ethyl 2,4-dioxo-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butanoate | 613240-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,4-dioxo-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butanoate
• 英文别名: Ethyl 2,4-dioxo-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]butanoate
• CAS: 613240-19-0
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃O₄
• mdl: MFCD09991872
• 分子量: 288.223
• InChiKey: JHVRVXDQXHJMAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,4-dioxo-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butanoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-bromo-N-cyclopentyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)isoxazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity studies of a novel series of isoxazole-3-carboxamide derivatives as TRPV1 antagonists

  摘要：

  Optimisation of a screening hit incorporating both TRPV1 activity and solubility was conducted. Substitution of the isoxazole-3-carboxamide with the bespoke 1S, 3R-3-aminocyclohexanol motif afforded the requisite balance of potency and solubility. Compounds 32 and 40 were found to have antihyperalgesic effects in the rat CFA Hg assay and induce a mechanism based hyperthermia. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.092
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 、 草酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 2,4-dioxo-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5-a]吡嗪-4(5H)-one衍生物的新合成方法及其对肺腺癌细胞系的抗增殖作用

  摘要：

  摘要 从 3,5-二甲基吡唑环和苯乙酮衍生物开始，得到了五种不同的 N-炔丙基化 C-3 取代吡唑。这些衍生物在甲醇中使用Cs 2 CO 3与不同的胺衍生物反应，得到了11种不同的吡唑并[1,5-a]吡嗪-4(5 H )-one衍生物，这些衍生物在文献中没有发现。研究了这些衍生物在 A549 细胞系中的细胞毒性作用。发现两种衍生物的 160 µM 浓度可将细胞死亡率提高至 50%，而两种衍生物可将细胞死亡率提高高达 40%。构效关系 (SAR) 研究揭示了具有长烷基链的酰胺基团和具有p -CF 3的苯环组对于效率可能很重要。通过对吡唑并吡嗪衍生物的理论 ADMET 研究，预计药代动力学阶段是合适的。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10161-8

文献信息

• Synthesis and cellular bioactivities of novel isoxazole derivatives incorporating an arylpiperazine moiety as anticancer agents
  作者：Burcu Çalışkan、Esra Sinoplu、Kübra İbiş、Ece Akhan Güzelcan、Rengül Çetin Atalay、Erden Banoglu

  DOI：10.1080/14756366.2018.1504041

  日期：2018.1.1

  In our endeavour towards the development of effective anticancer therapeutics, a novel series of isoxazole-piperazine hybrids were synthesized and evaluated for their cytotoxic activities against human liver (Huh7 and Mahlavu) and breast (MCF-7) cancer cell lines. Within series, compounds 5l-o showed the most potent cytotoxicity on all cell lines with IC50 values in the range of 0.3-3.7 μM. To explore

  在我们努力开发有效的抗癌疗法的过程中，合成了一系列新的异恶唑-哌嗪杂种，并评估了它们对人肝（Huh7和Mahlavu）和乳腺癌（MCF-7）癌细胞系的细胞毒活性。在系列中，化合物5l-o在所有细胞系中显示出最强的细胞毒性，IC50值在0.3-3.7μM的范围内。为了探究观察到的活性的基本机制，对肝癌细胞中5m和5o进行了进一步的生物学研究。我们已经证明5m和5o在足够的PTEN Huh7和PTEN不足的Mahlavu人肝癌细胞中诱导氧化应激，导致细胞凋亡和细胞周期停滞在不同阶段。
• Compounds that modulate PPAR activity and methods of preparation
  申请人：——

  公开号：US20040209936A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  This invention relates to compounds that alter PPAR activity. The invention also relates to pharmaceutically acceptable salts of the compounds, pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds or their salts, and methods of using them as therapeutic agents for treating or preventing dyslipidemia, hypercholesterolemia, obesity, hyperglycemia, atherosclerosis, hypertriglyceridemia and hyperinsulinemia in a mammal. The present invention also relates to methods for making the disclosed compounds.

  这项发明涉及改变PPAR活性的化合物。该发明还涉及这些化合物的药用盐、包含这些化合物或其盐的药用组合物，以及将它们用作治疗或预防哺乳动物中的脂质代谢异常、高胆固醇血症、肥胖、高血糖、动脉粥样硬化、高甘油三酯血症和高胰岛素血症的治疗剂的方法。本发明还涉及制备所述化合物的方法。
• MODULATORS FOR AMYLOID BETA
  申请人：Baumann Karlheinz

  公开号：US20090215759A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The invention relates to compounds of formula wherein the substituents are as described in claim 1 . Compounds of formula I are modulators for amyloid beta and thus, they may be useful for the treatment or prevention of a disease associated with the deposition of β-amyloid in the brain, in particular Alzheimer's disease, and other diseases such as cerebral amyloid angiopathy, hereditary cerebral hemorrhage with amyloidosis, Dutch-type (HCHWA-D), multi-infarct dementia, dementia pugilistica and Down syndrome.

  该发明涉及以下式的化合物 其中取代基如权利要求中所述 。式I的化合物是淀粉样蛋白β的调节剂，因此它们可能对治疗或预防与大脑中β-淀粉样蛋白沉积相关的疾病有用，特别是阿尔茨海默病，以及其他疾病，如脑淀粉样血管病变，遗传性脑出血伴淀粉样变性，荷兰型（HCHWA-D），多梗死性痴呆，拳击性痴呆和唐氏综合征。
• [EN] PIPERIDINE CXCR7 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE CXCR7 PIPÉRIDINE
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2018019929A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The present invention relates to piperidine derivatives of formula (I) wherein Ar1, Ar2, RAr1, R1, R2, and R3 are as described in the description, their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as CXCR7 receptor modulators.

  本发明涉及式(I)的哌啶衍生物，其中Ar1、Ar2、RAr1、R1、R2和R3如描述中所述，它们的制备，其药学上可接受的盐，以及它们作为药物的用途，含有一个或多个式(I)化合物的药物组合物，特别是它们作为CXCR7受体调节剂的用途。
• Compounds that modulate PPAR activity and methods for their preparation
  申请人：——

  公开号：US20030225158A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  This invention discloses compounds that alter PPAR activity. The invention also discloses pharmaceutically acceptable salts of the compounds, pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds or their salts, and methods of using them as therapeutic agents for treating or preventing disipidemia, hypercholesteremia, obesity, eating disorders, hyperglycemia, atherosclerosis, hypertriglyceridemia, hyperinsulinemia and diabetes in a mammal as well as methods of supressing appetite and modulating leptin levels in a mammal. The present invention also discloses methods for making the disclosed compounds.

  该发明揭示了可以改变PPAR活性的化合物。该发明还揭示了这些化合物的药用可接受盐、含有这些化合物或其盐的药用可接受组合物，以及将它们用作治疗或预防哺乳动物的失脂血症、高胆固醇血症、肥胖症、进食障碍、高血糖、动脉粥样硬化、高甘油三酯血症、高胰岛素血症和糖尿病的治疗剂的方法，以及在哺乳动物中抑制食欲和调节瘦素水平的方法。本发明还揭示了制备所述化合物的方法。