(α,β)-dihydropiperine；(E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-piperidin-1-ylpent-2-en-1-one
• CAS: 23512-46-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: QHWOFMXDKFORMO-XVNBXDOJSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  489.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  2655.6;2594

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  piperanine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 四氢胡椒碱
  参考文献：
  名称：

  Adesina; Adebayo; Adesina, Pharmazie, 2002, vol. 57, # 9, p. 622 - 627

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(苯并[d][1,3]二氧代-5-基)丙醛 在 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 piperanine
  参考文献：
  名称：

  从天然黄樟素合成哌酰胺和新类似物

  摘要：

  摘要 Piper 属的物种因其生物活性而广为人知。本文描述了一种用于制备哌酰胺及其类似物的新合成路线，该路线使用巴西天然产品黄樟素 (1) 作为有效前体。以25-32%的总产率获得酰胺(6a-c)。

  DOI：

  10.1080/00397919908085766

文献信息

• Three-component synthesis of (E)-α,β-unsaturated amides of the piperine family
  作者：Rainer Schobert、Sven Siegfried、Gary J. Gordon

  DOI：10.1039/b105745f

  日期：——

  Selective formation of (E)-α,β-unsaturated amides by intermolecular three-component reaction between aldehydes, amines (1° or 2°) and ketenylidenetriphenylphosphorane (Ph3PCCO) is described. Natural amides such as fagaramide and piperines could be prepared from immediately available educts. The method is shown to be extendable to the preparation of thioesters from thiols and aldehydes.

  描述了一种通过醛、胺（一级或二级）和酮烯基三苯基膦（Ph3PCCO）之间的分子间三组分反应选择性地形成（E）-α,β-不饱和酰胺的方法。可以从随手可得的反应物中合成天然酰胺，如法加酰胺和胡椒碱。该方法被证明可以扩展至从硫醇和醛合成硫酯。
• Amides from Piper capense with CNS Activity – A Preliminary SAR Analysis
  作者：Mikael Pedersen、Bjørn Metzler、Gary Stafford、Johannes Van Staden、Anna Jäger、Hasse Rasmussen

  DOI：10.3390/molecules14093833

  日期：——

  Piper capense L.f. (Piperaceae) is used traditionally in South Africa as a sleep inducing remedy. Bioassay-guided fractionation of the roots of P. capense led to the isolation of piperine (1) and 4,5-dihydropiperine (2), which showed moderate affinity for the benzodiazepine site on the GABAA receptor (IC50 values of 1.2 mM and 1.0 mM, respectively). The present study suggests that strict structural properties of the amides are essential for affinity. Taken together, these observations suggest that the carbon chain must contain not less than four carbons, and that a conjugated double bond, adjacent to the amide group, is necessary for binding to the receptor and that the amine part should be bulky.

  Piper capense L.f.（胡椒科）在南非传统上被用作催眠药。P. capense根部的生物测定引导分离出白胡椒碱（piperine，1）和4,5-二氢白胡椒碱（4,5-dihydropiperine，2），它们对GABAA受体的苯二氮平位点表现出中等亲和力（IC50值分别为1.2 mM和1.0 mM）。本研究表明，酰胺的严格结构特性对于亲和力至关重要。综合这些观察结果表明，碳链必须至少含有四个碳原子，并且靠近酰胺基团的共轭双键对于与受体结合是必要的，同时胺部分应较为庞大。
• COMPOSITIONS COMPRISING EXTRACTS OF APLINIA AND OTHER PLANTS FOR IMPROVING JOINT HEALTH AND TREATING ARTHRITIS
  申请人：Unigen, Inc.

  公开号：EP4100034A1

  公开（公告）日：2022-12-14
• USE OF TRP CHANNEL AGONISTS TO TREAT INFECTIONS
  申请人：Hava David L.

  公开号：US20130203715A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  Methods are described for treating or preventing a respiratory infection by administering an effective amount of a TRP channel agonist.
• [EN] COMPOSITIONS COMPRISING EXTRACTS OF APLINIA AND OTHER PLANTS FOR IMPROVING JOINT HEALTH AND TREATING ARTHRITIS<br/>[FR] COMPOSITIONS COMPRENANT DES EXTRAITS D'APLINIA ET D'AUTRES PLANTES POUR AMÉLIORER LA SANTÉ ARTICULAIRE ET TRAITER L'ARTHRITE
  申请人：UNIGEN INC

  公开号：WO2021159042A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  Medicinal plant extracts and their bioactives from Alpinia, Magnolia, Kochia and Piper/Pepper are disclosed herein in combination or alone in regulating homeostasis of chondrocytes, extracellular matrix, articular cartilage, and phenotype of arthritis that lead to enhanced anabolic functions of chondrocytes, increased renewal/rebuilding/regeneration of extracellular matrix and articular cartilage, and improved phenotype of osteoarthritis and rheumatoid arthritis.