(1S,2S,3R,8S)-4-oxospiro[7-oxa-5-azatricyclo[6.4.0.02,5]dodecane-6,1'-cyclohexane]-3-carbaldehyde | 219603-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3R,8S)-4-oxospiro[7-oxa-5-azatricyclo[6.4.0.02,5]dodecane-6,1'-cyclohexane]-3-carbaldehyde
• CAS: 219603-16-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: MVUOUOZTQHFXDE-RFGFWPKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,8S)-4-oxospiro[7-oxa-5-azatricyclo[6.4.0.02,5]dodecane-6,1'-cyclohexane]-3-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三甲基铝 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2S,3S,8S)-3-ethyl-6,6-dimethyl-7-oxa-5-azatricyclo[6.4.0.02,5]dodecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性分子内CH插入途径为合成Trinem抗生素的关键中间体

  摘要：

  已开发出一条新的途径，将对映体纯的氮杂环丁烷-2-酮3（合成trinems的关键中间体）纳入了手性Rh（II）配合物催化的对映选择性分子内CH插入α-甲氧基羰基-α-重氮乙酰胺的新途径和非对映选择性芳烃加氢为关键步骤。使用四（N-邻苯二甲酰基- （S）-叔亮氨酸酯）（II）催化剂可在84％ee中产生所需的氮杂环丁酮，而四（N-邻苯二甲酰基） - （N-邻苯二甲酰- （S） -丙氨酸盐]提供了其对映体的84％ee。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02055-3
• 作为产物：
  描述：

  (氨基甲基)-苯酚 在 rhodium(III) chloride 、 甲基三辛基氯化铵 锂硼氢 、 dirhodium(II) tetrakis(N-phthaloyl-(S)-alaninate) 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二甲基苯胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (1S,2S,3R,8S)-4-oxospiro[7-oxa-5-azatricyclo[6.4.0.02,5]dodecane-6,1'-cyclohexane]-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映选择性分子内CH插入途径为合成Trinem抗生素的关键中间体

  摘要：

  已开发出一条新的途径，将对映体纯的氮杂环丁烷-2-酮3（合成trinems的关键中间体）纳入了手性Rh（II）配合物催化的对映选择性分子内CH插入α-甲氧基羰基-α-重氮乙酰胺的新途径和非对映选择性芳烃加氢为关键步骤。使用四（N-邻苯二甲酰基- （S）-叔亮氨酸酯）（II）催化剂可在84％ee中产生所需的氮杂环丁酮，而四（N-邻苯二甲酰基） - （N-邻苯二甲酰- （S） -丙氨酸盐]提供了其对映体的84％ee。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02055-3

文献信息

• Enantioselective intramolecular CH insertion route to a key intermediate for the synthesis of trinem antibiotics
  作者：Masahiro Anada、Shun-ichi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02055-3

  日期：1998.12

  A new route to the enantiomerically pure azetidin-2-one 3, a key intermediate for the synthesis of trinems, has been developed, incorporating enantioselective intramolecular CH insertion of α-methoxycarbonyl-α-diazoacetamide catalyzed by chiral Rh(II) complexes and diastereoselective arene hydrogenation as the key steps. The use of dirhodium(II) tetrakis[N-phthaloyl-(S)-tert-leucinate] as a catalyst

  已开发出一条新的途径，将对映体纯的氮杂环丁烷-2-酮3（合成trinems的关键中间体）纳入了手性Rh（II）配合物催化的对映选择性分子内CH插入α-甲氧基羰基-α-重氮乙酰胺的新途径和非对映选择性芳烃加氢为关键步骤。使用四（N-邻苯二甲酰基- （S）-叔亮氨酸酯）（II）催化剂可在84％ee中产生所需的氮杂环丁酮，而四（N-邻苯二甲酰基） - （N-邻苯二甲酰- （S） -丙氨酸盐]提供了其对映体的84％ee。