羽扇-20(29)-烯-3,16,28-三醇 | 61229-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 羽扇-20(29)-烯-3,16,28-三醇
• 英文名称: heliantriol B₂
• 英文别名: (1R,3aS,4S,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a-(hydroxymethyl)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-4,9-diol
• CAS: 61229-18-3
• 化学式: C₃₀H₅₀O₃
• 分子量: 458.725
• InChiKey: TWKNDDJHVQUEJF-NXUDHOIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  lupane-3β,20,28-triol 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 水 、 甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 羽扇-20(29)-烯-3,16,28-三醇
  参考文献：
  名称：

  通过 C?H 氧化改善物理特性：化学和酶法

  摘要：

  物理化学特性是候选药物成功的关键因素。尽管存在许多改善小杂环型先导物物理化学性质的策略，但由于缺乏官能团，复杂的烃骨架衍生化更具挑战性。各种C已经在桦木脑骨架上探索了 H 氧化方法，以提高这种非常具有生物活性但水溶性差的天然产物的溶解度。利用分子的先天反应性以及核心上存在的少数分子手柄，允许在五环结构的不同位置进行氧化。酶促氧化为化学方法提供了几种正交氧化。溶解度测量显示许多合成化合物的增强。

  DOI：

  10.1002/anie.201407016

文献信息

• Improving Physical Properties via CH Oxidation: Chemical and Enzymatic Approaches
  作者：Quentin Michaudel、Guillaume Journot、Alicia Regueiro-Ren、Animesh Goswami、Zhiwei Guo、Thomas P. Tully、Lufeng Zou、Raghunath O. Ramabhadran、Kendall N. Houk、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201407016

  日期：2014.11.3

  Physicochemical properties constitute a key factor for the success of a drug candidate. Whereas many strategies to improve the physicochemical properties of small heterocycle‐type leads exist, complex hydrocarbon skeletons are more challenging to derivatize because of the absence of functional groups. A variety of CH oxidation methods have been explored on the betulin skeleton to improve the solubility

  物理化学特性是候选药物成功的关键因素。尽管存在许多改善小杂环型先导物物理化学性质的策略，但由于缺乏官能团，复杂的烃骨架衍生化更具挑战性。各种C已经在桦木脑骨架上探索了 H 氧化方法，以提高这种非常具有生物活性但水溶性差的天然产物的溶解度。利用分子的先天反应性以及核心上存在的少数分子手柄，允许在五环结构的不同位置进行氧化。酶促氧化为化学方法提供了几种正交氧化。溶解度测量显示许多合成化合物的增强。