(4aR,5R,6R,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-5-(2'-hydroxyethyl)-5,6,8a-trimethylnaphthalen-1(2H)-one | 164928-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,5R,6R,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-5-(2'-hydroxyethyl)-5,6,8a-trimethylnaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: (4aR,5S,6R,8aR)-5-(2-hydroxyethyl)-5,6,8a-trimethyloctahydronaphthalen-1(2H)-one；(4aR,5S,6R,8aR)-5-(2-hydroxyethyl)-5,6,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 164928-65-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: JYZDVGLNSHOIEL-RJZRQDKASA-N

物化性质

• 沸点：
  339.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5R,6R,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-5-(2'-hydroxyethyl)-5,6,8a-trimethylnaphthalen-1(2H)-one 在 四丙基高钌酸铵 、 rhodium(III) chloride trihydrate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (-)-callicarpenal
  参考文献：
  名称：

  (-)-callicarpenal 的合成，一种有效的节肢动物驱虫剂

  摘要：

  Callicarpenal ( 1 ) 是一种从美洲美人蕉 ( Callicarpa americana ) 中分离出来的天然萜类化合物，对蚊子、蜱虫和进口火蚁具有显着的驱避活性。在这里，我们报告了我们对这种天然产物的有效合成方法，以及 callicarpenal 及其合成前体和相关 C 8差向异构体的蚊虫叮咬威慑作用的初步结果。合成策略允许快速获取天然产物的各种差向异构体和类似物，可用于探索其结构-活性关系并优化其生物学特性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.078
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5,8a-dimethyl-3,4,8,8a-tetrahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-6(7H)-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 四丙基高钌酸铵 、 Crabtree's catalyst 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~65.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 47.17h， 生成 (4aR,5R,6R,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-5-(2'-hydroxyethyl)-5,6,8a-trimethylnaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  12(S),16ε-Dihydroxycleroda-3,13-dien-15,16-olide 的合成、立体化学确认和衍生化，一种可使耐甲氧西林金黄色葡萄球菌对 β-内酰胺类抗生素敏感的氯代二萜

  摘要：

  报道了一种二萜天然产物的合成，该产物可增强 β-内酰胺类抗生素对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的活性，并通过 X 射线晶体学对其进行立体化学确认。此外，模拟合成和随后的构效关系研究提出了一种涉及mecA 的作用模式，并表明支架的简化是可能的。

  DOI：

  10.1002/anie.202117458

文献信息

• A total synthesis of antibacterial clerodane, 16-hydroxycleroda-3,13(14)Z-dien-15,16-olide
  作者：Hisahiro Hagiwara、Kazuhiro Inome、Hisashi Uda

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88279-7

  日期：1994.10

  The total synthesis of an antibacterial clerodane, 16-hydroxycleroda-3,13(14)Z-dien-15,16-olide, is described and its absolute stereochemistry has been determined.

  描述了抗菌聚环烷烃16-hydroxycleroda-3,13（14）Z-dien-15,16-olide的总合成，并确定了其绝对立体化学。
• Hagiwara, Hisahiro; Inome, Kazuhiro; Uda, Hisashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 7, p. 757 - 764
  作者：Hagiwara, Hisahiro、Inome, Kazuhiro、Uda, Hisashi

  DOI：——

  日期：——