methyl 2-acetyl-3,5-dimethoxybenzoate | 35773-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetyl-3,5-dimethoxybenzoate
• CAS: 35773-92-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: LUWXCCCGOWDRJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetyl-3,5-dimethoxybenzoate 在 咪唑 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 64.33h， 生成 (2S,3S,4S,5R)-4,6-bis-(benzyloxy)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4,6-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydroxyhexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of O-Spiro-C-Aryl Glycosides Using Organocatalysis

  摘要：

  An organocatalysis strategy has been developed toward the synthesis of O-spiro-C-aryl glycosides with different configurations in the sugar part. This strategy has been extended to the synthesis of the Papulacandin class of compounds.

  DOI：

  10.1021/jo202353r
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 二硫化碳 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 21.42h， 生成 methyl 2-acetyl-3,5-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  芸香黄酮类化合物及其衍生物的首次合成及其抗乳腺癌活性†

  摘要：

  芸苔黄酮类化合物是从植物中分离出来的次级代谢产物，在五个简单的步骤中从涉及多米诺羟醛-迈克尔-氧化反应的可商购的3,5-二羟基苯甲酸中合成了玫瑰果。这是关于合成总黄酮类化合物（6a）的首次报道。还合成了其一系列衍生物，表征并评估了其对乳腺癌MCF-7和正常NIH3T3细胞系的细胞毒性。黄酮类黄酮的合成衍生物在细胞系和化合物6d，6e和6f中表现出相当的活性。被发现对MCF-7细胞系有细胞毒性，但对5μM浓度的NIH3T3细胞无毒。为了探索最佳活性化合物的作用方式，考虑到EGFR在大多数肿瘤中过表达，对接在EGFR（1M17）的ATP结合位点上。发现6f和标准槲皮素的对接得分（Gscore）分别为-8.608和-8.310。

  DOI：

  10.1039/c7ra04971d

文献信息

• Molecular modeling studies and <i>in vitro</i> screening of dihydrorugosaflavonoid and its derivatives against <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Ninad V. Puranik、Pratibha Srivastava、Sagar Swami、Amit Choudhari、Dhiman Sarkar

  DOI：10.1039/c8ra00636a

  日期：——

  Novel drug regimens against tuberculosis (TB) are urgently needed and may be developed by targeting essential enzymes of Mtb that sustain the pathogenicity of tuberculosis. Dihydrorugosaflavonoid interacted with the active pocket of MabA and PanK.

  对结核病（TB）的新药方案迫切需要，并且可以通过针对维持结核病致病性的Mtb的关键酶来开发。二氢橙黄素与MabA和PanK的活性口袋发生相互作用。
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX ET LEUR UTILISATION
  申请人：SALUT PRODUCTS PTY LTD

  公开号：WO2021062482A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The invention relates to compounds that have antiviral activity, particularly 4-oxochromane derivatives that have antiviral activity against viruses of the Family Flaviviridae. Methods of treating viruses with the 4-oxochromane compounds, particularly viruses of the Family Flaviviridae, are also described.

  这项发明涉及具有抗病毒活性的化合物，特别是具有针对黄病毒科病毒的抗病毒活性的4-氧代色酮衍生物。还描述了使用4-氧代色酮化合物治疗病毒的方法，特别是黄病毒科病毒。
• Rational design of inhibitors of VirA–VirG two-component signal transduction
  作者：Justin Maresh、Jin Zhang、Yih-Ling Tzeng、Nora A. Goodman、David G. Lynn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.04.018

  日期：2007.6

  VirA-VirG two-component system regulates the vir (virulence) operon in response to specific host factors (xenognosins) in the plant pathogen Agrobacterium tumefaciens. Using whole cell assays, stable inhibitors inspired by the labile natural benzoxazinone inhibitor HDMBOA are developed. It is found that aromatic aldehydes represent a minimal structural unit for activity. In particular, 3-hydroxy-4,6-dimethoxy-3H-isobenzofuran-1-one (HDI) was found to have the highest activity, making it the most potent developed inhibitor of virulence gene expression in Agrobacterium. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantiomerically homogeneous intermediates toward the synthesis of descarbamoylcalicheamicinone
  作者：Dennis S. Yamashita、Vincent P. Rocco、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93570-6

  日期：1991.11

  Enzymatically mediated kinetic resolution of racemic 12 with lipase PS-30 provides a practical route to the aglycones of descarbamoylcalicheamicin.
• Ramachandran P. Veeraraghavan, Gong Baoqing, Brown Herbert C., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 14, S 2141-2144
  作者：Ramachandran P. Veeraraghavan, Gong Baoqing, Brown Herbert C.

  DOI：——

  日期：——