7-Isopropyl-6-acetyl-desoxy-podocarpsaeure-methylester | 24402-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-Isopropyl-6-acetyl-desoxy-podocarpsaeure-methylester
• 英文别名: methyl (1S,4aS,10aR)-6-acetyl-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 24402-25-3
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃
• 分子量: 356.505
• InChiKey: HFNSWUWOTLFFOE-MZYLBHOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Isopropyl-6-acetyl-desoxy-podocarpsaeure-methylester 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 生成 methyl 12-hydroxycallitrisate
  参考文献：
  名称：

  C-18 或 C-19 功能化半合成松香二萜的抗病毒分析

  摘要：

  病毒感染每年影响数百万患者。尽管已知有数百种病毒具有致病性，但只有少数可以在临床上使用可用的抗病毒药物进行治疗。基于自然的药物疗法可能是治疗病毒性疾病的合适替代方案。几种天然和半合成的松香型二萜已显示出重要的抗病毒活性。在这项研究中，针对寨卡病毒、登革热病毒、单纯疱疹病毒1型和基孔肯雅病毒的许多 C-18 或 C-19 功能化的已知半合成松香的生物学评估被报道。半合成枞树烷 ferruginol 及其类似物 18-(phthalimid-2-yl)ferruginol 显示出广谱抗病毒特性。该类似物的放大合成已针对进一步研究和开发进行了优化。该分子对哥伦比亚寨卡病毒株的 EC 50介于 5.0 和 10.0 μM 之间，对基孔肯雅病毒的EC 50 = 9.8 μM。知道这种 ferruginol 类似物对2型登革热病毒（EC 50 = 1.4 μM，DENV-2）也有活性，我们可以得出结论

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.2c00464
• 作为产物：
  描述：

  methyl callitrisate 、 乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以76%的产率得到7-Isopropyl-6-acetyl-desoxy-podocarpsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  半合成的C19功能化的麦草醇和Sugiol类似物的生物学分析

  摘要：

  松果烷型二萜是重要的生物活性化合物，其表现出不同的药理特性。在这项研究中，报道了新的abinetene-二萜类（+）-4-表-液-类萜酸（8a）及其一些类似物的首次合成和生物学研究。该化合物是由容易获得的卡梯酸甲酯（7）生成的，后者是从摩洛哥Sandarac树脂中存在的卡梯酸获得的。进行了生物学评估，以确定这些分子中存在的不同官能团的作用，从而提供了基本的结构-活性关系（SAR）元素。尤其是，铁氧固醇和sugiol类似物化合物10-16的特征在于存在酚部分，C-7（酮）处的较高氧化态以及羟基，于C19为甲基酯或游离羧酸。针对一组六种人类实体瘤细胞系（HBL-100，A549，HeLa，T-47D，SW1573和WiDr），四种寄生虫对这些化合物的生物学特性进行了研究。利什曼原虫种类（L. donovani，L。infantum，L。Guyanensis和L. amazonensis）和两种

  DOI：

  10.3390/antibiotics10020184

文献信息

• Synthetic studies on resin acids—V
  作者：M. Sharma、U. Ranjan Ghatak、P. Chandra Dutta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99353-6

  日期：1963.1

  Synthesis of three stereoisomers of dehydroabietic acid has been described and these together with the isomer, synthesized by Stork consitute the entire series, theoretically possible. Stereochemistry of these isomers has been placed on a firm basis.

  已经描述了三种脱氢松香酸的立体异构体的合成，并且它们与由Stork合成的异构体一起构成了整个系列，理论上是可能的。这些异构体的立体化学已被置于牢固的基础上。
• A Short and Improved Synthesis of the Antiprotozoal Abietane Diterpenoid (–)-Sugikurojin A
  作者：Miguel González-Cardenete、Ramón Zaragozá

  DOI：10.1055/s-0036-1588353

  日期：——

  straightforward semisynthesis of the antiprotozoal abietane diterpenoid (–)-sugikurojin A, starting from the readily available methyl ester of callitrisic acid (4-epi-dehydroabietic acid­) isolated from sandarac resin, is reported. This optimized semi­synthetic route provides a convenient source of the antiprotozoal compound, in four steps from methyl callitrisate in 50% overall yield, for further biological

