bicyclo[2.2.2]octan-3-one | 2716-23-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 双环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo[2.2.2]octan-3-one
• 英文别名: Bicyclo<2.2.2>octan-2-one；Bicyclo<2.2.2>octan-2-on；bicyclo<2.2.2>octanone-2；bicyclo[2.2.2]octan-2-one
• CAS: 2716-23-6
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: VEPYQCZRVLNDBC-KNVOCYPGSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C
• 沸点：
  90 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 海关编码：
  2914299000
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[2.2.2]octan-3-one 在 盐酸 、 正丁基锂 、 zinc silver 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,4R)-Tricyclo[3.2.2.0^2,4]nonan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Patel, Vijay; Ragauskas, Arthur J.; Stothers, J. B., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 1440 - 1449

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80 %的产率得到bicyclo[2.2.2]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种高效、简洁的合成带有双环[2.2.2]辛烷和双环[2.2.1]庚烷环的γ-氨基丁酸（GABA）衍生物的方法

  摘要：

  开发了一种高效、简洁的 5 步合成方法，合成带有桥联双环[2.2.2]辛烷和双环[2.2.1]庚烷环的 γ-氨基丁酸 (GABA) 衍生物，该方法由 Diels...

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2284348

文献信息

• Steric Effects on Reaction Rates - III. Application of Force-Field Calculations to Chromic Acid Oxidation of Alcohols
  作者：Paul Müller、Jacky Blanc、Dieter Lenoir

  DOI：10.1002/hlca.19820650410

  日期：1982.6.16

  The rates of oxidation with chromic acid of 15 bi- and polycyclic secondary alcohols have been measured and correlated with strain changes calculated by the MM1-program between the alcohols and the corresponding ketones. A correlation of the same quality is obtained upon representation of OH-strain by CH3-strain. The significance of the correlations with respect to the oxidation mechanism as well as

  已经测量了15种双环和多环仲醇的铬酸氧化速率，并将其与通过MM1-程序计算出的醇和相应酮之间的应变变化相关联。通过用CH 3-菌株表示OH-菌株，可获得相同质量的相关性。讨论了与氧化机理相关的意义以及力场计算对反应性问题的适用性的局限性。
• Oxidative desulfonylation. Phenyl vinyl sulfone as a ketene synthetic equivalent
  作者：R.Daniel Little、Sun Ok Myong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78683-7

  日期：1980.1

  α-Sulfonyl carbanions undergo oxidative desulfonylation to form ketones upon treatment with molybdenum peroxide MoO5·Py·HMPA (MoOPH) in THF at −78°C.

  在-78°C下用过氧化钼MoO 5 ·Py·HMPA（MoOPH）在THF中处理后，α-磺酰基碳负离子进行氧化脱磺酰化反应生成酮。
• Knorr, Rudolf, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 7, p. 2441 - 2461
  作者：Knorr, Rudolf

  DOI：——

  日期：——
• The photochemistry of substituted bicyclo[3.2.1]octan-6-ones. Chair-chair conformational inversion of biradical intermediates
  作者：William C. Agosta、Steven Wolff

  DOI：10.1021/ja00430a029

  日期：1976.7
• WO2006/129178
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——