2,3,3’,4,4’-penta-O-benzylsucrose | 175289-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,3’,4,4’-penta-O-benzylsucrose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2S,3S,4R,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 175289-49-3
• 化学式: C₄₇H₅₂O₁₁
• 分子量: 792.923
• InChiKey: BJUBXXROOSQKCL-UGSLPANNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3’,4,4’-penta-O-benzylsucrose 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (2R,3S,4R,5S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-formyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-furan-2,5-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Selective Reactions of the Free Hydroxyl Groups of 2,3,4,3′,4′-Penta-O-Benzylsucrose

  摘要：

  Selective transformations of the free hydroxyl groups in 2,3,4,3',4'-penta-O-benzylsucrose (1) were studied. Oxidation of 1 with the Swern reagent followed by reaction with Ph(3)P=CH-COOMe gave 2,3,4,3',4'-penta-O-benzyl-1',6,6'-tris-(E)(C-carbomethoxymethylene)sucrose (2) in ca.40% as the single product. Reaction of 1 with p-nitrobenzoic acid under Mitsunobu conditions gave 6,6'-di-O-p-nitrobenzoyl-2,3,4,3',4'-penta-O-benzylsucrose (3) which was easily converted into 2,3,4,3',4'-penta-O-benzyl-1'-methoxymethylsucrose (5). Reaction of 1 with one equivalent of pivaloyl chloride gave monoprotected 2,3,4,3',4'-penta-O-benzyl-6'-O-pivaloylsucrose (6) [30% with triethylamine or 45% yield in the presence of (Bu(3)Sn)(2)O] together with a small amount of diprotected 2,3,4,3',4'-penta-O-benzyl-6,6'-di-O-pivaloylsucrose (7).

  DOI：

  10.1080/07328309608005426
• 作为产物：
  描述：

  蔗糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2,3,3’,4,4’-penta-O-benzylsucrose
  参考文献：
  名称：

  环戊三烯蔗糖基胶囊的合成

  摘要：

  环戊三烯（CTV）是一个C 3对称的大环，可以用作构建超分子容器的手性构建基。CTV单元与蔗糖分子的偶联产生了对映纯的水溶性（脱保护后）容器。合成胶囊的绝对构型是通过NMR和ECD光谱学以及DFT计算确定的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02451

文献信息

• Synthesis of aza-crown analogues and macrocyclic bis-lactams with sucrose scaffold
  作者：Michał Kowalski、Sławomir Jarosz

  DOI：10.1016/j.carres.2016.12.001

  日期：2017.1

  2,3,3',4,4'-Penta-O-benzylsucrose was converted into the corresponding diaminoalcohol which was used as a key building block in the synthesis of the analogues of aza-crown ethers and bis-lactams.

  将2,3,3'，4,4'-Penta-O-苄基蔗糖转化为相应的二氨基醇，将其用作合成氮杂冠醚和双内酰胺类类似物的关键结构单元。
• Chiral Molecular Cages Based on Cyclotriveratrylene and Sucrose Units Connected with <i>p</i> ‐Phenylene Linkers
  作者：Łukasz Szyszka、Piotr Cmoch、Marcin Górecki、Magdalena Ceborska、Mykhaylo A. Potopnyk、Sławomir Jarosz

  DOI：10.1002/ejoc.202001482

  日期：2021.2.12

  The synthesis of four diastereoisomeric molecular cages based on CTV and sucrose moieties connected with p‐phenylene linkers is reported. These compounds were structurally characterized by advanced NMR and ECD spectroscopies. In case of P‐4 b cage, a crystal structure was obtained. The binding studies towards small ammonium salts were investigated.

  据报道，合成了四个基于CTV和蔗糖部分与对-亚苯基连接基连接的非对映异构分子笼。这些化合物的结构通过先进的NMR和ECD光谱学表征。在P-4 b笼的情况下，获得了晶体结构。研究了对小铵盐的结合研究。
• First synthesis of cryptands with sucrose scaffold
  作者：Patrycja Sokołowska、Michał Kowalski、Sławomir Jarosz

  DOI：10.3762/bjoc.15.20

  日期：——

  Cryptands with sucrose scaffold, an unknown class of such derivatives, were prepared from the readily available 2,3,3’,4,4’-penta-O-benzylsucrose and 1’,2,3,3’,4,4’-hexa-O-benzylsucrose.

  由容易获得的2,3,3'，4,4'-五-O-苄基蔗糖和1'，2,3,3'，4,4'制备具有蔗糖支架的隐窝类，这类衍生物的未知类型-六-O-苄基蔗糖。
• Preparation of 6,6,1′,1′,6′,6′-hexadeutero sucrose
  作者：Marie-Hélène Gouy、Mathieu Danel、Maud Gayral、Alain Bouchu、Yves Queneau

  DOI：10.1016/j.carres.2007.06.024

  日期：2007.11

  The preparation of 6,6,1',1',6',6'-hexadeutero sucrose is reported. The synthesis is based on a triple oxidation of a protected sucrose 6,1',6'-triol to the corresponding 6,1',6'-tricarboxylic acid or ester, followed by reduction with lithium aluminium deuteride. This triple oxidation could be achieved either using cat. TEMPO-NaOCl (to the acid) or PDC-Ac(2)O-t-BuOH (to the t-butyl carboxylic ester)

  报道了6,6,1'，1'，6'，6'-六氘蔗糖的制备。合成基于受保护的蔗糖6,1'，6'-三醇三氧化为相应的6,1'，6'-三羧酸或酯，然后用氘化锂铝还原。可以使用催化剂来实现这种三重氧化。TEMPO-NaOCl（对酸）或PDC-Ac（2）Ot-BuOH（对叔丁基羧酸酯）。
• Fluorescent Molecular Cages with Sucrose and Cyclotriveratrylene Units for the Selective Recognition of Choline and Acetylcholine
  作者：Łukasz Szyszka、Marcin Górecki、Piotr Cmoch、Sławomir Jarosz

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00019

  日期：2021.4.2

  The synthesis of four fluorescent diastereoisomeric molecular cages containing cyclotriveratrylene and sucrose moieties connected via the naphthalene linkers is reported. These diastereoisomers were found to be selective and efficient receptors for acetylcholine and choline. Compound P-5a has a better affinity for choline over acetylcholine, while cage M-5a exhibits a higher association constant for

  据报道合成了四个荧光非对映异构分子笼，该分子笼包含通过萘连接基连接的环三藜芦烯和蔗糖部分。发现这些非对映异构体是乙酰胆碱和胆碱的选择性和有效受体。与乙酰胆碱相比，化合物P -5a对胆碱具有更好的亲和力，而笼形分子M -5a与乙酰胆碱相比对胆碱具有更高的缔合常数。对于化合物M -5a观察到最高的选择性值（K ACh / K Ch = 3.1）。笼式P -5a，P -5b，M-5a和M -5b通过先进的NMR技术得到了充分的表征，而ECD光谱得到了DFT计算的支持。通过在乙腈中的荧光滴定实验确定这些受体的结合常数K a。