2-(3,4-dimethoxyphenethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 104967-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: (±)-norcuspareine；2-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 104967-54-6
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: FYJFAAHVQJERQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 ammonia borane 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 96.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  协同化学/生物催化合成生物碱四氢喹啉

  摘要：

  在2-取代的四氢喹啉的不对称合成中证明了互补的化学催化和生物催化转化的能力。通过收敛的一锅Rh（I）催化的烷基乙烯基酮和氨基苯基硼酸的加成/缩合序列合成了一系列外消旋四氢喹啉。此后，显示出所得的四氢喹啉是黄素依赖性酶环己胺氧化酶的底物，并且已证明在这些高价值目标上进行了制备规模的脱硫。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b01220
• 作为产物：
  描述：

  2-(3',4'-dimethoxystyryl)quinoline 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  利用相转移介导的维蒂希烯化反应简捷高效地合成四氢喹啉生物碱

  摘要：

  本研究描述了分三个步骤，高收率合成1,2,3,4-四氢喹啉碱类生物碱（±）-半胱氨酸，（±）-cuspareine，（±）-半乳糖苷和（±）-Angustureine）（78分别从普通醛和叶立德中分离得到1％，76％，74％和66％）。此方法的关键步骤基于使用相转移介质（NaOH / CH 2 Cl 2 1：1水溶液或t -BuOK / t -BuOH / CH 2 Cl 2 1：1水溶液）进行的不寻常的Wittig反应，从而得到烯烃中间体的收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.044

文献信息

• One-Pot, Tandem Wittig Hydrogenation: Formal C(sp³)–C(sp³) Bond Formation with Extensive Scope
  作者：Rory Devlin、David J. Jones、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01874

  日期：2020.7.2

  A one-pot, tandem Wittig hydrogenation of aldehydes with stabilized ylides is reported, representing a formal C(sp3)–C(sp3) bond construction. The tandem reaction operates under mild conditions, is high yielding, and is broad in scope. Chemoselectivity for olefin reduction is observed, and the methodology is demonstrated in the synthesis of lapatinib analogues and a formal synthesis of (±)-cuspareine

  据报道，用稳定的乙炔对一锅进行串联的Wittig醛加氢反应，代表了正式的C（sp 3）–C（sp 3）键结构。串联反应在温和条件下进行，收率高，适用范围广。观察到对烯烃还原的化学选择性，并且该方法在拉帕替尼类似物的合成和（±）-cuspareine的正式合成中得到了证明。早期的见解表明，在还原步骤中观察到的化学选择性是由于在步骤1之后催化剂部分中毒所致，因此增加了一锅法的能力。
• Boric acid catalyzed chemoselective reduction of quinolines
  作者：Dipanjan Bhattacharyya、Sekhar Nandi、Priyanka Adhikari、Bikash Kumar Sarmah、Monuranjan Konwar、Animesh Das

  DOI：10.1039/c9ob02673h

  日期：——

  Boric acid promoted transfer hydrogenation of substituted quinolines to synthetically versatile 1,2,3,4-tetrahydroquinolines (1,2,3,4-THQs) was described under mild reaction conditions using a Hantzsch ester as a mild organic hydrogen source. This methodology is practical and efficient, where isolated yields are excellent and reducible functional groups are well tolerated in the N-heteroarene moiety

  硼酸促进了取代喹啉向合成多用途的1,2,3,4-四氢喹啉（1,2,3,4-THQs）的转移加氢反应，该反应在温和的反应条件下使用汉茨酯作为温和的有机氢源进行了描述。该方法是实用且有效的，其中分离的收率极好，并且在N-杂芳烃部分中可还原的官能团具有良好的耐受性。通过各种对照实验和NMR研究证明了反应参数和初步的机理途径。目前的工作也可以扩大规模以获得克量，并且通过将1,2,3,4-THQs转化为一系列具有生物学重要性的分子（包括抗心律不齐药物nicainoprol）来说明所开发方法的实用性。
• Manganese catalyzed C-alkylation of methyl <i>N</i>-heteroarenes with primary alcohols
  作者：Akash Jana、Amol Kumar、Biplab Maji

  DOI：10.1039/d1cc00181g

  日期：——

  C-Alkylations of nine different classes of methyl-substituted N-heteroarenes, including quinolines, quinoxalines, benzimidazoles, benzoxazoles, pyrazines, pyrimidines, pyridazines, pyridines, and triazines are disclosed. A bench stable earth-abundant Mn(I)-complex catalyzed the chemoselective hydrogen-transfer reaction utilizing a diverse range of primary alcohols as the non-fossil fuel-derived carbon

  公开了九种不同类别的甲基取代的N-杂芳烃的C-烷基化，包括喹啉，喹喔啉，苯并咪唑，苯并恶唑，吡嗪，嘧啶，哒嗪，吡啶和三嗪。台式稳定的富含地球的Mn（I）络合物利用多种伯醇作为非化石燃料衍生的碳源，催化化学选择性氢转移反应。以高收率和选择性分离出多样化的N-杂芳烃（41个实例）。水是唯一的副产物，使该方案对环境无害。
• Synthesis of Alkaloids of<i>Galipea officinalis</i>by Alkylation of an α-Amino Nitrile
  作者：Saurabh Shahane、Fadila Louafi、Julie Moreau、Jean-Pierre Hurvois、Jean-Luc Renaud、Pierre van de Weghe、Thierry Roisnel

  DOI：10.1002/ejoc.200800512

  日期：2008.9

  A new synthetic approach directed towards the synthesis of naturally occurring 2-alkyl-tetrahydroquinolines is described. The C–C bonds in the α position relative to the nitrogen atom were formed by the reversal of the polarity of the C=N bond of α-amino nitrile 6, which was prepared electrochemically from 1-(phenylethyl)-tetrahydroquinoline. A NaBH4-mediated reductive decyanation process furnished

  描述了一种新的合成方法，用于合成天然存在的 2-烷基-四氢喹啉。相对于氮原子在 α 位的 C-C 键是通过将 α-氨基腈 6 的 C=N 键的极性反转而形成的，它是由 1-(苯乙基)-四氢喹啉电化学制备的。NaBH4 介导的还原脱氰过程提供苄胺 16a-d 作为非对映异构体的混合物 (50-60 % de)。这些胺的催化氢解在珀尔曼催化剂的存在下进行，得到四氢喹啉 17a-d，产率范围为 70% 到 95%。游离氮原子的甲基化以 70-90% 的产率得到标题化合物 1-4。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）
• QUINOLINE DERIVATIVES AS ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：TANG Johnny Cheuk-on

  公开号：US20120165370A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Quinoline derivatives showing anticancer activities against cancer cell lines of hepatocellular carcinoma (Hep3B), lung carcinoma (A549), esophageal squamous cell carcinoma (HKESC-1, HKESC-4 and KYSE150). The quinoline derivatives have a backbone structure of the following formulas:

  喹啉衍生物显示抗癌活性，针对肝细胞癌（Hep3B）、肺癌（A549）、食道鳞状细胞癌（HKESC-1、HKESC-4和KYSE150）细胞系。这些喹啉衍生物具有以下结构的骨架式样：