3-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-2-penten-1-oic acid | 222321-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-2-penten-1-oic acid
• 英文别名: trans-5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-pent-2-enoic acid；7,8-dihydropiperic acid；trans-5-(3,4-Methylendioxy-phenyl)-2-pentensaeure；(E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)pent-2-enoic acid
• CAS: 222321-54-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: XWNYWHDLGAOMIV-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-2-penten-1-oic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到trans-5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-pent-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Amides from Piper capense with CNS Activity – A Preliminary SAR Analysis

  摘要：

  Piper capense L.f.（胡椒科）在南非传统上被用作催眠药。P. capense根部的生物测定引导分离出白胡椒碱（piperine，1）和4,5-二氢白胡椒碱（4,5-dihydropiperine，2），它们对GABAA受体的苯二氮平位点表现出中等亲和力（IC50值分别为1.2 mM和1.0 mM）。本研究表明，酰胺的严格结构特性对于亲和力至关重要。综合这些观察结果表明，碳链必须至少含有四个碳原子，并且靠近酰胺基团的共轭双键对于与受体结合是必要的，同时胺部分应较为庞大。

  DOI：

  10.3390/molecules14093833
• 作为产物：
  描述：

  3-(苯并[d][1,3]二氧代-5-基)丙醛 在 lithium hydroxide 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-2-penten-1-oic acid
  参考文献：
  名称：

  从天然黄樟素合成哌酰胺和新类似物

  摘要：

  摘要 Piper 属的物种因其生物活性而广为人知。本文描述了一种用于制备哌酰胺及其类似物的新合成路线，该路线使用巴西天然产品黄樟素 (1) 作为有效前体。以25-32%的总产率获得酰胺(6a-c)。

  DOI：

  10.1080/00397919908085766