1-methylbicyclo[4.1.0]heptan-3-one | 72814-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methylbicyclo[4.1.0]heptan-3-one
• 英文别名: 1-Methylbicyclo[4.1.0]heptan-3-one
• CAS: 72814-76-7
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: UAUPTAVQQXHYHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylbicyclo[4.1.0]heptan-3-one 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium metabisulfite 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-(2,6-dimethylphenyl)-6-hydroxypicolinamide 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (S)-N-(4-(methoxymethyl)-2-((4aS,5aR)-5a-methyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1,4,4a,5,5a,6-hexahydrocyclopropa[f]indazol-3-yl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-6-yl)-N-methyl-2-morpholinopropanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE

  摘要：

  该发明涉及式（I）的苯并咪唑及其药用盐，其中R1至R6如描述中所定义；它们在医学上的应用；含有它们的组合物；它们的制备方法；以及在这些方法中使用的中间体。式（I）的苯并咪唑是ITK抑制剂，因此在治疗包括特应性皮炎在内的广泛疾病中有潜在用途。

  公开号：

  WO2021124155A1
• 作为产物：
  描述：

  1-methylspiro[bicyclo[4.1.0]heptane-3,2'-[1,3]dioxolane] 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以39%的产率得到1-methylbicyclo[4.1.0]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDO[2,3-D]IMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF ITK FOR THE TEATMENT OF SKIN DISEASE
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIDO[2,3-D]IMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ITK POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE DE LA PEAU

  摘要：

  本发明涉及式（I）的咪唑吡啶及其药学上可接受的盐，其中R0到R5如描述中所定义；它们在医学上的使用；含有它们的组合物；制备它们的过程；以及在这些过程中使用的中间体。式（I）的苯并咪唑是ITK抑制剂，因此在治疗包括特应性皮炎在内的广泛疾病中可能有用。

  公开号：

  WO2022130175A1
• 作为试剂：
  描述：

  、 丙酮 、 对甲苯磺酸 在 碳酸氢钠 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 1-methylbicyclo[4.1.0]heptan-3-one 作用下， 以 水 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以This resulted in 640 mg (87%) of 1-methylbicyclo[4.1.0]heptan-3-one as colorless oil的产率得到1-methylbicyclo[4.1.0]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLE CARBOXAMIDE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE

  摘要：

  本文提供了式（AA）的化合物：其立体异构体或其药学上可接受的盐，其中A、Ra、p、R5和R6在此定义，包括该化合物的组合物以及制造和使用该化合物治疗疾病的方法。

  公开号：

  US20150158851A1

文献信息

• [EN] PYRAZOLE CARBOXAMIDE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLE CARBOXAMIDES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014023258A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Provided herein are compounds of formula (AA): N N H HN O N N R R 6 A (R a ) p, (AA) stereoisomers or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein A, R a, p, R and R 6 are defined herein, compositions including the compounds and methods of manufacturing and using the compounds for the treatment of diseases.

  本文提供了以下式（AA）的化合物：N N H HN O N N R R 6 A（R a）p，（AA）立体异构体或其药学上可接受的盐，其中A、R a、p、R和R 6在此处有定义，包括这些化合物的组合物以及用于治疗疾病的制备和使用这些化合物的方法。
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF ITK FOR THE TREATMENT OF SKIN DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS D'ITK POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE DE LA PEAU
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2022130171A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  The invention relates to benzimidazoles of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1to R6are as defined in the description; to their use in medicine; to compositions containing them; to processes for their preparation; and to intermediates used in such processes. The benzimidazoles of Formula (I) are ITK inhibitors and are therefore potentially useful in the treatment of a wide range of disorders including, atopic dermatitis.

  本发明涉及式(I)的苯并咪唑及其药学上可接受的盐，其中R1至R6如描述中所定义；其在医学上的应用；包含它们的组合物；其制备过程；以及在此类过程中使用的中间体。式(I)的苯并咪唑是ITK抑制剂，因此在治疗包括特应性皮炎在内的广泛疾病中可能有用。
• Property- and Structure-Guided Discovery of a Tetrahydroindazole Series of Interleukin-2 Inducible T-Cell Kinase Inhibitors
  作者：Jason D. Burch、Kevin Lau、John J. Barker、Fred Brookfield、Yong Chen、Yuan Chen、Charles Eigenbrot、Claire Ellebrandt、M. Hicham A. Ismaili、Adam Johnson、Daniel Kordt、Colin H. MacKinnon、Paul A. McEwan、Daniel F. Ortwine、Daniel B. Stein、Xiaolu Wang、Dirk Winkler、Po-Wai Yuen、Yamin Zhang、Ali A. Zarrin、Zhonghua Pei

  DOI：10.1021/jm500550e

  日期：2014.7.10

  Interleukin-2 inducible T-cell kinase (ITK), a member of the Tec family of tyrosine kinases, plays a major role in T-cell signaling downstream of the T-cell receptor (TCR), and considerable efforts have been directed toward discovery of ITK-selective inhibitors as potential treatments of inflammatory disorders such as asthma. Using a previously disclosed indazole series of inhibitors as a starting point, and using X-ray crystallography and solubility forecast index (SFI) as guides, we evolved a series of tetrahydroindazole inhibitors with improved potency, selectivity, and pharmaceutical properties. Highlights include identification of a selectivity pocket above the ligand plane, and identification of appropriate lipophilic substituents to occupy this space. This effort culminated in identification of a potent and selective ITK inhibitor (GNE-9822) with good ADME properties in preclinical species.
• Chemical Compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20210188829A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The invention relates to benzimidazoles of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 to R 6 are as defined in the description; to their use in medicine; to compositions containing them; to processes for their preparation; and to intermediates used in such processes. The benzimidazoles of Formula (I) are ITK inhibitors and are therefore potentially useful in the treatment of a wide range of disorders including, atopic dermatitis.
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2021124155A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The invention relates to benzimidazoles of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1 to R6 are as defined in the description; to their use in medicine; to compositions containing them; to processes for their preparation; and to intermediates used in such processes. The benzimidazoles of Formula (I) are ITK inhibitors and are therefore potentially useful in the treatment of a wide range of disorders including, atopic dermatitis.

  该发明涉及式（I）的苯并咪唑及其药用盐，其中R1至R6如描述中所定义；它们在医学上的应用；含有它们的组合物；它们的制备方法；以及在这些方法中使用的中间体。式（I）的苯并咪唑是ITK抑制剂，因此在治疗包括特应性皮炎在内的广泛疾病中有潜在用途。