  摘要 据报道，一种有效的，直接的半合成的抗生动物足松烯二萜（-）-sugikurojin A的合成方法是，从散毛树脂中分离出容易得到的愈伤组织酸甲酯（4-表位-脱氢松香酸）。这种优化的半合成路线提供了方便的抗原生动物化合物来源，从愈伤组织甲酯以50％的总收率分四个步骤进行了进一步的生物学研究。 据报道，一种有效的，直接的半合成的抗生动物足松烯二萜（-）-sugikurojin A的合成方法是，从散毛树脂中分离出容易得到的愈伤组织酸甲酯（4-表位-脱氢松香酸）。这种优化的半合成路线提供了方便的抗原生动物化合物来源，从愈伤组织甲酯以50％的总收率分四个步骤进行了进一步的生物学研究。
• Biological Profiling of Semisynthetic C19-Functionalized Ferruginol and Sugiol Analogues
  作者：Miguel A. González-Cardenete、Fatima Rivas、Rachel Basset、Marco Stadler、Steffen Hering、José M. Padrón、Ramón J. Zaragozá、María Auxiliadora Dea-Ayuela

  DOI：10.3390/antibiotics10020184

  日期：——

  properties. In this study, the first synthesis and biological investigation of the new abietane-diterpenoid (+)-4-epi-liquiditerpenoid acid (8a) together with several of its analogs are reported. The compounds were generated from the readily available methyl callitrisate (7), which was obtained from callitrisic acid present in Moroccan Sandarac resin. A biological evaluation was conducted to determine the

  松果烷型二萜是重要的生物活性化合物，其表现出不同的药理特性。在这项研究中，报道了新的abinetene-二萜类（+）-4-表-液-类萜酸（8a）及其一些类似物的首次合成和生物学研究。该化合物是由容易获得的卡梯酸甲酯（7）生成的，后者是从摩洛哥Sandarac树脂中存在的卡梯酸获得的。进行了生物学评估，以确定这些分子中存在的不同官能团的作用，从而提供了基本的结构-活性关系（SAR）元素。尤其是，铁氧固醇和sugiol类似物化合物10-16的特征在于存在酚部分，C-7（酮）处的较高氧化态以及羟基，于C19为甲基酯或游离羧酸。针对一组六种人类实体瘤细胞系（HBL-100，A549，HeLa，T-47D，SW1573和WiDr），四种寄生虫对这些化合物的生物学特性进行了研究。利什曼原虫种类（L. donovani，L。infantum，L。Guyanensis和L. amazonensis）和两种
• Antiviral Profiling of C-18- or C-19-Functionalized Semisynthetic Abietane Diterpenoids
  作者：Miguel A. González-Cardenete、Damir Hamulić、Francisco J. Miquel-Leal、Natalia González-Zapata、Orlando J. Jimenez-Jarava、Yaneth M. Brand、Laura C. Restrepo-Mendez、Marlen Martinez-Gutierrez、Liliana A. Betancur-Galvis、Maria L. Marín

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.2c00464

  日期：2022.8.26

  antiviral activities. In this study, a biological evaluation of a number of either C-18- or C-19-functionalized known semisynthetic abietanes against Zika virus, Dengue virus, Herpes virus simplextype 1, and Chikungunya virus are reported. Semisynthetic abietane ferruginol and its analogue 18-(phthalimid-2-yl)ferruginol displayed broad-spectrum antiviral properties. The scale-up synthesis of this analogue

  病毒感染每年影响数百万患者。尽管已知有数百种病毒具有致病性，但只有少数可以在临床上使用可用的抗病毒药物进行治疗。基于自然的药物疗法可能是治疗病毒性疾病的合适替代方案。几种天然和半合成的松香型二萜已显示出重要的抗病毒活性。在这项研究中，针对寨卡病毒、登革热病毒、单纯疱疹病毒1型和基孔肯雅病毒的许多 C-18 或 C-19 功能化的已知半合成松香的生物学评估被报道。半合成枞树烷 ferruginol 及其类似物 18-(phthalimid-2-yl)ferruginol 显示出广谱抗病毒特性。该类似物的放大合成已针对进一步研究和开发进行了优化。该分子对哥伦比亚寨卡病毒株的 EC 50介于 5.0 和 10.0 μM 之间，对基孔肯雅病毒的EC 50 = 9.8 μM。知道这种 ferruginol 类似物对2型登革热病毒（EC 50 = 1.4 μM，DENV-2）也有活性，我们可以得出结论