trans-thioindigo | 2908-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: trans-thioindigo
• 英文别名: thioindigo；1H,1'H-[2,2']biindolylidene-3,3'-dithione；(2E)-2-(3-sulfanylidene-1H-indol-2-ylidene)-1H-indole-3-thione
• CAS: 2908-12-5
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂S₂
• 分子量: 294.401
• InChiKey: OGMGICVPNGFNRO-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吗啉-4-基-1,2-二苯基-乙醇 、 trans-thioindigo 以 苯 为溶剂， 生成 吗啉 、 苯甲醛 、 2-(3-sulfanyl-1H-indol-2-yl)-1H-indole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  氨基醇的光致电子转移碎裂：单电子和双电子事件之间的立体化学效应和连通性

  摘要：

  通过光致电子转移形成的自由基离子或自由基离子对的反应是当前相当受关注的。由杂原子氧化形成的离子的可能命运之一是 CC 键断裂。最近他们报告说，某些叔胺在被可见光激发的受体氧化时会发生 CC 键断裂。对于氨基酮，表明该反应通过羰基和胺的 C/sub..cap alpha../ 之间的键的均裂进行，以有效地产生自由基。在此，他们报告了对几种 ..beta..-氨基醇的研究，这些研究证明光氧化还原诱导的 C/sub ..cap alpha../-C/sub ..beta../ 键的裂解可以是一种干净有效的反应与两电子溶剂分解碎裂非常相似。

  DOI：

  10.1021/ja00242a061

文献信息

• Photoinduced electron-transfer fragmentation of amino alcohols: stereochemical effects and connectivity between one- and two-electron events
  作者：Xiaohong Ci、Lester Y. C. Lee、David G. Whitten

  DOI：10.1021/ja00242a061

  日期：1987.4

  formed by photoinduced electron transfer are of considerable current interest. Among the possible fates of ions formed by heteroatom oxidations is C-C bond fragmentation. Recently they reported that certain tertiary amines suffer C-C bond cleavage when oxidized by acceptors excited by visible light. For amino ketones this reaction was indicated to proceed via homolytic cleavage of the bond between the

  通过光致电子转移形成的自由基离子或自由基离子对的反应是当前相当受关注的。由杂原子氧化形成的离子的可能命运之一是 CC 键断裂。最近他们报告说，某些叔胺在被可见光激发的受体氧化时会发生 CC 键断裂。对于氨基酮，表明该反应通过羰基和胺的 C/sub..cap alpha../ 之间的键的均裂进行，以有效地产生自由基。在此，他们报告了对几种 ..beta..-氨基醇的研究，这些研究证明光氧化还原诱导的 C/sub ..cap alpha../-C/sub ..beta../ 键的裂解可以是一种干净有效的反应与两电子溶剂分解碎裂非常相似。