3-hydroxy-1-(4-nitrophenyl)butan-1-one | 1286722-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-(4-nitrophenyl)butan-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-1-(4-nitrophenyl)-1-butanone
• CAS: 1286722-85-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: QKMJMJUPTPAPIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1-(4-nitrophenyl)butan-1-one 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到1-(4-硝基苯基)丁烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  将白蛋白定向的1,3-二酮和β-羟基酮立体选择性还原为抗二醇† ‡

  摘要：

  NaBH 4在水溶液中还原1,3-二酮和β-羟基酮乙腈在化学计算量的牛或人白蛋白存在下具有高度立体选择性，可提供高达96％的抗1,3-二醇。没有白蛋白的相同反应以大约1：1的比例产生了顺式和反式1,3-二醇。芳族羰基的存在对于NaBH 4 /白蛋白还原1,3-二酮和β-羟基酮的非对映选择性至关重要。因此，3-羟基-1-（对甲苯基）-1-丁酮 存在白蛋白时立体选择性还原，而其异构体还原 4-（对甲苯基）-4-羟基-2-丁酮不是立体选择性的。白蛋白控制的还原不是立体特异性的，因为1-芳基-3-羟基-1-丁酮的两个对映异构体都还原为具有相同立体选择性的二醇。结合的底物的圆二色性证实了芳香酮被蛋白质的IIA结合位点识别。结合研究还表明，可以以烯醇形式识别1，3-二酮。从pH对二酮结合的影响可以得出结论，在与底物的复合物中，可电离的残基His242和Lys199分别处于中性和质子化形式。获得了BSA

  DOI：

  10.1039/c0ob00648c
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 对硝基苯乙酮 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以24%的产率得到3-hydroxy-1-(4-nitrophenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  相转移催化下硝基吲哚的对映选择性N-烷基化

  摘要：

  研究了具有各种迈克尔受体的取代吲哚的不对称相转移催化的N-烷基化。通过UV-Vis分光光度滴定法测定乙腈中硝基吲哚的酸度。在氮杂-迈克尔反应中，酸度和反应性之间基本上没有相关性。吲哚环上硝基的位置对于控制反应的立体选择性至关重要。在基于金鸡纳生物碱的相转移催化剂存在下，4-硝基吲哚与各种迈克尔受体之间的反应以高收率和中等对映选择性获得迈克尔加合物。除了概述该方法的范围和局限性之外，还计算了反应过渡态的几何形状。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690751