(S)-3,7-dimethyloct-6-en-1-yl benzoate | 124070-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-3,7-dimethyloct-6-en-1-yl benzoate
• 英文别名: (S)-3,7-dimethyloct-6-enyl benzoate；[(3S)-3,7-dimethyloct-6-enyl] benzoate
• CAS: 124070-58-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: UDPCCAUIDDVTEL-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,7-dimethyloct-6-en-1-yl benzoate 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 水杨酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (S,E)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,7-dimethyloct-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  截短的calyculone H的合成与生物学分析。

  摘要：

  在这里，我们首次报道了缺乏对称的异丙基/异丙烯基团的截短的calyculone H（7）的设计和线性合成，而12元大环仍然完整。目标分子框架的关键步骤包括使用SeO2进行烯丙基氧化，Sharpless不对称环氧化，Barbier锌烯丙基化和闭环复分解（RCM）反应。遵循类似的策略，还合成了第二个截短的“ calyculone样”类似物27，其在环周围具有不同的氧化模式。针对一组60种人类癌细胞系进行的体外细胞毒性筛选显示，其中7种与天然产物calyculone A相比（对于某些细胞系）的效力甚至更高（2）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.031
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香茅醛 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 (S)-3,7-dimethyloct-6-en-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过甲醛与不稳定的重氮烷烃的双向双向同构反应合成无环酮。手性重氮甲基吡咯烷在乙氧基生物碱的全合成中的应用

  摘要：

  这项工作为在有限量的单体甲醛存在下，通过重氮的正式和串联C–H重氮插入而提供了一种催化酮聚合的催化方法，该单体甲醛很容易通过热解廉价而丰富的多聚甲醛而作为气体产生（约30美元/公斤）。该方法高效地形成二，三，甚至四取代的丙酮，并且简化了（-）-二氢cuscohygrine的合成过程，其中保留了脯氨酸基原料的绝对立体化学。在氧化新方案的问世帮助下，我们还提供了处理非羰基稳定的重氮化合物的完整细节。

  DOI：

  10.1021/jo401377a

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of Nepetalactones by One-Step Oxidative NHC Catalysis
  作者：Wacharee Harnying、Jörg-M. Neudörfl、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04034

  日期：2020.1.17

  An efficient oxidative NHC-catalyzed one-step transformation of (S)- or (R)-8-oxocitronellal to nepetalactone (NL) in enantio- and diastereomerically pure form has been developed. Several new and "easy to make" N-Mes- or N-Dipp-substituted 1,2,4-triazolium salts carrying nitroaromatic groups on N1 were synthesized and evaluated as precatalysts in combination with base and stoichiometric organic oxidant

  已经开发了一种有效的氧化NHC催化的对映体和非对映体纯形式的（S）-或（R）-8-氧鞘甾醇向荆芥内酯（NL）的一步转化。合成了几种在N1上带有硝基芳族基团的新型且易于制造的N-Mes或N-Dipp取代的1,2,4-三唑鎓盐，并与碱和化学计量有机氧化剂一起作为预催化剂进行了评估。在优化的条件下，NLs的收率非常好，在温和条件下非对映异构纯。所使用的氧化剂可在操作简单的条件下回收和再循环。
• Direct Hydrofluorination of Methallyl Alkenes Using a Methanesulfonic Acid/Triethylamine Trihydrofluoride Combination
  作者：Xavier Bertrand、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03950

  日期：2019.12.6

  The use of a methanesulfonic acid/triethylamine trihydrofluoride combination for the direct hydrofluorination of methallyl-containing substrates is reported. Under those metal-free conditions that use readily available, cheap, and easy to handle reagents, a range of methallyl alkenes could be converted to their corresponding tertiary fluoride in up to 78% yield. Finally, a promising result for the

  据报道，使用甲磺酸/三乙胺三氟化氢组合物直接对含甲基烯丙基的底物进行氢氟化。在使用容易获得，便宜且易于处理的试剂的无金属条件下，可以将一系列甲基烯丙基烯烃转化为相应的叔氟化物，收率高达78％。最后，报道了该化学物适应连续流动条件的有希望的结果。
• Generation of Aromatic <i>N</i>‐Heterocyclic Radicals for Functionalization of Unactivated Alkenes
  作者：Lu Wang、Minxu Shi、Xiaoping Chen、Nicholas Su、Weili Luo、Xiaheng Zhang

  DOI：10.1002/anie.202314312

  日期：2023.12.21

  Reported is the generation of aromatic N-heterocyclic radicals and their application in hydroamination, amidosulfenylation and bromoamination of unactivated alkenes. The resulting alkylated N-heterocyclic amines serve as important and versatile scaffolds that can be easily transformed into diverse functionalized molecules. Experimental data on the mechanism are presented.

  报道了芳香族N-杂环自由基的产生及其在未活化烯烃的加氢胺化、酰胺基磺基化和溴胺化中的应用。由此产生的烷基化 N-杂环胺可作为重要且多功能的支架，可以轻松转化为各种功能化分子。给出了该机制的实验数据。
• PERFUME PRECURSOR
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP3689849A1

  公开（公告）日：2020-08-05

  The present invention relates to a perfume precursor represented by formula (1). (In formula (1), R1 represents a hydrogen atom, a C1-C12 alkyl group, a hydroxy group, a methoxy group, or an ethoxy group; R2 represents a single bond, a C1-C2 alkylene group which may have a substituent, or a vinylene group which may have a substituent; R3 represents a residue obtained by removing one hydrogen atom of a hydroxy group from a C5-C20 perfume alcohol or a phenol which may have a substituent.)

  本发明涉及一种由式（1）表示的香水前体。(在式(1)中，R1 代表氢原子、C1-C12 烷基、羟基、甲氧基或乙氧基；R2 代表单键、可能具有取代基的 C1-C2 亚烷基或可能具有取代基的乙烯基；R3 代表通过从 C5-C20 香水醇或可能具有取代基的苯酚中去除羟基的一个氢原子而得到的残余物)。
• Acetals as insect repellant agents
  申请人：Bencsits Franz

  公开号：US20050249767A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  This invention relates to a new type of insect repellent which contains an acetal as the active component.

  本发明涉及一种新型驱虫剂，其活性成分为缩醛。