5,17-diformyl-25,26,27,28-tetra-(1-propoxy)calix[4]arene | 175019-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,17-diformyl-25,26,27,28-tetra-(1-propoxy)calix[4]arene
• 英文别名: 5,17-diformyl-25,26,27,28-tetra-n-propoxy-calix[4]arene；5,17-diformyl-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene；1,3-dicarboxaldehyde tetra-O-propoxycalix[4]-arene；bis-1,3-formyl-tetra-O-propoxycalix[4]arene；5,7-diformyl-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene；25,26,27,28-tetrapropoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaene-5,17-dicarbaldehyde
• CAS: 175019-04-2
• 化学式: C₄₂H₄₈O₆
• 分子量: 648.84
• InChiKey: PVVBOBFBLOYDEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,17-diformyl-25,26,27,28-tetra-(1-propoxy)calix[4]arene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到5,17-dihydroxy-25,26,27,28-tetra(n-propyloxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  可重复使用的上部边缘官能化杯[4]芳烃基1-脯氨酸有机催化剂在水性条件下催化高度对映选择性的羟醛反应

  摘要：

  合成了一系列上边缘官能化的杯[4]芳烃基的1-脯氨酸衍生物，并将其用于在水存在下环状酮与芳族醛之间的对映选择性羟醛反应。在最佳反应条件下，获得了优良的产率（高达96％），对映选择性（高达99％ee）和非对映选择性（高达99：1 dr）。详细的实验清楚地表明，疏水杯芳烃平台不仅有助于良好的反应性和对映选择性，而且还表现出尺寸选择性催化功能。而且，有机催化剂可以容易地回收并再用于几次运行而对映选择性没有明显损失。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.052
• 作为产物：
  描述：

  25,26,27,28-tetrapropyloxycalix[4]arene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 5,17-diformyl-25,26,27,28-tetra-(1-propoxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  使用基于杯 [4] 芳烃的二膦配体合成铑 (III) 双氮络合物

  摘要：

  描述了铑 ( III ) 二氮络合物 [Rh(2,2'-联苯)(CxP 2 )(N 2 )] +的合成和表征，其中 CxP 2是反式跨杯[4]芳烃基双膦和二氮配体投射到大环的空腔中。

  DOI：

  10.1039/d2cc06837k

文献信息

• Upper‐Rim Monofunctionalisation in the Synthesis of Triazole‐ and Disulfide‐Linked Multicalix[4]‐ and ‐[6]arenes
  作者：William H. Gardiner、Matthew Camilleri、Luis A. Martinez‐Lozano、Sean P. Bew、G. Richard Stephenson

  DOI：10.1002/chem.201804755

  日期：2018.12.17

  valued in supramolecular chemistry. This work reports an easy and versatile synthetic route to covalently linked double and triple calix[4]arene and calix[6]arenes by a novel DMF‐controlled selective alkylation of a convenient and readily available upper‐rim dimethylaminomethyl‐substituted tetrahydroxy and hexahydroxy calix[4]arene and ‐[6]arenes. Synthetic routes to upper‐rim functionalised redox active

  共价连接的多个杯芳烃在超分子化学中很有价值。这项工作报告了一种简便，通用的合成路线，通过新颖的DMF控制的选择性烷基化，将上边缘二甲氨基甲基取代的四羟基和六羟基Calix通过新颖的DMF控制选择性烷基化，以共价连接双和三calix [4] arene和calix [6]芳烃。 [4]芳烃和-[6]芳烃。合成路线上-轮辋官能氧化还原活性的二硫键连接的双- ，四-和采用任一氧化还原化学（CH peptidohybrid-杯芳烃2 SH）或硫醇盐（CH 2小号- ）也从相同的密钥起始材料开辟了。
• Selective Halogen−Lithium Exchange Reaction of Bromine-Substituted 25,26,27,28-Tetrapropoxycalix[4]arene
  作者：Mogens Larsen、Mikkel Jørgensen

  DOI：10.1021/jo9609440

  日期：1996.1.1

  Methods are described for the selective bromine-lithium exchange reaction of bromine-substituted calix[4]arenes with either n-BuLi or t-BuLi in THF. Quenching of the lithiated calix[4]arenes with MeOH, D(2)O, CH(3)SSCH(3), B(OCH(3))(3), DMF, or CO(2) as electrophiles resulted in 5-monosubstituted, 5,17-disubstituted, or 5,11,17,23-tetrasubstituted calix[4]arenes with H, D, SCH(3), B(OH)(2), CHO, or

