2-bromoallobetulon | 120663-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-bromoallobetulon
• 英文别名: 2α-bromo-3-oxoallobetulone；2-bromoallobetulone；2α/β-bromoallobetulone；2-Bromo Allobetulone；(1R,4R,5R,8R,13R,14R,17R,18R,19R)-11-bromo-4,5,9,9,13,20,20-heptamethyl-24-oxahexacyclo[17.3.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracosan-10-one
• CAS: 120663-47-0
• 化学式: C₃₀H₄₇BrO₂
• 分子量: 519.606
• InChiKey: ZSYCMXVHYNLFBD-RGEODBJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoallobetulon 在 sodium sulfide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 以7.7%的产率得到allo-betul-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  在位置2上取代的Lupane和18α-Oleanane衍生物，其细胞毒性和对癌细胞的影响

  摘要：

  在骨架的2位上含有负电取代基的Lupane衍生物通常具有细胞毒性，但是，最具活性的化合物选择性不够。为了进一步研究在Lupane和18α-油烷衍生物中2位取代基对其生物学特性的影响，我们制备了38种三萜类化合物，其中19种是新的，其中大多数在2位上被取代。我们获得了2-溴二氢丁二酸和2-溴代脲基乙二烯，它们的取代产生了在位置2具有各种取代基的衍生物，例如胺，酰胺，硫醇和硫醚。硝苯甲酮和二氢苯甲酸的硝化得到2-硝基和2，2-二硝基衍生物。十五个衍生物的IC 50 在化学敏感性CCRF-CEM（急性淋巴细胞白血病）细胞系上<50μM，并在另外7种癌细胞系（包括耐药性和2种非癌系）上进行了测试。2-氨基同素白蛋白的IC 50为4.6μM ，在S×处引起明显的肿瘤细胞阻滞，在G2 / M转变中略有改变，并在5×IC 50时强烈抑制DNA和RNA的合成。迄今为止，我们的研究小组制备的2-氨基异源白蛋

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.029
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂醇 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-bromoallobetulon
  参考文献：
  名称：

  别皮素，倍他隆酸甲酯，齐墩果酸甲酯和齐墩果酸衍生的三萜系噻唑的合成及细胞毒活性

  摘要：

  分别从别洛酮，牛磺酸甲基苯磺酸盐，油酸甲酯和齐墩果酸中制备了41种新的三萜类化合物，以研究它们对癌细胞的影响。每个3-氧杂环丁烯在C2处溴化，并用硫氰酸酯取代；随后用适当的铵盐环化，得到N-取代的噻唑。测试了所有化合物对8种癌细胞系和2种非癌性成纤维细胞的体外细胞毒活性。最好的2-Bromoallobetulone（2 b）2-Bromobetulonate（3 b），2-Bromooleanonic acid（5 b）和2-thiocyanooleanonic acid（5 c），相对于CCRF-CEM ，IC 50值小于10μm电池（例如3 b：IC50 = 2.9μ米）以及2' - （二乙氨基）齐墩果-12（13）-eno [2,3- d ]噻唑-28-酸（5 F，IC 50 = 9.7μ米）和2' - （ñ -methylpiperazino）齐墩果-12（13）-eno [2,3-

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600626

文献信息

• Cytotoxic heterocyclic triterpenoids derived from betulin and betulinic acid
  作者：Milan Urban、Martin Vlk、Petr Dzubak、Marian Hajduch、Jan Sarek

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.066

  日期：2012.6

  and to investigate their cytotoxic activities. Some of those heterocycles were previously known in the oleanane (allobetulin) group; however, to our knowledge the syntheses and biological activities of lupane heterocycles have not been reported before. Starting from betulin (1) and betulinic acid (2), we prepared 3-oxo compounds and 2-bromo-3-oxo compounds 3–10, 2-hydroxymethylene-3-oxo compounds 11–13

