(E)-1-cyclohexyl-4,4,4-trifluoro-3-phenyl-2-buten-1-one | 1245905-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-cyclohexyl-4,4,4-trifluoro-3-phenyl-2-buten-1-one
• 英文别名: (E)-1-cyclohexyl-4,4,4-trifluoro-3-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 1245905-91-2
• 化学式: C₁₆H₁₇F₃O
• 分子量: 282.306
• InChiKey: YBERWQWKARSNQS-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-cyclohexyl-4,4,4-trifluoro-3-phenyl-2-buten-1-one 在 羟胺 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-cyclohexyl-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基取代的2-异恶唑啉的对映选择性合成：不对称羟胺/烯酮级联反应

  摘要：

  两种方法都可以同时使用：标题反应由加成/环化/脱水序列组成，可提供生物学上重要的手性3,5-二芳基-5-（三氟甲基）-2-异恶唑啉1，具有高收率和高ee 值。接入所述的柔性小号或- [R产品的对映体已被相转移催化剂（选用合适的实现2）。

  DOI：

  10.1002/anie.201002065
• 作为产物：
  描述：

  Cyclohexylcarbonylmethyltriphenylphosphonium bromide 、 2,2,2-三氟苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-1-cyclohexyl-4,4,4-trifluoro-3-phenyl-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基取代的2-异恶唑啉的对映选择性合成：不对称羟胺/烯酮级联反应

  摘要：

  两种方法都可以同时使用：标题反应由加成/环化/脱水序列组成，可提供生物学上重要的手性3,5-二芳基-5-（三氟甲基）-2-异恶唑啉1，具有高收率和高ee 值。接入所述的柔性小号或- [R产品的对映体已被相转移催化剂（选用合适的实现2）。

  DOI：

  10.1002/anie.201002065

文献信息

• A Copper-Catalyzed Reductive Defluorination of β-Trifluoromethylated Enones via Oxidative Homocoupling of Grignard Reagents
  作者：Xiaoting Wu、Fang Xie、Ilya D. Gridnev、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00379

  日期：2018.3.16

  An efficient copper-catalyzed reductive defluorination of β-trifluoromethylated enones via an oxidative homocoupling of Grignard reagents is reported. The reaction proceeded smoothly with a wide range of substrates, including the ones bearing aromatic heterocycles, such as furyl and thienyl ring systems in high yields (80–92%, except one example) under mild conditions. This provides a practical method

  据报道，通过格氏试剂的氧化均偶联作用，铜可以有效地催化β-三氟甲基化烯酮的还原脱氟反应。在温和条件下，该反应可在多种底物上顺利进行，包括带有芳香杂环的底物，例如呋喃基和噻吩基环系，产率高（80–92％，一个例子除外）。这提供了合成宝石-二氟烯烃酮的实用方法。还值得注意的是，使用β-三氟甲基化的烯酮作为“氧化剂”的格氏试剂的均偶联过程对于Csp 2 –Csp 2和Csp 3 –Csp 3均有效。 形成的键，包括那些β-氢化物消除相应的过渡金属烷基络合物的底物特别容易，同时提供了高收率的偶联产物（83-95％）。
• CN116284126
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CN116396328
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Enantioselective Synthesis of Trifluoromethyl-Substituted 2-Isoxazolines: Asymmetric Hydroxylamine/Enone Cascade Reaction
  作者：Kazutaka Matoba、Hiroyuki Kawai、Tatsuya Furukawa、Akihiro Kusuda、Etsuko Tokunaga、Shuichi Nakamura、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201002065

  日期：——

  Cuts both ways: The title reaction consists of an addition/cyclization/dehydration sequence and affords the biologically important chiral 3,5‐diaryl‐5‐(trifluoromethyl)‐2‐isoxazolines 1 in excellent yields with high ee values. The flexibility of accessing either the S or R enantiomers of the products has been achieved by the appropriate choice of phase‐transfer catalyst (2).

  两种方法都可以同时使用：标题反应由加成/环化/脱水序列组成，可提供生物学上重要的手性3,5-二芳基-5-（三氟甲基）-2-异恶唑啉1，具有高收率和高ee 值。接入所述的柔性小号或- [R产品的对映体已被相转移催化剂（选用合适的实现2）。