  描述了在THF中将溴取代的杯[4]芳烃与n-BuLi或t-BuLi进行选择性溴-锂交换反应的方法。用甲醇，D（2）O，CH（3）SSCH（3），B（OCH（3））（3），DMF或CO（2）作为亲电子试剂对锂化杯[4]芳烃进行淬灭具有H，D，SCH（3），B（OH）（2），CHO或COOH官能团的-单取代，5,17-二取代或5,11,17,23-四取代的杯[4]芳烃。
• Calix[4]arenes with 1,2- and 1,3-upper rim tetrathiafulvalene bridges
  作者：Matthias H. Düker、Felix Kutter、Thomas Dülcks、Vladimir A. Azov

  DOI：10.1080/10610278.2013.872245

  日期：2014.8.3

  Herein we report the synthesis of several calix[4]arene derivatives with tetrathiafulvalene bridges at the upper rim. Calix[4]arene-tetrathiafulvalene (TTF) conjugates 4a–d, fixed in cone conformation and comprising two smaller 1,2-bridges, were prepared by cyclisation of tetrakis-chloromethylated calix[4]arene 1 with 2,3-dithiolates of TTFs. Larger calix[4]arene-TTF macrocycles 14 and 15, also in

  在这里，我们报告了几种杯[4]芳烃衍生物的合成，在上缘具有四硫富瓦烯桥。杯[4] 芳烃-四硫富瓦烯 (TTF) 共轭物 4a-d，固定为锥形构象并包含两个较小的 1,2-桥，通过四氯甲基化杯 [4] 芳烃 1 与 2,3-二硫醇盐的环化制备TTF。较大的杯 [4] 芳烃-TTF 大环 14 和 15，同样为锥形构象，包含 1,3-桥，通过用双溴甲基化杯 [4] 环化 TTF 的 2,6- 和 2,7-二硫醇盐合成芳烃 7. 使用循环伏安法表征新杯[4]芳烃-TTF缀合物的氧化还原特性。
• Synthesis of novel calix[4]arenes containing organosilicon groups
  作者：Kazem D. Safa、Yones Mosaei Oskoei

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.09.021

  日期：2010.1

  olefination. The compounds (RSiMe2)3CLi were treated with 25,26,27,28-tetrakis(4-bromobutoxy)calix[4]arene (4) to give 25,26,27,28-tetrakis[4-(tris(dimethylsilyl)methyl)butoxy] calix[4]arene (5a) and 25,26,27,28-tetrakis[4-(tris(trimethylsilyl)methyl)butoxy] calix[4]arene (5b) via nucleophilic substitution reactions. However the compound 25,26,27,28-tetrakis[4-(tris(dimethylphenylsilyl)methyl)butoxy] calix[4]arene

  用二异丙基氨基锂（LDA）或甲基锂在THF中金属化（RSiMe 2）3 CH（1a R = H，1b R = Me，1c R = Ph）得到有机锂试剂（RSiMe 2）3 CLi，其与甲酰化的杯芳烃反应（2），通过如下方式得到相应的5,17-双[2,2-双（有机甲硅烷基）-1-乙烯基] -25,26,27,28-四丙氧基杯[4]芳烃（3a，3b和3c）。彼得森烯化。用25,26,27,28-四（4-溴丁氧基）杯[4]芳烃处理化合物（RSiMe 2）3 CLi（4）得到25,26,27,28-四[4-（三（二甲基甲硅烷基）甲基）丁氧基]杯[4]芳烃（5a）和25,26,27,28-四[[甲基]丁氧基]杯[4]芳烃（5b）通过亲核取代反应。但是，未得到化合物25,26,27,28-四[4-（三（二（二甲基苯基甲硅烷基）甲基）丁氧基]杯[4]芳烃（5c），这可能是因为（PhSiMe 2）3 C-
• Guest inclusion properties of a novel cage molecule composed of two calix[4]arenes
  作者：Koji Araki、Hiromi Hayashida

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02232-7

  日期：2000.2

  The biscalix[4]arene was synthesized by connecting the upper rims with two spacers. The inclusion ability and the selectivity for various quaternary ammonium ions were enhanced due to the cooperative action of the cation–π interaction in the two bowl-shaped calix[4]arenes. The very slow dynamic process during complexation and decomplexation and the separation of the cationic guest and the counter anion

  通过将上边缘与两个间隔基连接起来，合成了双斯卡尔克斯[4]芳烃。由于两个碗形杯[4]芳烃中阳离子-π相互作用的协同作用，提高了各种季铵离子的包容能力和选择性。络合和解配过程中非常缓慢的动力学过程以及阳离子客体和抗衡阴离子的分离是由Biscalix [4]芳烃的包封引起的。