  这项工作的目的是合成一套卢潘烷，lup-20（29）-ene和18α-oleanane的杂环衍生物，并研究它们的细胞毒活性。这些杂环中的一些以前在齐墩果烷（allobetulin）组中是已知的。然而，据我们所知，以前尚未报道过环戊烷杂环的合成和生物学活性。从桦木醇（起始1）和桦木酸（2），我们制备了3-氧代化合物和2-溴-3-氧代化合物3 - 10，2-羟基亚甲基-3-氧代化合物11 - 13和β氧代酯14 - 16。这些中间体与肼，苯肼，羟胺，或硫脲，得到吡唑和苯基吡唑衍生物的缩合17 - 22，吡唑啉酮23 - 25，异恶唑26和27，和噻唑28 - 31。15种化合物（14 - 16，18 - 25，和29 - 32）之前尚未报告过。使用七个具有/不具有MDR表型和非肿瘤MRC-5和BJ成纤维细胞的癌细胞系来测量细胞毒性。优先的细胞毒性，以癌细胞系，特别是，观察到血液肿瘤，溴代酸5，6显示最高的活性和选择性对肿瘤细胞。
• Antineoplastic Agents. 595. Structural Modifications of Betulin and the X-ray Crystal Structure of an Unusual Betulin Amine Dimer1
  作者：George R. Pettit、Noeleen Melody、Frank Hempenstall、Jean-Charles Chapuis、Thomas L. Groy、Lee Williams

  DOI：10.1021/np400947d

  日期：2014.4.25

  especially noteworthy in providing a betulin-derived amine dimer. Other unexpected synthetic results included the 11 and 13/14 → 17 conversions, which yielded an imidazo derivative. X-ray crystal structures of dimer 12 and intermediate 25 are reported. All of the betulin modifications were examined for anticancer activity against the P388 murine and human cell lines. Significant cancer cell growth inhibition

  为了评价所得的癌细胞生长抑制活性，对羽扇豆烷型三萜桦木醇( 1 )进行了一系列结构修饰。反应顺序7 → 11 → 12在提供桦木醇衍生的胺二聚体方面尤其值得注意。其他意想不到的合成结果包括11和13 / 14 → 17转化，产生咪唑衍生物。报告了二聚体12和中间体25的 X 射线晶体结构。所有桦木醇修饰均针对 P388 小鼠和人类细胞系进行了抗癌活性检查。发现4 、 8 、 9 、 15 / 16 、 19 、 20 、 24和26具有显着的癌细胞生长抑制作用，这进一步确定了桦木醇支架的效用。
• Novel pentacyclic triterpenes exhibiting strong neuroprotective activity in SH-SY5Y cells in salsolinol- and glutamate-induced neurodegeneration models
  作者：Gabriel Gonzalez、Jiří Hodoň、Anna Kazakova、Cosimo Walter D’Acunto、Petr Kaňovský、Milan Urban、Miroslav Strnad

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113168

  日期：2021.3

  oxidative stress and caspase-3,7 activity, but 10 showed a superior effect comparable to the Ac-DEVD-CHO inhibitor. Interestingly, while both 4 and 10 outperformed the positive controls in blocking mitochondrial permeability transition pore opening, only 4 demonstrated potent restoration of the mitochondrial membrane potential (MMP) in the model. Derivatives 4 and 10 also showed neuroprotection in the Glu

  制备了新的三萜衍生物，并在神经元样SH-SY5Y细胞中由Salsolinol（SAL）和谷氨酸（Glu）诱导的神经变性模型中进行了评估。在测试的化合物中，带有四乙酰基-β - d-葡萄糖取代基的白桦蛋白三唑4显示出高度有效的神经保护作用。进一步的研究表明，在SAL模型中以1μM的浓度除去四乙酰基-β - d-葡萄糖部分（游离三唑衍生物10）可产生强大的神经保护作用，但该衍生物在较高浓度下具有细胞毒性。两种化合物都能调节氧化应激和caspase-3,7的活性，但是10具有与Ac-DEVD-CHO抑制剂相当的效果。有趣的是，虽然4和10在阻止线粒体通透性转变孔的开放方面均优于阳性对照，但只有4个在模型中证明线粒体膜电位（MMP）的有效恢复。衍生物4和10在Glu模型中也显示出神经保护作用，其中10种在被测化合物中表现出最强的氧化应激降低作用，而4的神经保护活性可能是由于MMP的恢复。
• TRITERPENOID DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIPROLIFERATIVE AGENTS
  申请人：Univerzita palackeho V Olomouci

  公开号：EP1289977A2

  公开（公告）日：2003-03-12
• EP1289977B1
  申请人：——

  公开号：EP1289977B1

  公开（公告）日：2005-03-23