3,6-dimethyl-1-phenyluracil | 37412-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,6-dimethyl-1-phenyluracil
• 英文别名: 3,6-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；3,6-Dimethyl-1-phenyl-1H-pyrimidin-2,4-dion；1-Phenyl-3,6-dimethyl-uracil；1-Phenyl-3,6-dimethyluracil；3,6-dimethyl-1-phenylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 37412-30-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: WYJGSWUJLPGHHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethyl-1-phenyluracil 在 硝酸 作用下， 以 乙醇 、 硫酸 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,3,6-三甲基-5-硝基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
  参考文献：
  名称：

  在5位上具有吸电子基团的尿嘧啶衍生物与胺的新反应：尿嘧啶N 1部分与胺之间的交换反应

  摘要：

  具有在5-位的吸电子基团例如硝基，氨基甲酰基和氰基的1，3-二取代的尿嘧啶与伯胺的反应导致尿嘧啶环的N 1部分与胺部分交换。交换反应受5-和N 1-位上取代基的性质影响。用加成，开环和闭环的方式解释反应顺序。

  DOI：

  10.1039/p19900000367
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 N-甲-N’-苯脲 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以59%的产率得到3,6-dimethyl-1-phenyluracil
  参考文献：
  名称：

  Aichner, Johannes; Egg, Helmut; Gapp, Dagmar, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 2, p. 307 - 314

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrimidine Derivatives and Related Compounds. XX. Synthesis and Analgetic and Antiinflammatory Activities of 1, 3-Disubstituted 5-Dialkylaminomethyluracil Derivatives
  作者：SHIGEO SENDA、KOSAKU HIROTA、JIYOJI NOTANI

  DOI：10.1248/cpb.22.1179

  日期：——

  As a part of our studies on the structure-activity relationship of 1, 3-disubstituted 5-dialkylamino-6-methyluracil derivatives, we have synthesized 1, 3-disubstituted 5-dialkylaminomethyl-6-methyluracils (B). In the synthesis, 1, 3-disubstituted 5-cyano-uracils (1-6) were hydrogenated with Raney-cobalt followed by methylation to give the 5-dimethylaminomethyluracil compounds (16-20). The Mannich reaction of 1, 3-disubstituted uracils (23-26, 33) did not proceed, but halogenomethylation of them and subsequent amination gave the 5-dialkylaminomethyl compounds (20, 34-41). As to their pharmacological activities, analgetic, antipyretic and antiinflammatory activities and acute toxicity were tested. The compounds (B) showed only antiinflammatory activity.

  作为 1，3-二取代 5-二烷基氨基-6-甲基尿嘧啶衍生物结构-活性关系研究的一部分，我们合成了 1，3-二取代 5-二烷基氨基甲基-6-甲基尿嘧啶 (B)。在合成过程中，1, 3-二取代的 5-氰基-脲嘧啶（1-6）先用雷尼钴氢化，然后甲基化，得到 5-二甲氨基甲基脲嘧啶化合物（16-20）。1，3-二取代尿嘧啶（23-26，33）的曼尼希反应没有进行，但对它们进行卤代甲基化，然后进行胺化，得到了 5-二烷基氨基甲基化合物（20，34-41）。在药理活性方面，对这些化合物的镇痛、解热和抗炎活性以及急性毒性进行了测试。化合物（B）只显示出抗炎活性。
• Hirota, Kosaku; Abe, Yoshio; Asao, Tetsuji, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 985 - 990
  作者：Hirota, Kosaku、Abe, Yoshio、Asao, Tetsuji、Senda, Shigeo、Kitade, Yukio、Maki, Yoshifumi

  DOI：——

  日期：——
• Derivatives of acetoacetic acid. Part VIII. The synthesis of coumarins from aryl acetoacetates
  作者：R. N. Lacey

  DOI：10.1039/jr9540000854

  日期：——
• HIROTA, KOSAKU;KITADE, YUKIO;SAJIKI, HIRONAO;MAKI, YOSHIFUMI;YOGO, MOTOI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 367-373
  作者：HIROTA, KOSAKU、KITADE, YUKIO、SAJIKI, HIRONAO、MAKI, YOSHIFUMI、YOGO, MOTOI

  DOI：——

  日期：——
• Novel reaction of uracil derivatives possessing electron-withdrawing groups at the 5-position with amines: exchange reaction between the N1-portion of uracils and amines
  作者：Kosaku Hirota、Yukio Kitade、Hironao Sajiki、Yoshifumi Maki、Motoi Yogo

  DOI：10.1039/p19900000367

  日期：——

  The reaction of 1,3-disubstituted uracils possessing an electron-withdrawing group such as nitro, carbamoyl, and cyano at the 5-position with primary amines resulted in the exchange of the N1-portion of the uracil ring with the amine moiety. The exchange reactions were influenced by the nature of substituents at the 5- and N1-position. The reaction sequence is explained in terms of addition, ring-opening

  具有在5-位的吸电子基团例如硝基，氨基甲酰基和氰基的1，3-二取代的尿嘧啶与伯胺的反应导致尿嘧啶环的N 1部分与胺部分交换。交换反应受5-和N 1-位上取代基的性质影响。用加成，开环和闭环的方式解释反应顺序。